1,1'-methylenebis(3-methylurea) | 25604-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-methylenebis(3-methylurea)
• 英文别名: N',N'''-dimethyl-N,N''-methanediyl-di-urea；N',N'''-Dimethyl-N,N''-methandiyl-di-harnstoff；2,4-Diaza-glutarsaeure-bis-methylamid；Bis-(N'-methyl-ureido)-methan；Methylen-bis-(N'-methyl-harnstoff)；1-Methyl-3-[(methylcarbamoylamino)methyl]urea
• CAS: 25604-08-4
• 化学式: C₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 160.176
• InChiKey: ONXPTGQTDMOWEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  490.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-methylenebis(3-methylurea) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 聚合甲醛
  参考文献：
  名称：

  Urea—Formaldehyde Kinetic Studies. IV. Reactions of Methylenebisureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01102a530
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 N-甲基脲 在 silica-bonded N-(propylsulfonyl)piperazine-N-sulfamic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1,1'-methylenebis(3-methylurea)
  参考文献：
  名称：

  纳米二氧化硅键合的N-（丙基磺酰基）哌嗪-N-氨基磺酸作为可循环使用的催化剂，用于合成1,1'-（芳基亚甲基）双脲和1,3,5-三嗪烷-2,4-二硫酮

  摘要：

  纳米二氧化硅键合的N-（丙基磺酰基）哌嗪-N-氨基磺酸可通过对二氧化硅纳米粒子进行功能化而轻松制备，并通过热重分析，扫描电子显微镜，红外（IR）光谱，元素分析和离子交换pH分析进行表征。考察了官能化纳米二氧化硅从醛类与脲衍生物的反应中制备1,1'-（芳基亚甲基）双脲的催化活性。该催化剂的有效作用导致高产率地制备1,1'-（芳基亚甲基）二脲。在相同的反应条件下，醛与硫脲的反应得到高产率的1,3,5-三嗪烷-2,4-二硫酮。催化剂的可重用性，简单的后处理程序和较短的反应时间是该协议的其他优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2376-8

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-(Phenylmethylene)diacetamide Analogues as Economical and Efficient Ligands in Copper-Catalyzed Arylation of Aromatic Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Yuan-Jiang Pan、Jie-Ping Wan、Yun-Feng Chai、Jian-Mei Wu

  DOI：10.1055/s-0028-1087350

  日期：2008.12

  N,N′-(Phenylmethylene)diacetamide analogues which were simply prepared from the condensation reaction of an aldehyde with an amide or urea were found to be efficient ligands in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides with various azole nucleophiles. The newly developed ligand showed broad application scope in this conversion. Compounds including imidazoles, benzoimidazoles, pyrrole, indole, and benzotriazole were successfully arylated with diversified aromatic halides to give corresponding products in moderate to excellent yields.

  N,N′-(苯亚甲基)二乙酰胺类似物是通过醛与酰胺或尿素的缩合反应简单制备而成的，发现其在铜催化的芳基卤化物与各种杂环核苷酸的偶联反应中是有效的配体。新开发的配体在该转化过程中显示了广泛的应用范围。包括咪唑、苯并咪唑、呋喃、吲哚和苯并三唑等化合物成功地与多样化的芳香卤化物发生芳基化反应，得到相应的产物，产率中等到优秀。
• Kadowaki, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1936, vol. 11, p. 253,256
  作者：Kadowaki

  DOI：——

  日期：——
• Nanosilica-bonded N-(propylsulfonyl) piperazine-N-sulfamic acid as recyclable catalyst for synthesis of 1,1′-(arylmethylene) diureas and 1,3,5-triazinane-2,4-dithiones
  作者：Parizad Rezaee、Jamal Davarpanah

  DOI：10.1007/s11164-015-2376-8

  日期：2016.9

  Nanosilica-bonded N-(propylsulfonyl) piperazine-N-sulfamic acid was easily prepared by functionalizing silica nanoparticles and characterized by thermogravimetric analysis, scanning electron microscopy, infrared (IR) spectroscopy, elemental analyses, and ion-exchange pH analysis. The catalytic activity of the functionalized nanosilica for preparation of 1,1′-(arylmethylene) diureas from reaction of

  纳米二氧化硅键合的N-（丙基磺酰基）哌嗪-N-氨基磺酸可通过对二氧化硅纳米粒子进行功能化而轻松制备，并通过热重分析，扫描电子显微镜，红外（IR）光谱，元素分析和离子交换pH分析进行表征。考察了官能化纳米二氧化硅从醛类与脲衍生物的反应中制备1,1'-（芳基亚甲基）双脲的催化活性。该催化剂的有效作用导致高产率地制备1,1'-（芳基亚甲基）二脲。在相同的反应条件下，醛与硫脲的反应得到高产率的1,3,5-三嗪烷-2,4-二硫酮。催化剂的可重用性，简单的后处理程序和较短的反应时间是该协议的其他优点。
• Urea—Formaldehyde Kinetic Studies. IV. Reactions of Methylenebisureas
  作者：Lloyd E. Smythe

  DOI：10.1021/ja01102a530

  日期：1953.3