1,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one | 148398-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1,6-Dimethyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 148398-12-3
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O
• 分子量: 192.141
• InChiKey: QKHNAUJZPGPFPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 、 N-甲基脲 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到1,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Alkyl-4-(trihalomethyl)-1H-pyrimidin-2-ones合成的化学选择性和产率的比较研究

  摘要：

  本文报道了通过 4-烷氧基-1,1,1-三卤代环缩合反应合成 N-烷基-4-(三卤甲基)-1H-嘧啶-2-酮的化学选择性和产率的比较研究。 3-alken-2-ones（烯酮）与甲基-和烯丙基脲，4-（三卤甲基）-1H-pyrimidin-2-ones 与甲基碘和烯丙基溴的 N-烷基化。为了确定所得产物的化学选择性，所有化合物均通过 1H 和 13C NMR 以及 2D HMBC 光谱进行了全面分析。该研究表明，环缩合反应产生更好的产率并提供 N1-或 N3-烷基化产物，这取决于反应条件和烯酮上的取代基，而嘧啶-2-酮的烷基化产生较低的总产率和N1-烷基化产物或N1-和O-烷基化产物的混合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800822

文献信息

• Comparative Study of the Chemoselectivity and Yields of the Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-4-(trihalomethyl)-1<i>H</i>-pyrimidin-2-ones
  作者：Nilo Zanatta、Débora Faoro、Liana da S. Fernandes、Patrícia B. Brondani、Darlene C. Flores、Alex F. C. Flores、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/ejoc.200800822

  日期：2008.12

  paper reports a comparative study of the chemoselectivity and yields of the synthesis of N-alkyl-4-(trihalomethyl)-1H-pyrimidin-2-ones carried out by the cyclocondensation of 4-alkoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones (enones) with methyl- and allylureas with the N-alkylation of 4-(trihalomethyl)-1H-pyrimidin-2-ones with methyl iodide and allyl bromide. To determine the chemoselectivity of the products

  本文报道了通过 4-烷氧基-1,1,1-三卤代环缩合反应合成 N-烷基-4-(三卤甲基)-1H-嘧啶-2-酮的化学选择性和产率的比较研究。 3-alken-2-ones（烯酮）与甲基-和烯丙基脲，4-（三卤甲基）-1H-pyrimidin-2-ones 与甲基碘和烯丙基溴的 N-烷基化。为了确定所得产物的化学选择性，所有化合物均通过 1H 和 13C NMR 以及 2D HMBC 光谱进行了全面分析。该研究表明，环缩合反应产生更好的产率并提供 N1-或 N3-烷基化产物，这取决于反应条件和烯酮上的取代基，而嘧啶-2-酮的烷基化产生较低的总产率和N1-烷基化产物或N1-和O-烷基化产物的混合物。