(3-methoxyphenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile | 1184040-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyanilino)-2-(3-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 1184040-33-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: SOUOSFUHNPMGAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到methyl 4-cyano-4-(3-methoxyphenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  可控的Lewis碱催化α-氨基腈向活化烯烃的迈克尔加成反应：官能化γ-氨基酸酯和γ-内酰胺的简便合成

  摘要：

  通过可控的路易斯碱催化α-氨基腈向简单活化烯烃的迈克尔加成反应，已开发出一种合成功能化γ-氨基酸酯和γ-内酰胺的新方法。演示了该过程的范围，多功能性和效率。

  DOI：

  10.1055/a-1337-4684
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 甲氧苯胺 、 3-甲氧基苯甲醛 在 二氧化碳 作用下， 35.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(3-methoxyphenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳促进的三组分斯特雷克反应

  摘要：

  醛、胺和 KCN 的三组分 Strecker 反应首次在超临界二氧化碳中进行。在提议的程序中，无毒和不可燃的二氧化碳不仅作为一种环境友好的反应介质，而且作为反应促进剂通过原位碳酸的形成使真正的氰化剂 (HCN) 从可用的 KCN 中逐渐释放出来。优化反应条件（压力、温度和试剂浓度），将各种芳香族和脂肪族胺和醛转化为有价值的α-氨基腈，包括预期的药理物质。使用等摩尔量的氰试剂，在“绿色”溶剂介质中在温和条件（90 bar，35°C）下在密封高压釜中进行该过程以及产品的高产率和所开发程序的可扩展性使其成为适用于可持续的工业应用。

  DOI：

  10.1039/d1gc03161a

文献信息

• Nucleophilic Phosphine-Catalyzed Intramolecular Michael Reactions of <i>N</i>-Allylic Substituted α-Amino Nitriles: Construction of Functionalized Pyrrolidine Rings via 5-<i>endo</i>-trig Cyclizations
  作者：Da En、Gong-Feng Zou、Yuan Guo、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/jo500418s

  日期：2014.5.16

  Pyrrolidine rings are common moieties for pharmaceutical candidates and natural compounds, and the construction of these skeletons has received much attention. α-Amino nitriles are versatile intermediates in synthetic chemistry and have been widely used in the generation of multiple polyfunctional structures. Herein, a novel nucleophilic phosphine-catalyzed intramolecular Michael reaction of N-allylic

  吡咯烷环是候选药物和天然化合物的常见部分，这些骨架的结构已引起广泛关注。α-氨基腈是合成化学中的通用中间体，已被广泛用于生成多个多功能结构。本文中，已经开发了新颖的亲核膦催化的N-烯丙基取代的α-氨基腈的分子内迈克尔反应，以通过5-内-trig有效地构建官能化的2,4-二取代的吡咯烷（N-杂环α-氨基腈）。环化。此外，还证明了吡咯烷合成的一锅法序列和功能化产物的后续转化。
• Controllable Regioselective Construction of Both Functional α-Methylene-β- and -γ-amino Acid Derivatives Through an Organocatalyzed Tandem Allylic Alkylation and Amination
  作者：Feng Pan、Jian-Ming Chen、Tian-You Qin、Sean Xiao-An Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201200642

  日期：2012.9

  A new controllable and regioselective allylic alkylation and amination reaction has been developed for the highly selective construction of compounds containing α-alkylidene-β-amino acid and α-methylene-γ-butyrolactam moieties. Furthermore, on the basis of this controllable strategy, multicomponent tandem reactions have also been accomplished. The subsequent transformations of the densely functionalized

  已经开发了一种新的可控和区域选择性烯丙基烷基化和胺化反应，用于高度选择性地构建含有 α-亚烷基-β-氨基酸和 α-亚甲基-γ-丁内酰胺部分的化合物。此外，在这种可控策略的基础上，还完成了多组分串联反应。密集功能化产物的后续转化很容易提供一系列有用的结构单元，它们在有机合成中具有潜在的用途。
• Controllable Lewis Base Catalyzed Michael Addition of α-Amino­nitriles to Activated Alkenes: Facile Synthesis of Functionalized γ-Amino Acid Esters and γ-Lactams
  作者：Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao、Ze-Ying He、Ho-Chol Jang、Le-Sheng Teng

  DOI：10.1055/a-1337-4684

  日期：2021.5

  A novel protocol for the synthesis of functionalized γ-amino acid esters and γ-lactams through a controllable Lewis base catalyzed Michael addition of α-aminonitriles to simple activated alkenes has been developed. The scope, versatility, and efficiency of the process were demonstrated.

  通过可控的路易斯碱催化α-氨基腈向简单活化烯烃的迈克尔加成反应，已开发出一种合成功能化γ-氨基酸酯和γ-内酰胺的新方法。演示了该过程的范围，多功能性和效率。
• A carbon dioxide-promoted three-component Strecker reaction
  作者：Ruslan V. Fauziev、Roman E. Ivanov、Ilya V. Kuchurov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/d1gc03161a

  日期：——

  but also as a reaction promoter via in situ formation of carbonic acid which provides a gradual release of the true cyanating agent (HCN) from available KCN. The reaction conditions (pressure, temperature, and concentrations of reagents) were optimized, and various aromatic and aliphatic amines and aldehydes were transformed into valuable α-amino nitriles including prospective pharmacological substances

  醛、胺和 KCN 的三组分 Strecker 反应首次在超临界二氧化碳中进行。在提议的程序中，无毒和不可燃的二氧化碳不仅作为一种环境友好的反应介质，而且作为反应促进剂通过原位碳酸的形成使真正的氰化剂 (HCN) 从可用的 KCN 中逐渐释放出来。优化反应条件（压力、温度和试剂浓度），将各种芳香族和脂肪族胺和醛转化为有价值的α-氨基腈，包括预期的药理物质。使用等摩尔量的氰试剂，在“绿色”溶剂介质中在温和条件（90 bar，35°C）下在密封高压釜中进行该过程以及产品的高产率和所开发程序的可扩展性使其成为适用于可持续的工业应用。