6-ethoxy-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydronicotinonitrile-5-carbonitrile | 64541-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-ethoxy-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydronicotinonitrile-5-carbonitrile
• 英文别名: 3,5-Dicyano-6-ethoxy-4-phenyl-2-pyridon；3,5-dicyano-6-ethoxy-4-phenylpyridine-2-(1H)-one；6-ethoxy-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-ethoxy-6-oxo-4-phenyl-1H-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 64541-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: QVKWYTPIOQUXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydronicotinonitrile-5-carbonitrile 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(benzylsulfanyl)-6-ethoxy-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列基于吡啶和吡啶的磺胺类药物作为抗菌剂：设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  在此，我们报道了一系列吡啶及其磺胺类药物衍生物作为抗微生物剂。区域选择性烷基化，然后2-吡啶酮1水解水解，得到目标化合物2和3。将化合物3用乙酰丙酮环化或在无水苯中加热，分别得到2-（吡唑-1-基）烟腈5和3-氨基-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶衍生物6。在低温下用亚硝酸将化合物3重氮化，得到四唑并[1,5- a ]吡啶衍生物8。化合物6和7通过肼衍生物3与D-葡萄糖和D-核糖的缩合获得。酸介导的二氰基化合物2的水解和硫化分别得到3,5-吡啶二甲酰胺11和2-噻吩并吡啶12衍生物。后来的化合物用烯丙基溴，苄基氯和单氯乙酸，以产生相应的S-烷基化的衍生物烷基化的13 - 15。化合物15经历了Thrope-齐格勒环化/缩合与磺胺类药物，得到相应的噻吩并吡啶16个磺酰胺衍生物17 -19。新syntheized化合物的抗微生物研究表明化合物的活性signficant 8 - 11和17 -

  DOI：

  10.1134/s107036321710022x
• 作为产物：
  描述：

  α-氰基肉桂酸乙酯 、 丙二腈 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-ethoxy-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydronicotinonitrile-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- b ]吡啶和吡啶并[2'，3'：5,4]吡咯并[2,3- d ]嘧啶的简便合成方法

  摘要：

  2-氯-6-乙氧基-4-苯基吡啶-3,5-二碳腈被认为是通用的结构单元，可以合成1 H- 吡咯并[2,3- b ]吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶和吡啶并[2'，3'：5,4]吡咯并[2,3- b ]嘧啶体系。筛选了一些合成的化合物作为抗菌剂。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0839-3

文献信息

• A Direct Synthesis for a New Series of 2‐Oxo(thioxo)nicotinonitrile Nucleosides as Antimicrobial Agents
  作者：Hassan A. El‐Sayed、Alaa El‐Din M. M. El‐Torky、Ahmed H. Moustafa

  DOI：10.1002/jhet.3394

  日期：2019.1

  A facile synthesis of a new series of cyclic and acyclic nucleosides of polyfunctionalized 2‐oxo(thioxo)nicotinonitrile derivatives 1 and 2 was performed. Glycosylation of 2‐pyridone 1 and 2‐thiopyridone 2 with glycosyl/galactosyl bromides in the existence of KOH afforded the N‐nucleoside and S‐nucleoside analogues 3, 5, 7, and 9, respectively. Deacetylation of nucleosides 3, 5, 7, and 9 gave the deacetylated

  轻松合成了多官能化的2-氧代（硫代）烟碱腈衍生物1和2的一系列新的环状和无环核苷。2-吡啶酮的糖基化1和2-硫代吡啶酮2与糖基/半乳糖基溴化物在KOH的存在提供的Ñ核苷和š核苷类似物3，5，7，和9分别。核苷的脱乙酰3，5，7，和9，得到脱乙酰化的核苷4，6，分别为8和10。在存在K 2 CO 3的情况下，将2-吡啶酮1与甘氨酸类似物[即，乙酸4-溴丁酯，（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴，3-氯丙烷-1,2-二醇，烯丙基和/或炔丙基溴]进行烷基化。得到相应的ø -acyclic核苷类似物11，13，和15-17分别。最后，用少量Et 3 N处理化合物11和13可以耐受6-羟基脱乙酰基衍生物12和14， 分别。测试了合成的核苷和烷基化产物对革兰氏（-ve）和真菌（黄曲霉和黑曲霉）的革兰氏（+ ve）（金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌）和（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和革兰氏（-ve）和真菌的作用，并显示了中等程度的抗菌和抗真菌作用活动。