2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl fluoride | 22006-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl fluoride
• 英文别名: fluoromethylpentafluorobenzene；fluoromehylpentafluorobenzene；pentafluorobenzyl fluoride；2,3,4,5,6-Pentafluor-benzylfluorid；Fluormethylpentafluorbenzol；Pentafluor-benzylfluorid；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(fluoromethyl)benzene
• CAS: 22006-43-5
• 化学式: C₇H₂F₆
• 分子量: 200.083
• InChiKey: GUJKZOYFVDWQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl fluoride 生成 pentafluorobenzylidene chloride
  参考文献：
  名称：

  DVORNIKOVA K. V.; SAVCHENKO T. I.; KOLESNIKOVA I. V.; PETROVA T. D.; PLAT+, IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1981, HO 9/4, 103-110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醇 以 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal fluorinated esters of the pyrethrin or pyrethroid type

  摘要：

  这项发明涉及新型杀虫酯，属于拟除虫菊酯或拟除虫菊酯类别，其中与酯基碳氧化物和/或酯基氧相结合的亚甲基基团带有氟取代基。该发明的化合物对包括苍蝇、飞蛾、蚜虫和甲虫在内的昆虫害虫以及包括蜱在内的螨类害虫具有活性。

  公开号：

  US04283414A1

文献信息

• C–F Bond Activation of a Perfluorinated Ligand Leading to Nucleophilic Fluorination of an Organic Electrophile
  作者：Patrick J. Morgan、Magnus W. D. Hanson-Heine、Hayden P. Thomas、Graham C. Saunders、Andrew C. Marr、Peter Licence

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00176

  日期：2020.6.8

  a perfluorinated ligand undergoes C–F bond activation and transfers to an electrophile, resulting in the formation of a new fluorinated product and dimerization of the monodefluorinated complex. Treatment of [(η5,κ2C–C5Me4CH2C6F5CH2NC3H2NMe)–RhCl] with the organic electrophile, toluoyl chloride, resulted in the formation of a rhodium(III) metallocycle via C–F bond activation assisted defluorinative

  我们报道了一种氟转移反应，其中来自全氟化配体的氟经历CF键活化并转移至亲电体，从而导致新的氟化产物的形成和单脱氟配合物的二聚化。的[（η治疗5，κ 2 C-C 5我4 CH 2 C ^ 6 ˚F 5 CH 2 NC 3 H ^ 2NMe）–RhCl]与有机亲电试剂甲苯甲酰氯通过CF键活化辅助的脱氟偶联作用形成了铑（III）金属环。C-F键的裂解释放出亲核氟化物，从而将酰氯转化为酰氟。使用多变量分析方法实时监测总体反应。
• Hydrogen Bond Directed Photocatalytic Hydrodefluorination and Methods of Use Thereof
  申请人：The Board of Regents for Oklahoma State University

  公开号：US20200399196A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Methods of synthesizing compounds comprising fluorinated aryl groups are disclosed, wherein said methods utilize hydrogen bond directed photocatalytic hydrodefluorination.

  揭示了合成含氟芳基化合物的方法，其中所述方法利用氢键定向的光催化脱氟化反应。
• Mechanisms of reactions of halogenated compounds
  作者：Richard D. Chambers、Peter A. Martin、Graham Sandford、D. Lyn H. Williams

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.04.009

  日期：2008.10

  The effect of fluorine as a substituent group on nucleophilic aromatic substitution is discussed, where a fluorine atom located ortho to the point of substitution may be of variable activating influence, whereas fluorine located para is slightly deactivating and meta is activating. A rationale of these effects is presented and evidence to support polar influences by ortho fluorine is advanced. The

  讨论了氟作为取代基对亲核芳族取代的影响，其中位于邻位的氟原子可能具有可变的激活影响，而位于对位的氟则略微失活，而间位则被激活。提出了这些效应的原理，并提出了支持邻氟对极性影响的证据。CN，CF 3，CF 2 H和CFH 2的影响也可以通过比较合适的测得的速率常数并与环氮的活化作用来确定。
• Denitrogenative hydrofluorination of aromatic aldehyde hydrazones using (difluoroiodo)toluene
  作者：Kaivalya G. Kulkarni、Boris Miokovic、Matthew Sauder、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c6ob02074g

  日期：——

  An operationally simple conversion of aromatic aldehyde hydrazones to monofluoromethylated arenes is reported. The hypervalent iodine reagent TolIF2 serves as an oxidant, converting the hydrazone to the corresponding diazo compounds. The by-product of the oxidation process, HF, is consumed in situ by a denitrogenative hydrofluorination reaction of the diazo group.

  据报道，操作上很容易将芳族醛转化为单氟甲基化的芳烃。高价碘试剂TolIF 2用作氧化剂，将the转化为相应的重氮化合物。氧化过程的副产物HF通过重氮基团的脱氮氢氟化反应原位消耗。
• Fluorinations with complex metal fluorides. Part 9. Fluorinations of toluene and xylene derivatives by means of caesium tetrafluorocobaltate [III]
  作者：John Bailey、Raymond G. Plevey、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83080-8

  日期：1987.10

  octafluorotoluene (III), together with perfluoromethylcyclohexane (I), and also traces of 2H-heptafluorotoluene and 1-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene. Toluene itself gave (difluoromethyl)benzene, fluoro- and difluoro-methylpentafluorobenzene, difluoromethylundecafluorocyclohexane and (I); also traces of di- and tri-fluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene: no benzotrifluoride or (III) were detected

  在320°C时，三氟化苯生成一些间氟三氟苯和八氟甲苯（III），以及全氟甲基环己烷（I），还有痕量的2H-七氟甲苯和1-三氟甲基九氟环己-1-烯。甲苯本身得到（二氟甲基）苯，氟-和二氟甲基五氟苯，二氟甲基十一氟环己烷和（I）；还发现了二氟和三氟甲基九氟环己基-1-烯的痕迹：未检测到苯并三氟或（III）。在420℃下的1，3-双（三氟甲基）苯得到4,5,6-三氟-1,3-双（三氟甲基）苯，十氟-1,3-二甲基苯和全氟-1,3-二甲基环己烷。在350℃下，对二甲苯得到1，4-双（二氟甲基）四氟苯，1-二氟甲基-4-三氟甲基四氟苯，十氟-1，4-二甲基苯（XIX）和全氟-1，4-二甲基环己烷（XVIII）。400°C; 得到分别为（III）和（XIX）的碳氟化合物芳烃。