methyl 3-(indolin-1-yl)propanoate | 600167-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(indolin-1-yl)propanoate
• 英文别名: 3-(2,3-Dihydro-indol-1-yl)-propionic acid methyl ester；methyl 3-(2,3-dihydroindol-1-yl)propanoate
• CAS: 600167-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11183319
• 分子量: 205.257
• InChiKey: LPVJHYHBWRQUJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(indolin-1-yl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 3-(indolin-1-yl)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉衍生物作为强效抗氧化剂和消炎剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们描述了具有有效抗氧化剂和抗炎活性的新型吲哚啉衍生物的制备和评价，用于治疗与慢性炎症相关的病理状况。所述二氢吲哚在位置1被带有氨基，酯，酰胺或醇基的链取代，并且一些在苯并环上具有另外的取代基Cl，MeO，Me，F，HO或BnO。浓度为1 pM到1 nM的几种化合物可保护RAW264.7巨噬细胞免受H 2 O 2污染诱导的细胞毒性和LPS诱导的NO，TNF-α和IL-6升高。几种衍生物在未取代的吲哚啉浓度的1/100处具有抗炎活性。皮下注射剂量为1μmol/ kg或更低的四种带有酯，胺，酰胺或醇侧链的化合物，例如地塞米松（5.6μmol/ kg），可防止LPS诱导的脑和周围组织细胞因子升高。在观察的3天中，皮下注射100μmol/ kg的这些化合物不会对小鼠造成明显的不良影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00001
• 作为产物：
  描述：

  乙醛苯腙 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-(indolin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Indolyl and dihydroindolyl N-glycinamides as potent and in vivo active NPY5 antagonists

  摘要：

  A novel series of indolyl and dihydroindolyl glycinamides were identified as potent NPY5 antagonists with in vivo activity from screen hit 1. The dihydroindolyl glycinamide 10a significantly inhibits NPY5 agonist induced feeding at a dose of 0.1 mg/kg. The indolyl glycinamide 12c also inhibits NPY5 agonist induced feeding at a dose of 1 mg/kg. Both compounds 10a and 12c represent potential tools for further investigation into the biology of the NPY5 receptor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.117

文献信息

• [EN] INDOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLINE, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2017125932A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention is directed to indoline derivatives and salts thereof, compositions comprising them and uses thereof for the treatment of diseases and disorders associated with at least one of oxidative stress, an immune response, release of NO and release of pro-inflammatory cytokine.

  本发明涉及吲哚啉衍生物及其盐，包含它们的组合物以及它们用于治疗与氧化应激、免疫反应、NO释放和促炎细胞因子释放至少一种相关疾病和紊乱的用途。
• Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20030207915A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention discloses compounds that alter PPAR activity. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing hyperlipidemia and hypercholesteremia in a mammal. The present invention also discloses method for making the disclosed compounds.

  这项发明揭示了能够改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物高脂血症和高胆固醇血症的治疗剂的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。
• Manganese(III) Acetate Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of Tertiary Indolines, Tetrahydroquinolines and an <i>N</i> ‐Unsubstituted Indoline
  作者：Xiaokang Niu、Lei Yang

  DOI：10.1002/adsc.202100581

  日期：2021.9.7

  A Mn(OAc)3 ⋅ 2H2O-catalyzed aerobic dehydrogenation of five and six-membered N-heterocycles for the synthesis of N-heteroarenes is reported. Of note, this protocol can be applied to the dehydrogenation of tertiary indolines with various electron-deficient N-substituents. Preliminary mechanistic investigations support that a single-electron transfer pathway might be involved.

  报道了Mn(OAc) 3  ⋅ 2H 2 O 催化的五元和六元N-杂环有氧脱氢反应，用于合成N-杂芳烃。值得注意的是, 该协议可应用于具有各种缺电子N取代基的叔二氢吲哚的脱氢。初步机理研究支持可能涉及单电子转移途径。
• Highly Efficient and Diastereoselective Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Tertiary Amines from Secondary Amines and Alkynes: Substrate Scope and Mechanistic Insights
  作者：Xin-Yuan Liu、Zhen Guo、Sijia S. Dong、Xiao-Hua Li、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201101982

  日期：2011.11.11

  without the need of isolation of air/moisture‐sensitive enamine intermediates, and under mild reaction conditions (mostly room temperature and mild reducing agents). Mechanistic studies by NMR spectroscopy, ESI‐MS, isotope labeling studies, and DFT calculations on this gold(I)‐catalyzed tandem reaction reveal that the first step involving a monomeric cationic gold(I)–alkyne intermediate is more likely than

  已经开发了一种通过金（I）催化的炔烃与仲胺的串联反应合成叔胺的有效方法。在乙基Hantzsch酯和[（t Bu）2（邻-联苯基）P} AuCl] / AgBF 4（2 mol％）的存在下，各种带有电子缺陷和电子富集取代基的仲胺和多种一系列炔烃（包括末端和内部芳基炔烃，脂肪族炔烃和缺电子炔烃）进行串联反应，以最高99％的收率得到相应的叔胺。对于带有预先存在的手性中心的二氢吲哚，它们在[[（t Bu）2催化的乙基汉茨sch酯存在下与炔烃的反应（邻联苯）P} AuCl] / AgBF 4（2mol％）以优异的产率提供了叔胺，并且具有良好的至优异的非对映选择性。所有这些有机转化都可以通过简单易用的原料作为单锅反应进行，而无需分离空气/水分敏感的烯胺中间体，并且可以在温和的反应条件下（通常是室温和温和的还原剂）进行。通过NMR光谱，ESI-MS，同位素标记研究以及对该金（I）催化串联反应进行DFT
• Dispersants, method of making, and using same
  申请人：Chevron Oronite Company LLC

  公开号：US10815446B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  Disclosed is a dispersant composition, suitable for use in lubricating oils. The dispersant composition is a reaction product of (i) a polyalkenyl succinimide post-treated with a post-treating agent selected from the group consisting of an organic carbonate, an epoxide, a lactone, a hydroxyaliphatic carboxylic acid, and combinations thereof; and (ii) an acylating agent.

  本发明公开了一种适用于润滑油的分散剂组合物。该分散剂组合物是以下物质的反应产物：(i) 经后处理剂处理的聚烯基琥珀酰亚胺，后处理剂选自有机碳酸盐、环氧化物、内酯、羟基脂肪族羧酸及其组合；以及 (ii) 丙烯酸化剂。