2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-1-phenylethanol | 730-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-Phenyl-1-(4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 730-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₀F₄O
• 分子量: 270.226
• InChiKey: MIFVHHLGCVVFLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-1-phenylethanol 在 硫酸 作用下， 生成 3-Hydroxy-9-trifluormethyl-fluoren
  参考文献：
  名称：

  二苯基三氟甲基甲醇的环脱水

  摘要：

  由二-（对氟苯基）-三氟甲基甲醇和硫酸的卤化产物与乙基硫醇3-乙基硫基6-氟-9-三氟甲基芴一起提供。已经观察到与（对-氯苯基）- （对-氟苯基）-，与（对-氟苯基）-苯基-类似的反应。和二苯基三氟甲基甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93174-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Bromo-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)-4-fluorobenzene 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of highly congested tertiary benzylic halides. A caution in the use of the Yukawa-Tsuno equation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00003a075

文献信息

• Anion-Initiated Trifluoromethylation by TMSCF₃: Deconvolution of the Siliconate–Carbanion Dichotomy by Stopped-Flow NMR/IR
  作者：Craig P. Johnston、Thomas H. West、Ruth E. Dooley、Marc Reid、Ariana B. Jones、Edward J. King、Andrew G. Leach、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.8b06777

  日期：2018.9.5

  suppliers, also affect the kinetics. Some reactions are complete in milliseconds, others take hours, and others stall before completion. Despite these differences, a general mechanism has been elucidated in which the product alkoxide and CF3– anion act as chain carriers in an anionic chain reaction. Silyl enol ether generation competes with 1,2-addition and involves protonation of CF3– by the α-C–H of the

  由 M+X–（<0.004 至 10 mol%）引发的 CF3 从 R3SiCF3（R = Me、Et、iPr）转移到酮和醛的机制已通过动力学分析进行了研究（可变比率停止） -flow NMR 和 IR）、13C/2H KIE、LFER、添加配体（18-c-6、crypt-222）以及密度泛函理论计算。动力学、反应级数和选择性随试剂 (R3SiCF3) 和引发剂 (M+X–) 的不同而有很大差异。 R3SiCF3 试剂中存在的微量外源抑制剂（批次和供应商之间的比例和特性差异很大）也会影响动力学。有些反应在几毫秒内完成，有些反应需要几个小时，还有一些反应在完成之前就停止了。尽管存在这些差异，但一般机制已被阐明，其中产物醇盐和CF3-阴离子在阴离子链式反应中充当链载体。甲硅烷基烯醇醚的生成与 1,2-加成竞争，并涉及通过酮的 α-C-H 和烯醇的 OH 使 CF3– 质子化。 R3SiCF3
• DIRECT TRIFLUOROMETHYLATIONS USING TRIFLUOROMETHANE
  申请人：Prakash G.K. Surya

  公开号：US20140066640A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  A direct trifluoromethylation method preferably using a trifluoromethane as a fluoro-methylating species. In particular, the present method is used for preparing a trifluoromethylated substrate by reacting a fluoromethylatable substrate with a trifiuoromethylating agent in the presence of an alkoxide or metal salt of silazane under conditions sufficient to trifluoromethylate the substrate; wherein the fluoromethylatable substrate includes chlorosilanes, carbonyl compounds such as esters, aryl halides, aldehydes, ketones, chalcones, alkyl formates, alkyl halides, aryl halides, alkyl borates, carbon dioxide or sulfur.

  一种直接三氟甲基化方法，优选使用三氟甲烷作为氟甲基化试剂。具体来说，本方法用于通过在碱性或硅氮烷的金属盐存在下，将可氟甲基化底物与三氟甲基化试剂反应以制备三氟甲基化底物；其中可氟甲基化底物包括氯硅烷、酯类羰基化合物、芳基卤化物、醛、酮、查尔酮、烷基甲酸酯、烷基卤化物、芳基卤化物、烷基硼酸酯、二氧化碳或硫。
• Substituent Effects on the Solvolysis of 1,1-Diphenyl-2,2,2-trifluoroethyl Tosylates: Comparison between Symmetrically Disubstituted and Monosubstituted Systems
  作者：Mizue Fujio、Hiroshi Morimoto、Hyun-Joong Kim、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.70.1403

  日期：1997.6

  The solvolysis rates of 1-(substituted phenyl)-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl and 1,1-bis(substituted phenyl)-2,2,2-trifluoroethyl tosylates or bromides were conductimetrically measured at 25.0 °C i...

  1-(取代苯基)-1-苯基-2,2,2-三氟乙基和1,1-双(取代苯基)-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸盐或溴化物的溶剂分解速率在25.0°C下电导测量一世...
• Efficient synthesis of [18F]trifluoromethane and its application in the synthesis of PET tracers
  作者：Dion van der Born、J. (Koos) D. M. Herscheid、Romano V. A. Orru、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1039/c3cc37833k

  日期：——

  A new strategy towards [18F]trifluoromethyl-containing compounds is developed. [18F]trifluoromethane is synthesised in a fast and efficient manner and subsequently used in the reaction with aldehydes and ketones forming [18F]trifluoromethyl carbinols in good yields.

  本研究开发了一种新策略，用于制备含[18F]三氟甲基的化合物。[18F]三氟甲烷以快速高效的方式合成，随后与醛和酮反应生成[18F]三氟甲基联醇，收率良好。
• Gas/Liquid‐Phase Micro‐Flow Trifluoromethylation using Fluoroform: Trifluoromethylation of Aldehydes, Ketones, Chalcones, and <i>N</i> ‐Sulfinylimines
  作者：Kazuki Hirano、Satoshi Gondo、Nagender Punna、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201800286

  日期：2019.4

  A micro‐flow nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds using gaseous fluoroform was developed. This method also allows the first micro‐flow transformation of N‐sulfinylimines into trifluoromethyl amines with excellent diastereoselectivity. To demonstrate the synthetic utility of this micro‐flow synthesis, the formal micro‐flow synthesis of Efavirenz is described.

  开发了使用气态氟仿的羰基化合物的微流亲核三氟甲基化。该方法还首次将N-亚磺酰亚胺微流转化为具有优异非对映选择性的三氟甲基胺。为了证明这种微流合成的合成效用，描述了依法韦仑的正式微流合成。