methyl (E)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate | 35066-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-hydroxy-3-methyl-2-pentenoate；methyl-(2E)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 35066-36-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: LQDTWKDEXHPJLV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-hydroxy-3-methyl-2-(E)-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物。第101部分。的合成反式-5-羟基-3- methylpentene-（2）-酸（反式-Δ 2 -anhydromevalonic酸）

  摘要：

  反式-Δ 2 -Anhydromevalonic酸（XVII）用制备维悌希反应，从（4-四氢-2-吡喃基）-2-丁酮开始。另一方面，在相似的条件下，相应的4-乙酰氧基-2-丁酮产生了环己烯衍生物V，这可以通过将Wittig试剂两次迈克尔加成到甲基乙烯基酮上，然后进行分子内醇缩合来解释。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550123
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-acetoxy-3-methylpent-2-enoate 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 methyl (E)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物。第101部分。的合成反式-5-羟基-3- methylpentene-（2）-酸（反式-Δ 2 -anhydromevalonic酸）

  摘要：

  反式-Δ 2 -Anhydromevalonic酸（XVII）用制备维悌希反应，从（4-四氢-2-吡喃基）-2-丁酮开始。另一方面，在相似的条件下，相应的4-乙酰氧基-2-丁酮产生了环己烯衍生物V，这可以通过将Wittig试剂两次迈克尔加成到甲基乙烯基酮上，然后进行分子内醇缩合来解释。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550123

文献信息

• Total Synthesis and Structure Confirmation of <i>trans</i>-Anhydromevalonate-5-phosphate, a Key Biosynthetic Intermediate of the Archaeal Mevalonate Pathway
  作者：Yoko Yasuno、Atsushi Nakayama、Kai Saito、Kohei Kitsuwa、Hironori Okamura、Mutsumi Komeyama、Hisashi Hemmi、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00615

  日期：2021.10.22

  The mevalonate pathway is an upstream terpenoid biosynthetic route of terpenoids for providing the two five-carbon units, dimethylallyl diphosphate, and isopentenyl diphosphate. Recently, trans-anhydromevalonate-5-phosphate (tAHMP) was isolated as a new biosynthetic intermediate of the archaeal mevalonate pathway. In this study, we would like to report the first synthesis of tAHMP and its enzymatic

  甲羟戊酸途径是萜类的上游萜类生物合成途径，用于提供两个五碳单元，二甲基烯丙基二磷酸和异戊烯二磷酸。最近，反式-脱水甲羟戊酸-5-磷酸 (tAHMP) 作为古菌甲羟戊酸途径的一种新的生物合成中间体被分离出来。在这项研究中，我们想报告第一次合成 tAHMP 及其使用关键酶之一的酶促转化，甲羟戊酸 5-磷酸脱水酶来自超嗜热古细菌Aeropyrum pernix。从四甲基四乙酸甲酯开始，Cu 催化的烯丙基化以立体选择性的方式提供了E-三取代的烯烃。由此产生的Eα-烯烃通过烯烃的裂解和磷酸化转化为 tAHMP。合成 tAHMP 的结构由 NOESY 分析明确确定。
• PROCESSES FOR CONVERSION OF BIOLOGICALLY DERIVED MEVALONIC ACID
  申请人：Visolis, Inc.

  公开号：US20160145227A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to a process comprising reacting mevalonic acid, or a solution comprising mevalonic acid, to yield a first product or first product mixture, optionally in the presence of a solid catalyst and/or at elevated temperature and/or pressure. The invention further relates to a process comprising: (a) providing a microbial organism that expresses a biosynthetic mevalonic acid pathway; (b) growing the microbial organism in fermentation medium comprising suitable carbon substrates, whereby biobased mevalonic acid is produced; and (c) reacting said biobased mevalonic acid to yield a first product or first product mixture.

  这项发明涉及一种过程，包括将甲烷酸或含有甲烷酸的溶液反应，以产生第一产品或第一产品混合物，可选地在固体催化剂的存在下和/或在升高的温度和/或压力下。该发明还涉及一种过程，包括：(a)提供表达生物合成甲烷酸途径的微生物生物体；(b)在包含适当碳基底物的发酵培养基中培养微生物生物体，从而产生生物基甲烷酸；以及(c)将所述生物基甲烷酸反应，以产生第一产品或第一产品混合物。
• Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D
  申请人：Kanada Mikie Regina

  公开号：US20080021226A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [Problems to be Solved] To provide an effective process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D having excellent anti-tumor activity and to provide useful intermediates in the above-described process. [Measure for Solving the Problem] A process for producing a compound represented by Formula (11): wherein P 1 , P 7 , P 8 , P 9 and R 1 are the same as defined below, characterized by including reacting a compound represented by Formula (12): wherein P 7 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; R 1 means a hydrogen atom or a hydroxy group, with a compound represented by Formula (13): wherein P 1 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; P 8 means a hydrogen atom, an acetyl group or a protecting group for hydroxy group; P 9 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; or P 8 and P 9 may form together a group represented by a formula: wherein R 5 means a phenyl group which may have a substituent, in the presence of a catalyst.

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。
• 12 MEMBERED-RING MACROLACTAM DERIVATIVES
  申请人：Miyano Masayuki

  公开号：US20080312317A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  There provided a 12-membered-ring macrolactam derivative having antitumor activity: A compound represented by Formula (1) or a salt thereof. In this Formula, R 1 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkylcarbonyl group or a C 6-14 arylcarbonyl group; R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 3 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 4 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 5 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 6 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R 7 is an acetyl group or the like.

  提供了一种具有抗肿瘤活性的12-成员环大环内酰胺衍生物：由化学式（1）表示的化合物或其盐。在该化学式中，R1是氢原子、C1-6烷基基团、C1-6烷基羰基基团或C6-14芳基羰基基团；R2是氢原子或C1-6烷基基团；R3是氢原子或羟基；R4是氢原子或羟基；R5是氢原子或C1-6烷基基团；R6是氢原子或羟基；R7是乙酰基或类似物。
• Stereoselective Syntheses of <i>trans</i>-Anhydromevalonic Acid and <i>trans</i>-Anhydromevalonyl Group-Containing Natural Products
  作者：Atsushi Nakayama、Yoko Yasuno、Yuki Yamamoto、Kai Saito、Kohei Kitsuwa、Hironori Okamura、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c01176

  日期：2022.4.22

  Collective total syntheses of trans-anhydromevalonic acid (tAHMA) and trans-anhydromevalonyl (tAHM) group-containing natural products (pestalotiopin A, pestalotiopamide C, pestalotiopamide D, farinomalein E, eleutherazine B, and trichocyclodipeptide A) were achieved using tAHMA esters as key intermediates. To this end, tAHMA tert-butyl ester was newly prepared by Z-vinyltosylation of tert-butyl 3-

  使用tAHMA酯作为关键，实现了反式-脱水甲羟戊酸 (tAHMA) 和反式-脱水甲羟戊酸 (tAHM) 基团的天然产物（pestalotiopin A、pestalotiopamide C、pestalotiopamide D、farinomalein E、eleutherazine B 和 trichocyclodipeptide A）的集体全合成中间体。为此，通过 3-氧代-5-((三异丙基甲硅烷基)氧基)戊酸叔丁酯的 Z-乙烯基甲苯基化，然后与 Me 2 Zn进行 Negishi 交叉偶联反应，新制备了tAHMA叔丁酯。tAHMA 酯通过酯化或酰胺化转化为目标天然产物。合成和天然产物的光谱数据的比较证实了天然产物中 tAHM 部分的E构型。