4-chloromethyl-2-nonyl-1,3-dioxolane | 6308-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-nonyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-Chlormethyl-2-nonyl-1,3-dioxalan；4-chloromethyl-2-nonyl-[1,3]dioxolane；4-Chlormethyl-2-nonyl-[1,3]dioxolan；2-n-nonyl-5-chloromethyl-1,3 dioxolane；4-(Chloromethyl)-2-nonyl-1,3-dioxolane
• CAS: 6308-19-6
• 化学式: C₁₃H₂₅ClO₂
• 分子量: 248.793
• InChiKey: NYCWISHLUFFLGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-100 °C(Press: 0.14 Torr)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-2-nonyl-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-hydroxymethyl-2-nonyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Gavina, Pablo; Lavernia, Natividad Lopez; Mestres, Ramon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 6, p. 1533 - 1553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67.1%的产率得到4-chloromethyl-2-nonyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hydrolysis of chemodegradable cationic surfactants containing the 1,3‐dioxolane moiety

  摘要：

  摘要 在长链脂肪醛（Ia-d，其中a=n-C7H15；b=n-C9H19；c=n-C11H23；d=n-C13H27）和十三烷-7-酮（Ie）与 3-氯-1,2-丙二醇的酸催化反应中，得到 2-烷基和 2,2-二己基-4-氯甲基-1,3-二氧戊环（IIa-e）。将它们与无水二甲基胺反应，分别得到 2-烷基和[(2,2-二己基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基]二甲基胺（IIIa-e），再用甲基溴进行季铵化反应，得到所需的溴化铵（IVa-e）。这些化合物的结构和纯度已通过质谱分析和质子核磁共振光谱分析得到证实。此外，还合成了[(2-甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基]三甲基溴化铵和[(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基]三甲基溴化铵作为非聚集标准。在 50、60 和 70°C 温度下，用 0.1 M 盐酸在 1∶1（体积/体积）1,4-二氧六环-水混合物中对合成的溴化铵进行水解反应。通过在 280 纳米波长下观察羰基的形成，确定水解反应的速率常数。所研究的表面活性剂（IVa-c,e）的水解反应活性是在未聚集的条件下测定的。化合物 IVd 的反应性有所降低。2- 烷基的长度对速率常数的影响较小。此外，还研究了 2-壬基-1,3-二氧戊环-4-基衍生物 C-4 原子上的各种取代基对速率常数的影响。

  DOI：

  10.1007/bf02541476

文献信息

• Percutaneous absorption enhancers, compositions containing same and
  申请人：Macro Chem. Corp.

  公开号：US04861764A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  Novel 1,3-dioxolanes (1,3-dioxyacyclopentanes) are provided along with new 1,3-dioxolanes (1,3-dioxacyclopentanes) compositions which are useful in enhancing the absorption of therapeutic agents through the skin of humans and animals. The method for enhancing skin penetration of therapeutic agents using 1,3-dioxacycloalkanes is also described. The preferred compounds are 1,3-dioxolanes (1,3-dioxacyclopentanes) and 1,3-dioxanes (1,3-dioxacyclohexanes). The preferred compounds have the formula: ##STR1## wherein R, R.sub.0, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are each independently selected from hydrogen and C.sub.1 to C.sub.18 aliphatic groups, preferably alkyl, alkenyl, and the halo, hydroxy, carboxy, carboxamide and carboalkoxy substituted forms thereof, with at least one of said R's an alkyl or alkenyl group of C.sub.4 to C.sub.18 and n=0 or 1; the total number of carbon atoms in all of said R groups being no more than 40, and preferably less than 20 and not more than 1 thereof containing 18 or more carbon atoms.

  提供了新的1,3-二氧杂环戊烷类化合物（1,3-二氧基环戊烷）以及新的1,3-二氧杂环戊烷类组合物，这些化合物对于增强人类和动物皮肤对治疗剂的吸收是有用的。还描述了使用1,3-二氧基环戊烷类化合物增强治疗剂对皮肤的渗透的方法。首选化合物为1,3-二氧杂环戊烷类化合物（1,3-二氧基环戊烷）和1,3-二氧杂环己烷类化合物（1,3-二氧基环己烷）。首选化合物的化学式为：##STR1## 其中R、R.sub.0、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6各自独立地选择自氢和C.sub.1到C.sub.18脂肪族基团，首选为烷基、烯基，以及卤、羟基、羧基、羧酰胺和羧酯取代形式，其中至少有一个R为C.sub.4到C.sub.18的烷基或烯基基团，n=0或1；所有R基团中碳原子的总数不超过40，首选不超过20，其中不超过1个含有18个或更多碳原子。
• New percutaneous absorption enhancers, compositions containing same and method of use
  申请人：Macrochem Corporation

  公开号：EP0268460A1

  公开（公告）日：1988-05-25

  Novel 1,3-dioxacycloalkanes are provided along with new 1,3-dioxacycloalkane compositions which are useful in enhancing the absorption of therapeutic agents through the skin of humans and animals. The method for enhancing skin penetration of therapeutic agents using 1,3-dioxacycloalkanes is also described. The preferred compounds are 1,3-dioxacycloalkanes (1,3-dioxacycloalkanes) and 1,3-dioxanes (1,3-dioxacyclohexanes). The preferred compounds have the formula: wherein R, R₀, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, and R₆ are each independently selected from hydrogen and C₁ and C₁₈ aliphatic groups, preferably alkyl, alkenyl, halo, hydroxy, carboxy, carboxamide, and carboalkoxy substituted forms thereof, with at least one of said R's an alkyl or alkenyl group of C₄ to C₁₈ and n=0 or 1; the total number of carbon atoms in all of said R groups being no more than 40, and preferably less than 20 and not more then 1 thereof containing 18 or more carbon atoms.

  本研究提供了新型 1,3-二氧杂环烷烃以及新型 1,3-二氧杂环烷烃组合物，这些组合物有助于增强人和动物皮肤对治疗剂的吸收。此外，还介绍了使用 1,3-二氧杂环烷烃增强治疗剂皮肤渗透的方法。 优选的化合物是 1,3-二氧杂环烷烃（1,3-dioxacycloalkanes）和 1,3-二氧杂环烷烃（1,3-dioxacyclohexanes）。优选化合物的化学式如下 其中 R、R₀、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅ 和 R₆ 各自独立地选自氢、C₁ 和 C₁₈ 脂肪族基团，优选烷基、烯基、卤代、羟基、羧基和烷基、卤代、羟基、羧基、羧酰胺和羧烷氧基的取代形式，其中至少一个 R 是 C₄ 至 C₁₈ 的烷基或烯基，且 n=0 或 1；所有所述 R 基团中的碳原子总数不超过 40 个，最好少于 20 个，其中不超过 1 个含有 18 个或更多碳原子。
• Mattay, Jochen; Thuenker, Walter; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1105 - 1117
  作者：Mattay, Jochen、Thuenker, Walter、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Bersin; Willfang, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2167,2172
  作者：Bersin、Willfang

  DOI：——

  日期：——
• SAMOUR, CARLOS M.;DASKAIAKIS, STEFANOS
  作者：SAMOUR, CARLOS M.、DASKAIAKIS, STEFANOS

  DOI：——

  日期：——