3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 25283-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(p-Nitrophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazol
• CAS: 25283-95-8
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: YPBQULUMQROUSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  459.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [4-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl](prop-2-yn-1-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycosyl-triazole linked 1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  The synthesis of four different types of oxadiazoles containing a terminal acetylenic group is described. Reaction of these oxadiazoles with various azidoglycosides via a copper-catalyzed [3+2] cycloaddition ('click chemistry') afforded the corresponding glycosyl-triazole linked 1,2,4-oxadiazoles in good yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.07.011
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的电子转移诱导光氧化：实验和计算研究

  摘要：

  一系列 3,5-二取代 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZ) 被认为可以阐明取代对其紫外光敏感性的电子效应。基于本研究中提出的电子转移诱导光氧化，光反应速率更多地取决于杂环C 5位上取代基的电子性质而不是C 3位上的取代基。此外，溶剂的电子接受能力显着促进了这种光诱导电子转移过程。此外，对沿光化学反应路径步骤的物种进行的计算研究结果证明，光氧化反应通过以下方式进行电子从 DHOZ 的激发态到溶剂分子的隧道电子转移过程，形成自由基阳离子络合物中间体，随后质子转移导致自由基对络合物中间体的形成。这种自由基对中间体的结构弛豫导致在一个步骤中形成最终的氧化产物，这表明光氧化反应的最后一步包括将第二个电子/质子（氢）转移到溶剂中。因此，这些计算结果解释了光氧化反应的相对速率如何受取代性质的影响。此外，含有反式- 5-苯乙烯基取代为顺式-的恶二唑（OZ）的光异构化通过实验和计算研究了 5-苯乙烯基异构体和随后的光环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114032

文献信息

• An Efficient Synthesis of Functionalized 2H-1,3,5-Oxadiazines via Metal-Carbenoid-Induced 1,2,4-Oxadiazole Ring Cleavage
  作者：Mikhail S. Novikov、Julia O. Strelnikova、Nikolai V. Rostovskii、Olesya V. Khoroshilova、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1707278

  日期：2021.1

  for the synthesis of 2H-1,3,5-oxadiazines by rhodium(II)- or copper(II)-catalyzed reaction of 1,2,4-oxadiazoles with α-diazo esters has been developed. The reaction proceeds via attack of the metallocarbenoid on the oxadiazole N2 atom followed by ring opening/1,6-electrocyclization and enables the introduction of alkyl, aryl, oxy, and amino substituents into the 6-position and electron-withdrawing groups

  摘要 开发了一种高产的方法，该方法通过铑（II）-或铜（II）催化的1,2,4-恶二唑与α-重氮酯的反应合成2 H -1,3,5-恶二嗪。该反应通过将金属类金属化合物进攻恶二唑N2原子而进行，然后进行开环/ 1,6-电环化，并能够将烷基，芳基，氧基和氨基取代基引入6位，并将吸电子基团引入2位1,3,5-恶二嗪的位置。类胡萝卜素的N2攻击和N4攻击导致不同的恶二唑开环，这些开环受C5处的取代控制。在该位置存在取代基是发生N 2攻击，导致形成1,3,5-恶二嗪的前提。 出版历史 收到：2020年7月7日 修订后接受：2020年8月13日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Cycloadditions of nitrile oxides to amidoximes. A general synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole-4-oxides.
  作者：Paolo Quadrelli、Anna Gamba Invernizzi、Mario Falzoni、Pierluigi Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01088-5

  日期：1997.2

  cycloaddition of nitrile oxides to amidoximes is a general method for the sinthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole-4-oxides with the same or different substituents. The yields are only moderate since an equivalent amount of the nitrile oxide is consumed by reaction with the amine released in the fragmentation of the primary cycloadducts and reforms the amidoxime. With excess nitrile oxides the 1,2,4-oxadiazole-4-oxides

  腈氧化物与酰胺肟的环加成是合成具有相同或不同取代基的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的通用方法。产率仅适中，因为通过与伯环加合物的裂解中释放的胺反应并转化了mid胺肟，消耗了等量的一氧化氮。与过量的腈氧化物一起，1,2,4-恶二唑-4-氧化物进行歧化反应，生成亚硝基羰基中间体和1,2,4-恶二唑。
• 1,2,4-Oxadiazole 4-Oxides as Nitrones in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions to Vinyl Ethers
  作者：Paolo Quadrelli、Fabio Lunghi、Bruna Bovio、William Gautschi、Pierluigi Caramella

  DOI：10.1002/ejoc.201101615

  日期：2012.3

  conditions to yield oxadiazolinic esters. The structures of the adducts have been confirmed by X-ray structures and spectroscopic data. A donor p-methoxyphenyl at the nitronic carbon slows down the cycloaddition rate, while an acceptor p-nitrophenyl retards the rearrangement of the exo adduct.

  1,2,4-恶二唑 4-氧化物显示出与 N-甲基-C-苯基硝酮相同的硝基反应性和选择性，N-甲基-C-苯基硝酮是一种典型的无环硝酮，可提供相当数量的内-和外-5-烷氧基异恶唑烷。外型立体异构体在反应条件下容易发生重排，生成恶二唑啉酯。加合物的结构已通过 X 射线结构和光谱数据得到证实。硝基碳上的供体对甲氧基苯基会减慢环加成速率，而受体对硝基苯基会阻止外加合物的重排。
• Oxidative cyclization of amidoximes and thiohydroximic acids: A facile and efficient strategy for accessing 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles and 1,4,2-oxathiazoles
  作者：Jatin J. Lade、Bhausaheb N. Patil、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.045

  日期：2017.5

  A facile and practical protocol has been developed for the synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles and 1,4,2-oxathiazoles through oxidative cyclization of amidoximes and thiohydroximic acids, respectively at room temperature. Use of mild reaction conditions, inexpensive reagents, broad substrate scope and good to excellent yield of the products are the salient features of this protocol.

  已经开发了一种简便实用的方案，分别通过室温下mid胺肟和硫代氢肟酸的氧化环化反应来合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑和1,4,2-恶二唑。使用温和的反应条件，廉价的试剂，广泛的底物范围以及良好至优异的产物收率是该方案的主要特征。
• [(1,2,4-Oxadiazol-3-yl)phenyl]carbamic or thiocarbamic acid esters
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04003909A1

  公开（公告）日：1977-01-18

  Compounds of the formula ##STR1## and their acid-addition salts wherein X is O or S; R is hydrogen, lower alkyl, phenyl, chloro, bromo, trifluoromethyl, lower alkoxy, phenoxy, or di(lower alkyl)amino; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl, substituted-phenyl, cycloalkyl, or heterocyclic; and R.sup.3 is lower alkyl, substituted-lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, phenyl, or substituted phenyl; are disclosed. These compounds exhibit anthelmintic and antibacterial and antifungal activity.

  该公式化合物及其酸盐，其中 X 为 O 或 S；R 为氢、较低烷基、苯基、氯、溴、三氟甲基、较低烷氧基、苯氧基或二(较低烷基)氨基；R.sup.1 为氢、较低烷基、苯基、取代苯基、环烷基或杂环基；R.sup.3 为较低烷基、取代较低烷基、环烷基、较低烯基、较低炔基、苯基或取代苯基。这些化合物具有驱虫、抗菌和抗真菌活性。