4-[3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide | 970-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide,4-(3-methyl-5-phenyl-1h-pyrazol-1-yl)-；4-(3-methyl-5-phenylpyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 970-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 313.38
• InChiKey: DGBHRXLUVJFCMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到1-(p-sulfamylphenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3-甲基-5-苯基吡唑磺酰脲衍生物的制备及降糖活性

  摘要：

  制备了两个系列的对-（3-甲基-5-苯基吡唑-1）苯磺酰脲和对-（4-溴-3-甲基-5-苯基吡唑-1）苯磺酰脲衍生物作为降血糖药进行评估。初步生物学测试表明，新化合物具有有效的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700607
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基吡唑衍生物作为抗癌剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  癌症是全世界死亡的主要原因之一。在全球范围内，六分之一的死亡是由于癌症。研究人员正在尝试合成新的抗癌药。先前的研究表明，某些吡唑衍生物可被视为潜在的抗癌药。在此，在四个步骤的反应中合成了十个新的1,5-二芳基吡唑衍生物，并通过MTT细胞活力测定研究了细胞毒性。所有化合物均通过1 H NMR和13 C NMR表征，并通过元素分析确认其纯度。确定针对三种癌细胞系（HT-29，U87MG和MDA-MB 468）和作为正常细胞系的AGO1522的细胞毒性。与紫杉醇相比，化合物5a对癌细胞系表现出最佳的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190514090158

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4,5-Substituted Pyrazoles
  作者：Francis Gosselin、Paul O’Shea、Robert Webster、Robert Reamer、Richard Tillyer、Edward Grabowski

  DOI：10.1055/s-2006-956487

  日期：——

  A highly regioselective synthesis of 1-aryl-3,4,5-substituted pyrazoles based on the condensation of 1,3-diketones with arylhydrazines is described. The reaction proceeds at room temperature in N,N-dimethylacetamide and furnishes pyrazoles in 59-98% yields.

  描述了基于 1,3-二酮与芳基肼缩合的 1-芳基-3,4,5-取代吡唑的高度区域选择性合成。该反应在室温下在 N,N-二甲基乙酰胺中进行，并以 59-98% 的产率提供吡唑。
• Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Pyrazoles via Ru(II) Catalysis: Intramolecular Aerobic Oxidative C–N Coupling
  作者：Jiantao Hu、Shi Chen、Yonghui Sun、Jing Yang、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol3022353

  日期：2012.10.5

  An unprecedented ruthenium(II)-catalyzed intramolecular oxidative C–N coupling method has been developed for the facile synthesis of a variety of synthetically challenging tri- and tetrasubstituted pyrazoles. Dioxygen gas is employed as the oxidant in this transformation. The reaction demonstrates excellent reactivity, functional group tolerance, and high yields.

  已经开发出了空前的钌（II）催化的分子内氧化C-N偶联方法，可以轻松合成各种具有合成挑战性的三取代和四取代的吡唑。在该转化中，将氧气用作氧化剂。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率。
• Preparation and Antidiabetic Activity of Cyclic Sulfonylthiourea Derivatives
  作者：Raafat Soliman、Hassan M. Feid-Allah、Hosny F. Mohamed

  DOI：10.1002/jps.2600700834

  日期：1981.8

  l-1-yl]benzenesulfonyl)-2-thiohydantoin and their 5-methyl-2-thiohydantoin and 5,6-dihydro-4(3H)-oxo-2(1H)-pyrimidinethione derivatives were prepared for evaluation as hypoglycemic agents. Biological testing showed that some of these compounds possessed antidiabetic activity.

  3-取代的5-甲基-1-（对-[（（3,5-二甲基）吡唑-1-基]-，5-甲基-1-（对-[（5-甲基-3-羧基）吡唑-1 -基]-，1-（对-[（（3-甲基-5-苯基）吡唑-1-基]-和1-（对-[（3-甲基-4-溴-5-苯基）吡唑-制备了1-基]苯磺酰基）-2-硫代乙内酰脲及其5-甲基-2-硫代乙内酰脲和5,6-二氢-4（3H）-氧代-2（1H）-嘧啶硫酮衍生物作为降糖药进行评估。表明这些化合物中的一些具有抗糖尿病活性。
• Inhibition of carbonic anhydrase II by sulfonamide derivatives
  作者：Xuan、Zhan、Zhang、Li、Zheng

  DOI：10.1691/ph.2021.1590

  日期：——

  A series of sulfonamide derivatives were synthesized, and the enzyme inhibitory activity of the synthesized compounds on carbonic anhydrase II was evaluated. Through molecular docking studies, it was found that compounds 1b, 1e, 2a, 2b, 3a have a strong binding affinity to carbonic anhydrase II. The IC50 values of the four compounds 1e, 2b, 3a, and 3b were lower than that of the positive control drug

  合成了一系列磺胺类衍生物，并评价了合成化合物对碳酸酐酶Ⅱ的酶抑制活性。通过分子对接研究发现，化合物1b、1e、2a、2b、3a对碳酸酐酶II具有很强的结合亲和力。四种化合物1e、2b、3a和3b的IC50值均低于阳性对照药物乙酰唑胺。此外，这些化合物对A549肺癌细胞生长具有较高的抑制活性，其中1e和3a对碳酸酐酶II和肺癌细胞增殖均有抑制作用。
• Synthesis of pyrazolones and pyrazoles via Pd-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenation
  作者：Ye-Fu Zhu、Bo-Le Wei、Jiao-Jiao Wei、Wen-Qiong Wang、Wei-Bin Song、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.063

  日期：2019.4

  A palladium-catalyzed oxidative dehydrogenation reaction in the presence of AMS and base to synthesize pyrazolones and pyrazoles was identified. This method can be utilized to a wide range of substrates, operates under mild react conditions and can give high yields. We believe it could be used as an alternative protocol for the classical dehydrogenation reactions.

  在AMS和碱存在下，钯催化的氧化脱氢反应得以合成吡唑啉酮和吡唑。该方法可用于多种底物，在温和的反应条件下运行，并能提供高收率。我们相信它可以用作经典脱氢反应的替代方案。