5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline | 221368-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
• 英文别名: 5-bromo-1,1,3,3-tetramethyl-2H-isoindole
• CAS: 221368-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN
• 分子量: 254.17
• InChiKey: UBTTXLMSTMAKLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-formyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  水溶性羧基氮氧化物的合成方法

  摘要：

  稳定且用途广泛的异二氢吲哚氮氧化合物 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚-2-基氧基 (1; CTMIO)，先前已从邻苯二甲酸酐 (3) 中以低至中等产率合成。最近对其作为有效抗氧化剂的生物潜力和其他领域的兴趣已经看到对其生产的需求增加。在此，介绍了三种新的 CTMIO 合成路线并评估了它们的效率。两条路线，通过腈 9 和甲酰基化合物 11，衍生自 5-溴-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚 (6)。第三种方法从容易获得的原料 4-甲基邻苯二甲酸酐 (12) 开始，并通过用高锰酸钾氧化甲基芳烃进行。三种新方法产生的 CTMIO 总产量相当（16-18%）；然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201551
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基酞酰亚胺 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  水溶性羧基氮氧化物的合成方法

  摘要：

  稳定且用途广泛的异二氢吲哚氮氧化合物 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚-2-基氧基 (1; CTMIO)，先前已从邻苯二甲酸酐 (3) 中以低至中等产率合成。最近对其作为有效抗氧化剂的生物潜力和其他领域的兴趣已经看到对其生产的需求增加。在此，介绍了三种新的 CTMIO 合成路线并评估了它们的效率。两条路线，通过腈 9 和甲酰基化合物 11，衍生自 5-溴-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚 (6)。第三种方法从容易获得的原料 4-甲基邻苯二甲酸酐 (12) 开始，并通过用高锰酸钾氧化甲基芳烃进行。三种新方法产生的 CTMIO 总产量相当（16-18%）；然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201551

文献信息

• The Synthesis of Novel Isoindoline Nitroxides Bearing Water-Solubilising Functionality
  作者：Kathryn E. Fairfull-Smith、Farina Brackmann、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200801255

  日期：——

  A range of novel tetramethyl- and tetraethylisoindolinenitroxides, possessing aryl-linked carboxylic acids, amines, alcohols and phosphonic acids were prepared. Notably, the chemistry established for the aromatic dibromination of the tetramethylisoindolines was not easily transferred to the corresponding tetraethylisoindoline system. Instead, various tetraethylisoindoline analogues were accessed by

  制备了一系列具有芳基连接的羧酸、胺、醇和膦酸的新型四甲基和四乙基异二氢吲哚硝基氧化物。值得注意的是，为四甲基异二氢吲哚的芳族二溴化建立的化学反应不容易转移到相应的四乙基异二氢吲哚系统中。相反，通过将连接到芳环上的甲基氧化得到羧酸来获得各种四乙基异二氢吲哚类似物。四乙基结构的空间体积增加应限制生物还原，这些化合物可能具有作为抗氧化剂的潜力。
• Design, synthesis and biological evaluation of hybrid nitroxide-based non-steroidal anti-inflammatory drugs
  作者：Komba Thomas、Terry W. Moody、Robert T. Jensen、Jason Tong、Cassie L. Rayner、Nigel L. Barnett、Kathryn E. Fairfull-Smith、Lisa A. Ridnour、David A. Wink、Steven E. Bottle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.077

  日期：2018.3

  Dual-acting hybrid anti-oxidant/anti-inflammatory agents were developed employing the principle of pharmacophore hybridization. Hybrid agents were synthesized by combining stable anti-oxidant nitroxides with conventional non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). Several of the hybrid nitroxide-NSAID conjugates displayed promising anti-oxidant and anti-inflammatory effects on two Non-Small Cell

  利用药效团杂交原理开发了双效混合抗氧化剂/抗炎剂。通过将稳定的抗氧化剂硝基氧与传统的非甾体抗炎药（NSAID）相结合来合成混合药物。几种混合硝基氧-NSAID 缀合物对两种非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞（A549 和 NCI-H1299）以及改善 661 W 视网膜细胞诱导的氧化应激表现出良好的抗氧化和抗炎作用。一种酯连接的硝基氧-阿司匹林类似物 ( 27 ) 比母体化合物（阿司匹林）具有更好的抗炎作用（环氧合酶抑制），并且还表现出与抗氧化剂 Tempol 相似的活性氧清除活性。此外，与抗炎药物吲哚美辛 ( 39 ) 连接的硝基氧化物可显着改善氧化应激对 661 W 视网膜神经元的影响，其功效大于或等于抗氧化剂叶黄素。混合缀合物的其他例子显示出有希望的抗癌活性，正如它们对 A549 NSCLC 细胞增殖的抑制作用所证明的那样。
• Synthesis of profluorescent isoindoline nitroxides via palladium-catalysed Heck alkenylation
  作者：Daniel J. Keddie、Therese E. Johnson、Dennis P. Arnold、Steven E. Bottle

  DOI：10.1039/b504354a

  日期：——

  class of isoindoline nitroxides (aminoxyls), accessible via the palladium-catalysed Heck reaction, is presented. Reaction of the aryl bromoamine, 5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline (4) or dibromoamine, 5,6-dibromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline (5) or the analogous bromonitroxides 6 and 7 with methyl acrylate gives the acrylate substituted tetramethylisoindoline amines 8 and 10 and nitroxides 12 and

  提出了一种新的结构类型的异吲哚啉氮氧化物（氨氧基）的合成方法，该结构可通过钯催化的Heck反应获得。芳基溴胺，5-溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉（4）或二溴胺，5,6-二溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉（5）或类似的溴硝基氧化物6和7的反应用丙烯酸甲酯得到丙烯酸酯取代的四甲基异二氢吲哚胺8和10以及氮氧化物12和14。类似地，芳基溴化物和二溴化物4-7与4-乙烯基苯甲酸甲酯反应得到羧基苯乙烯基取代的四甲基异吲哚啉胺9和11以及类似的氮氧化物13。 15，羧基苯乙烯基四甲基异吲哚啉氮氧化物显示出强烈抑制的荧光，该荧光是通过还原或自由基偶联除去自由基后显示的。
• WO2007/124543
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Micallef, Aaron S.; Bott, Raymond C.; Bottle, Steven E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1999, # 1, p. 65 - 72
  作者：Micallef, Aaron S.、Bott, Raymond C.、Bottle, Steven E.、Smith, Graham、White, Jonathon M.、et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图