methyl 3-(4-methoxyphenylamino)propanoate | 42313-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxyphenylamino)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[(4-Methoxyphenyl)amino]propanoate；methyl 3-(4-methoxyanilino)propanoate
• CAS: 42313-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD07360279
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RHVWXNYKTFBAPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  350.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-methoxyphenylamino)propanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 2-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-C]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of antimalarial indolo[3,2-c]quinolines [1, 2]

  摘要：

  Structure-activity relationships have been ascertained and chemical methodology developed for a series of antimalarial 3-chloroindolo[3,2-c]quinoline-5-oxides. The basic side chain as well as the ring N-oxide are critical for antimalarial activity as is a bromine or chlorine in position 3. Substitution at positions 7, 8, 9, 10 is not essential, although the most potent analog in our studies was the 8-nitro compound 4vv.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90036-e
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到methyl 3-(4-methoxyphenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的弗里德尔-克拉夫茨环化反应制备四氢喹啉

  摘要：

  最近的两个项目描述了使用酸促进的 Friedel-Crafts 环化制备 1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢萘 1 和 4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 2 的方法。我们对这两种环系统都感兴趣，用于合成具有潜在生物活性的结构。目前的工作探索了该策略的进一步用途，用于合成在 C4 处带有 gem-二甲基取代基的四氢​​喹啉。这种四氢喹啉已显示出作为过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂的活性，因此具有治疗 2 型糖尿病的潜力。 3-5 使用二氯甲烷中的 FeCl3·6H2O、苯中的 2,6,7 AlCl3 和 Amberlyst-在母底物 4a 上进行苯 1 中的 15 R ©，以确定最佳的闭环方案。在当前系列中，由于醇侧链相对容易丢失以得到 N-芳基-对甲苯磺酰胺 6，环化变得复杂。与我们之前报道的四氢异喹啉相比，这种侧链降解导致四氢喹啉的产率略低。2 事实上，它是发现环化的最佳试剂

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.743420

文献信息

• Squaric acid as an impressive organocatalyst for Michael addition in water
  作者：Najmadin Azizi、Elham Saki、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.crci.2011.07.003

  日期：2011.11

  Résumé A simple, green, and environmentally benign protocol for squaric acid (5 mg) catalyst conjugate addition of aromatic amines and thiols to unsaturated carbonyl compounds in water in good to excellent yields is developed. The advantages of low sensitivity toward moisture and oxygen, high tolerance of different functional groups, green reaction media and efficient recyclability make this organocatalyst suitable for both laboratory and industrial scale synthesis of β-substituted carbonyls under very mild conditions.

  简历 开发了一种简单、绿色且对环境友好的方案，利用胡椒酸（5毫克）作为催化剂，在水介质中实现了芳香胺和硫醇对不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好至优异。该有机催化剂具有对湿气和氧气低敏感性、对多种官能团高度耐受性、绿色反应介质及高效可回收性等优点，非常适用于在非常温和条件下进行β-取代羰基化合物的实验室及工业规模合成。
• Supported cobalt complex-catalysed conjugate addition of indoles, amines and thiols to α,β-unsaturated compounds
  作者：Fatemeh Rajabi、Sepideh Razavi、Rafael Luque

  DOI：10.1039/b926599f

  日期：——

  A highly active and reusable supported Co(II) complex on SBA-15 shows an excellent activity and selectivity to target products in aza- and thia-Michael conjugate additions of indoles, amines and thiols to α,β-unsaturated compounds under solventless mild reaction conditions. The Co-catalyst was also highly reusable and comparably more active than related catalysts in the reaction.

  高度活跃且可重用的支持 钴（II） 复杂的 小企业管理局-15显示了对目标产物的优异活性和选择性 氮杂-和thia-Michael 共轭加成无溶剂温和反应条件下，将吲哚，胺和硫醇合成为α，β-不饱和化合物 助催化剂还具有很高的可重用性，并且比相关催化剂更具活性催化剂 在反应中。
• Lithium tetrafluoroborate catalyzed highly efficient inter- and intramolecular aza-Michael addition with aromatic amines
  作者：U.P. Lad、M.A. Kulkarni、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.006

  日期：2011.12

  Abstract Lithium tetrafluoroborate has been demonstrated for the first time to be an efficient catalyst in intermolecular aza-Michael addition aromatic amines to electron deficient alkenes. Suitability of the same catalyst in intramolecular aza-Michael addition leading 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H) ones has also been described.

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。
• Aza-Michael addition of aliphatic or aromatic amines to α,β-unsaturated compounds catalyzed by a DBU-derived ionic liquid under solvent-free conditions
  作者：An-Guo Ying、Luo Liu、Guo-Feng Wu、Gang Chen、Xin-Zhi Chen、Wei-Dong Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.123

  日期：2009.4

  A task-specific ionic liquid, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en-8-ium acetate has been successfully used as a catalyst for aza-conjugate addition of aliphatic or aromatic amines to various electron deficient alkenes under solvent-free conditions and at room temperature. The catalyst can be reused for six times without noticeable loss of activity.

  任务特定的离子液体1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯-8-乙酸乙酸盐已成功地用作将脂肪族或芳香族胺类氮杂共轭加成到各种缺电子烯烃中的催化剂在无溶剂条件和室温下。该催化剂可以重复使用六次，而不会明显降低活性。
• Borax as an Efficient Metal-Free Catalyst for Hetero-Michael Reactions in an Aqueous Medium
  作者：Sahid Hussain、Saitanya K. Bharadwaj、Mihir K. Chaudhuri、Harjyoti Kalita

  DOI：10.1002/ejoc.200600691

  日期：2007.1

  Borax, a naturally occurring material, very efficiently catalyzed the conjugate addition of thiols, dithiols and amines to α,β-unsaturated ketones, nitriles, amides, aldehydes and esters in an aqueous medium to afford the corresponding Michael adducts in good yields at room temperature. Recycling of the catalyst and scaling up of the reactions are important attributes of this catalysis. The reactions

  硼砂是一种天然存在的材料，在水性介质中非常有效地催化硫醇、二硫醇和胺与 α,β-不饱和酮、腈、酰胺、醛和酯的共轭加成，在室温下以良好的收率提供相应的迈克尔加合物. 催化剂的再循环和反应的放大是这种催化的重要属性。硫醇和二硫醇的反应比相应的胺更容易。