pentafluorobenzylidene chloride | 652-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorobenzylidene chloride
• 英文别名: pentafluorobenzal chloride；1-(Dichloromethyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 652-30-2
• 化学式: C₇HCl₂F₅
• 分子量: 250.983
• InChiKey: NUQVDXRFRFBTSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C(Press: 32 Torr)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorobenzylidene chloride 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-n-butyl-4-difluoromethyltetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物。第五十八部分。正丁基锂与甲基，氟甲基和二氟甲基五氟苯的反应。

  摘要：

  当正丁基锂在-78°C下与甲基，氟甲基和二氟甲基-五氟苯反应时，未检测到苄基CH键的金属化。在每种情况下，分离出的产物是对位取代的丁基甲苯。分别是1-正丁基-4-甲基-，-4-氟甲基-和-4-二氟甲基-四氟苯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82332-5
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 四氯化碳 、 三氯化铝 作用下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到pentafluorobenzylidene chloride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The interaction of pentafluorobenzaldehyde with RCCl3 (R = Cl, Ph, C6F5) in the presence of threefold molar excess of AlCl3 proceeds with replacing the oxygen atom of the aldehyde group by two chlorine atoms from the CCl3 group and results in the formation of pentafluorobenzylidene chloride. The electrophilic mechanism of the reaction Is proposed.

  DOI：

  10.1023/a:1015537125084

文献信息

• Reactions of polyfluorobenzenethiols with polyhalomethanes and their derivatives in an alkaline medium
  作者：R. A. Bredikhin、A. M. Maksimov、Yu. V. Gatilov、V. V. Kireenkov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428015110068

  日期：2015.11

  New process direction was found in the reaction of polyfluoroarenethiols with fluorodichloromethane, chloroform, and bromoform in an alkaline medium consisting in the replacement of the thiol group by a hydrogen atom. This process competes with the formation of expected products, dihalomethyl polyfluoro-aryl sulfides and tris(arylsulfanyl)methanes. In reaction of 2,3,5,6-tetrafluorobenzenethiol with

  在由氢原子取代硫醇基团的碱性介质中，聚氟亚芳基硫醇与氟代二氯甲烷，氯仿和溴仿的反应发现了新的工艺方向。该过程与预期产物，二卤代甲基多氟芳基硫化物和三（芳基硫烷基）甲烷的形成竞争。在2,3,5,6-四氟苯硫醇与二氯甲烷的反应中，获得了双（2,3,5,6-四氟苯基硫烷基）甲烷。多氟芳硫醇与五氟苄基氯的反应主要发生在氯原子的取代，五氟苯甲酰氯和五氟苯并三氯化物的对位上的氟原子的取代。
• Thermolytic transformations of polyfluoroorganic compounds XXIX. Formation of fluorine-containing styrenes by reactions of benzotrichloride and related compounds with dihalocarbene sources
  作者：K.V. Dvornikova、V.E. Platonov、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85196-9

  日期：1985.5

  Reactions of polyfluorobenzotrichlorides, benzotrichloride and α,α-dichloroperfluoroethylbenzene with sources of difluorocarbene and other dihalocarbenes lead to the formation of polyfluorostyrenes. Formation of polyfluorostyrenes is shown to proceed possibly by initial dihalocarbene insertion into the CCl bond of the benzylic position with subsequent dechlorination of the resulting product.

  多氟苯并三氯化物，苯并三氯化物和α，α-二氯全氟乙基苯与二氟卡宾和其他二卤卡宾的来源的反应导致形成多氟苯乙烯。已表明可能通过首先将二卤卡宾插入苄基位置的CCl键并随后将所得产物脱氯来进行聚氟苯乙烯的形成。
• Krasnov; Platonov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1488 - 1499
  作者：Krasnov、Platonov

  DOI：——

  日期：——
• 173. Aromatic polyfluoro-compounds. Part VIII. Pentafluorobenzaldehyde and related pentafluorophenyl ketones and carboxylic acids
  作者：A. K. Barbour、M. W. Buxton、P. L. Coe、R. Stephens、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/jr9610000808

  日期：——
• 723. Polyfluoroarenes. Part IV. 2,3,4,5,6-Pentafluorotoluene and related compounds
  作者：J. M. Birchall、R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/jr9610003719

  日期：——