2-acrylamido-2-phenylacetonitrile | 112919-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acrylamido-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: N-[cyano(phenyl)methyl]prop-2-enamide
• CAS: 112919-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: UOYMOEFZGGFWPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acrylamido-2-phenylacetonitrile 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到methyl 4-cyano-4-phenyl-4-[(prop-2-enoyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  可控的Lewis碱催化α-氨基腈向活化烯烃的迈克尔加成反应：官能化γ-氨基酸酯和γ-内酰胺的简便合成

  摘要：

  通过可控的路易斯碱催化α-氨基腈向简单活化烯烃的迈克尔加成反应，已开发出一种合成功能化γ-氨基酸酯和γ-内酰胺的新方法。演示了该过程的范围，多功能性和效率。

  DOI：

  10.1055/a-1337-4684
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 苯甲醛 、 丙烯酰氯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 ammonium chloride 作用下， 生成 2-acrylamido-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heilmann, Steven M.; Jensen, Karen M.; Krepski, Larry R., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 7, p. 843 - 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HEILMANN S. M.; JENSEN K. M.; KREPSKI L. R.; MOREN D. M.; RASMUSSEN J. K.+, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 7, 843-862
  作者：HEILMANN S. M.、 JENSEN K. M.、 KREPSKI L. R.、 MOREN D. M.、 RASMUSSEN J. K.+

  DOI：——

  日期：——
• Controllable Lewis Base Catalyzed Michael Addition of α-Amino­nitriles to Activated Alkenes: Facile Synthesis of Functionalized γ-Amino Acid Esters and γ-Lactams
  作者：Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao、Ze-Ying He、Ho-Chol Jang、Le-Sheng Teng

  DOI：10.1055/a-1337-4684

  日期：2021.5

  A novel protocol for the synthesis of functionalized γ-amino acid esters and γ-lactams through a controllable Lewis base catalyzed Michael addition of α-aminonitriles to simple activated alkenes has been developed. The scope, versatility, and efficiency of the process were demonstrated.

  通过可控的路易斯碱催化α-氨基腈向简单活化烯烃的迈克尔加成反应，已开发出一种合成功能化γ-氨基酸酯和γ-内酰胺的新方法。演示了该过程的范围，多功能性和效率。
• Heilmann, Steven M.; Jensen, Karen M.; Krepski, Larry R., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 7, p. 843 - 862
  作者：Heilmann, Steven M.、Jensen, Karen M.、Krepski, Larry R.、Moren, Dean M.、Rasmussen, Jerald K.

  DOI：——

  日期：——