5-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline | 1379822-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
• 英文别名: 5-methoxy-1,1,3,3-tetramethyl-2H-isoindole
• CAS: 1379822-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: TVSRIHPGTBFDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 在 N-丁基咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 75.08h， 生成 5-cyano-6-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  杂化氮氧类非甾体抗炎药的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  利用药效团杂交原理开发了双效混合抗氧化剂/抗炎剂。通过将稳定的抗氧化剂硝基氧与传统的非甾体抗炎药（NSAID）相结合来合成混合药物。几种混合硝基氧-NSAID 缀合物对两种非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞（A549 和 NCI-H1299）以及改善 661 W 视网膜细胞诱导的氧化应激表现出良好的抗氧化和抗炎作用。一种酯连接的硝基氧-阿司匹林类似物 ( 27 ) 比母体化合物（阿司匹林）具有更好的抗炎作用（环氧合酶抑制），并且还表现出与抗氧化剂 Tempol 相似的活性氧清除活性。此外，与抗炎药物吲哚美辛 ( 39 ) 连接的硝基氧化物可显着改善氧化应激对 661 W 视网膜神经元的影响，其功效大于或等于抗氧化剂叶黄素。混合缀合物的其他例子显示出有希望的抗癌活性，正如它们对 A549 NSCLC 细胞增殖的抑制作用所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.077
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 5-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-BLOCKERS HAVING ANTIOXIDANT AND NITRIC OXIDE-DONOR ACTIVITY
  [FR] BETA-BLOQUANTS PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIOXYDANTE ET DONNEUSE DE NO

  摘要：

  公开号：

  WO2004047837A3

文献信息

• Beta-blockers having antioxidant and no-donor activity
  申请人：Haj-Yehia I Abdullah

  公开号：US20060258652A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  Multifunctional beta-antagonist compounds are provided, that combine β-adrenergic receptor blocking activity with capability to scavenge superoxide and other reactive oxygen species, and that may further function as nitric oxide donors. The compounds are useful for preventing or treating disorders in which the treatment with β-antagonists is indicated, or which are associated with oxidative stress.

  提供了多功能β-拮抗剂化合物，其将β-肾上腺素能受体阻滞活性与清除超氧化物和其他反应性氧化物的能力相结合，并可能进一步作为一氧化氮供体发挥作用。这些化合物可用于预防或治疗需要β-拮抗剂治疗或与氧化应激有关的疾病。
• [EN] BETA-BLOCKERS HAVING ANTIOXIDANT AND NO-DONOR ACTIVITY<br/>[FR] BETA-BLOQUANTS PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIOXYDANTE ET DONNEUSE DE NO
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2004047837A2

  公开（公告）日：2004-06-10

  Multifunctional beta-antagonist compounds are provided, that combine β-adrenergic receptor blocking activity with capability to scavenge superoxide and other reactive oxygen species, and that may further function as nitric oxide donors. The compounds are useful for preventing or treating disorders in which the treatment with β-antagonists is indicated, or which are associated with oxidative stress.
• [EN] BETA-BLOCKERS HAVING ANTIOXIDANT AND NITRIC OXIDE-DONOR ACTIVITY<br/>[FR] BETA-BLOQUANTS PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIOXYDANTE ET DONNEUSE DE NO
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2004047837A3

  公开（公告）日：2004-09-16
• Design, synthesis and biological evaluation of hybrid nitroxide-based non-steroidal anti-inflammatory drugs
  作者：Komba Thomas、Terry W. Moody、Robert T. Jensen、Jason Tong、Cassie L. Rayner、Nigel L. Barnett、Kathryn E. Fairfull-Smith、Lisa A. Ridnour、David A. Wink、Steven E. Bottle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.077

  日期：2018.3

  Dual-acting hybrid anti-oxidant/anti-inflammatory agents were developed employing the principle of pharmacophore hybridization. Hybrid agents were synthesized by combining stable anti-oxidant nitroxides with conventional non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). Several of the hybrid nitroxide-NSAID conjugates displayed promising anti-oxidant and anti-inflammatory effects on two Non-Small Cell

  利用药效团杂交原理开发了双效混合抗氧化剂/抗炎剂。通过将稳定的抗氧化剂硝基氧与传统的非甾体抗炎药（NSAID）相结合来合成混合药物。几种混合硝基氧-NSAID 缀合物对两种非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞（A549 和 NCI-H1299）以及改善 661 W 视网膜细胞诱导的氧化应激表现出良好的抗氧化和抗炎作用。一种酯连接的硝基氧-阿司匹林类似物 ( 27 ) 比母体化合物（阿司匹林）具有更好的抗炎作用（环氧合酶抑制），并且还表现出与抗氧化剂 Tempol 相似的活性氧清除活性。此外，与抗炎药物吲哚美辛 ( 39 ) 连接的硝基氧化物可显着改善氧化应激对 661 W 视网膜神经元的影响，其功效大于或等于抗氧化剂叶黄素。混合缀合物的其他例子显示出有希望的抗癌活性，正如它们对 A549 NSCLC 细胞增殖的抑制作用所证明的那样。