methyl 3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanoate | 77497-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]propanoate；methyl 3-(prop-2-ynylamino)propanoate
• CAS: 77497-90-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11651311
• 分子量: 141.17
• InChiKey: SBKAKQCCCDVNRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的酰胺/炔烃的光致自由基接力形式 [5 + 2] 反应获得苯并氮杂卓衍生物

  摘要：

  一类新型炔烃酰胺促进了前所未有的光诱导钯催化自由基中继形式 [5 + 2] 反应。这种创新策略可以快速构建多种稠合苯并氮杂卓结构，产生结构新颖且引人注目的化合物。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可合成生物活性化合物。值得注意的是，所得的三环苯并[ b ]氮杂卓通过简单的转化提供了多样化的机会。 DFT 计算阐明了涉及烯基自由基和 Pd(I) 反弹以及协同金属化-去质子化 (CMD) 过程的七元闭环机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00979
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 炔丙胺 在 nano copper⁽⁰⁾ complex supported on pandanus nanocellulose 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到methyl 3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Bio-heterogeneous Cu(0)NC@PHA for n-aryl/alkylation at room temperature

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115310

文献信息

• Aza-Michael Mono-addition Using Acidic Alumina under Solventless Conditions
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla

  DOI：10.3390/molecules21060815

  日期：——

  Aza-Michael reactions between primary aliphatic and aromatic amines and various Michael acceptors have been performed under environmentally-friendly solventless conditions using acidic alumina as a heterogeneous catalyst to selectively obtain the corresponding mono-adducts in high yields. Ethyl acrylate was the main acceptor used, although others such as acrylonitrile, methyl acrylate and acrylamide

  脂肪族和芳香族伯胺与各种迈克尔受体之间的 Aza-Michael 反应在环境友好的无溶剂条件下使用酸性氧化铝作为非均相催化剂进行，以高产率选择性地获得相应的单加合物。丙烯酸乙酯是主要使用的受体，但其他如丙烯腈、丙烯酸甲酯和丙烯酰胺也被成功利用。双官能胺也以良好到极好的产率得到单加合物。此类化合物可作为合成抗癌和抗生素药物的中间体。
• Tetrahydroisoquinoline compounds, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0018549A2

  公开（公告）日：1980-11-12

  A tetrahydroisoquinoline compound of the formula: wherein R1 is alkyl of one to six carbon atoms, cycloalkyl of threeto six carbon atoms allyl or propargyl, R2 is hydrogen or alkyl of one to six carbon atoms, and R3 is hydrogen, alkyl of one to six carbon atoms or benzyl. Methods for preparing the compound (I) are disclosed. The compound (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as a diagnostic or therapeutic agent for angiotensin-related hypertension.

  式中的四氢异喹啉化合物： 其中 R1 是一至六个碳原子的烷基、三至六个碳原子的环烷基烯丙基或丙基，R2 是氢或一至六个碳原子的烷基，R3 是氢、一至六个碳原子的烷基或苄基。公开了制备化合物（I）的方法。化合物(I)及其药学上可接受的盐可作为血管紧张素相关性高血压的诊断或治疗剂。
• US4294832A
  申请人：——

  公开号：US4294832A

  公开（公告）日：1981-10-13
• Bio-heterogeneous Cu(0)NC@PHA for n-aryl/alkylation at room temperature
  作者：Choong Jian Fui、Tang Xin Ting、Mohd Sani Sarjadi、Shaheen M. Sarkar、Baba Musta、Md Lutfor Rahman

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115310

  日期：2021.9
• Accessing Benzoazepine Derivatives via Photoinduced Radical Relay Formal [5 + 2] Reaction of Amide/Alkyne Enabled by Palladium Catalysis
  作者：Yu-jia Du、Xia-xin Sheng、Lu-ning Tang、Jia-ming Chen、Guo-ying Liu、Hao Hu、Sen Yang、Lei Zhu、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00979

  日期：2024.4.5

  synthesizes biologically active compounds. Notably, the resulting tricyclic benzo[b]azepines offer diversification opportunities through simple transformations. DFT calculations elucidate a seven-membered ring closure mechanism involving the alkenyl radical and Pd(I) rebound alongside a concerted metalation–deprotonation (CMD) process.

  一类新型炔烃酰胺促进了前所未有的光诱导钯催化自由基中继形式 [5 + 2] 反应。这种创新策略可以快速构建多种稠合苯并氮杂卓结构，产生结构新颖且引人注目的化合物。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可合成生物活性化合物。值得注意的是，所得的三环苯并[ b ]氮杂卓通过简单的转化提供了多样化的机会。 DFT 计算阐明了涉及烯基自由基和 Pd(I) 反弹以及协同金属化-去质子化 (CMD) 过程的七元闭环机制。