5-formyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-formyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₂
• 分子量: 220.291
• InChiKey: JVOKCYBNQXCNBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到5-carboxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  水溶性羧基氮氧化物的合成方法

  摘要：

  稳定且用途广泛的异二氢吲哚氮氧化合物 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚-2-基氧基 (1; CTMIO)，先前已从邻苯二甲酸酐 (3) 中以低至中等产率合成。最近对其作为有效抗氧化剂的生物潜力和其他领域的兴趣已经看到对其生产的需求增加。在此，介绍了三种新的 CTMIO 合成路线并评估了它们的效率。两条路线，通过腈 9 和甲酰基化合物 11，衍生自 5-溴-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚 (6)。第三种方法从容易获得的原料 4-甲基邻苯二甲酸酐 (12) 开始，并通过用高锰酸钾氧化甲基芳烃进行。三种新方法产生的 CTMIO 总产量相当（16-18%）；然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201551
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-formyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  水溶性羧基氮氧化物的合成方法

  摘要：

  稳定且用途广泛的异二氢吲哚氮氧化合物 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚-2-基氧基 (1; CTMIO)，先前已从邻苯二甲酸酐 (3) 中以低至中等产率合成。最近对其作为有效抗氧化剂的生物潜力和其他领域的兴趣已经看到对其生产的需求增加。在此，介绍了三种新的 CTMIO 合成路线并评估了它们的效率。两条路线，通过腈 9 和甲酰基化合物 11，衍生自 5-溴-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚 (6)。第三种方法从容易获得的原料 4-甲基邻苯二甲酸酐 (12) 开始，并通过用高锰酸钾氧化甲基芳烃进行。三种新方法产生的 CTMIO 总产量相当（16-18%）；然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201551

文献信息

• Synthesis of six mexiletine derivatives with isoindolines attached as potential antioxidants and their evaluation as cardioprotective agents
  作者：Bich Anh Chau、Grant Drummond、W. Roy Jackson、Bevyn Jarrott、Alyson A. Miller、Kamani R. Subasinghe、Christina Y. R. Tan、Paul J. White、Christine E. Wright、James Ziogas

  DOI：10.1039/c4md00459k

  日期：——

  Some mexiletine derivatives with isoindoline based antioxidants attached have been shown to have significant cardioprotective properties.

  一些带有基于异喹啉的抗氧化剂的美西利嗪衍生物已被证明具有显著的心脏保护特性。
• New isoindoline aminoxyl based polyradicals for spin probes and molecular magnetic materials
  作者：Craig D. Smith、Raymond C. Bott、Steven E. Bottle、Aaron S. Micallef、Graham Smith

  DOI：10.1039/b109485h

  日期：2002.2.25

  The synthesis of a range of aminoxyl polyradicals based on the isoindoline aminoxyl moiety is described. Friedel–Crafts alkylation reactions between 1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl (1) and suitable haloalkanes were used to prepare three new biradicals and one new triradical. Standard methods for the synthesis of nitronyl aminoxyls and iminyl aminoxyls were employed to prepare two novel tridentate

  描述了基于异吲哚啉氨基二甲苯基部分的一系列氨基二甲苯基自由基的合成。1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基氧基（1）与合适的卤代烷烃之间的Friedel-Crafts烷基化反应用于制备三种新的双自由基和一种新的三自由基。被用于nitronyl aminoxyls和亚氨基aminoxyls的合成的标准方法制备的两种新型三齿双基衍生物1。还制备了新型的异吲哚啉样稠合双基。报告了所有自由基的室温溶液EPR光谱，揭示了广泛的交换耦合常数。其中两个化合物1,1,1-双（1'，1'，3'，3'-四甲基异吲哚啉-2'-酰氧基-5'-基）乙烷的晶体结构测定（3）和1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,3,3,5,5,7,7-八甲基苯并[1,2- c：4,5- c '] dipyrrol-2据报道，有6-6-二羟乙氧基（15）。
• Porphyrin containing isoindoline nitroxides as potential fluorescence sensors of free radicals
  作者：Guo-Ping Yan、Kathryn E. Fairfull-Smith、Craig D. Smith、Graeme R. Hanson、Steven E. Bottle

  DOI：10.1142/s1088424611003203

  日期：2011.4

  A series of new spin-labeled porphyrin containing isoindoline nitroxide moieties were synthesized and characterized as potential free radical fluorescence sensors. Fluorescence-suppression was observed in the free-base monoradical porphyrins, whilst the free-base biradical porphyrins exhibited highly suppressed fluorescence about three times greater than the monoradical porphyrins. The observed fl

  合成了一系列新的自旋标记的卟啉，其中含有异吲哚啉氮氧化合物部分，并将其表征为潜在的自由基荧光传感器。在游离碱单自由基卟啉中观察到荧光抑制，而游离碱双自由基卟啉表现出比单自由基卟啉高约三倍的高度抑制荧光。观察到的荧光抑制归因于由双态氮氧化物和激发的卟啉荧光团之间的电子交换引起的系统间交叉增强。值得注意的是，相关金属化卟啉的荧光抑制作用不强，可能是由于氮氧化物和卟啉之间的自旋耦合不足。
• Synthesis of Benzimidazoles Condensed with, or Linked to, Nitroxides or Heterocyclic N-Oxides
  作者：Kálmán Hideg、Balázs Bognár、Tamás Kálai

  DOI：10.1055/s-2008-1067158

  日期：2008.8

  Pyrazino[1,2-a]benzimidazoles were synthesized starting from 2-acetyl-1H-benzimidazole. Benzimidazoles were linked to nitroxides by lithiation and ring-closure and cross-coupling reactions leading to pH-sensitive EPR probes and a paramagnetic analogue of antiviral agent HBB.

  从 2-乙酰基-1H-苯并咪唑开始合成了吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑。苯并咪唑通过石化反应、闭环反应和交叉偶联反应与硝基化合物相连，从而得到了 pH 值敏感的 EPR 探针和抗病毒剂 HBB 的顺磁类似物。
• A novel protecting group methodology for syntheses using nitroxides
  作者：Benjamin A. Chalmers、Jason C. Morris、Kathryn E. Fairfull-Smith、Richard S. Grainger、Steven E. Bottle

  DOI：10.1039/c3cc46146g

  日期：——

  The methoxyamine group represents an ideal protecting group for the nitroxide moiety. It can be easily and selectively introduced in high yield (typically >90%) to a range of functionalised nitroxides using FeSO4.7H2O and H2O2 in DMSO. Its removal is readily achieved under mild conditions in high yield (70-90%) using mCPBA in a Cope-type elimination process.

  甲氧基胺基团代表氮氧化物部分的理想保护基。使用DMSO中的FeSO4.7H2O和H2O2，可以轻松，选择性地以高收率（通常> 90％）将其引入一系列功能化的氮氧化物。使用mCPBA在Cope型消除工艺中在温和条件下以高收率（70-90％）轻松实现其去除。