ethyl 2-cyano-3-phenyloxirane-2-carboxylate | 25015-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: 1-Phenyl-2-cyano-2-(ethoxycarbonyl)-1,2-epoxyethane
• CAS: 25015-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: OXYVERADBDKALI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-phenyloxirane-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-phenylquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Method of Synthesis of 2-Alkoxycarbonyl 3-aryg-3,4-dihydro Quinoxalines and 2-Alkoxycarbonyl3-aryl Quinoxalines

  摘要：

  Cyanoesters epoxides 1, when treated with o-phenylenediamine in presence or absence of hydrogen chloride, at reflux of acetonitrile, give the 2-alkoxycarbonyl-3-aryl-3,4-dihydro quinoxalines and 2-alkoxy carbonyl-3-aryl quinoxalines in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919908085976
• 作为产物：
  描述：

  α-氰基肉桂酸乙酯 在 芘-1,6-二酮 、 氧气 、 sodium carbonate 、 异丙醇 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以62%的产率得到ethyl 2-cyano-3-phenyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  yr酮作为通用的光催化剂，可在可见光下原位生成过氧化氢进行氧化反应。

  摘要：

  吡咯二酮（PYDs）是用于三种氧化反应的有效光催化剂：缺电子烯烃的环氧化，有机硼的氧化羟基化以及在可见光照射下通过原位生成H 2 O 2，使用氧作为末端氧化剂和IPA作为硫化物的氧化溶剂和氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9gc03152a

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of α-­Cyano Epoxides by a Tandem-­Knoevenagel-Epoxidation Reaction
  作者：Fengjuan Yang、Xiaowen Zhang、Fengxi Li、Zhi Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201501501

  日期：2016.3

  The lipase‐mediated efficient synthesis of α‐cyano epoxides through a tandem‐Knoevenagel–epoxidation reaction is described for the first time. Besides providing a green, mild, and convenient method for the synthesis of α‐cyano epoxides, this work also extends the applicability of lipase in organic synthesis.

  首次描述了通过串联-Knoevenagel-环氧化反应的脂肪酶介导的α-氰基环氧化物的有效合成。除了提供一种绿色，温和且方便的合成α-氰基环氧化物的方法外，这项工作还扩展了脂肪酶在有机合成中的适用性。
• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Epoxidation of β-Cyanostyrenes
  作者：Saeesh R. Mangaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1055/s-0039-1690621

  日期：2019.12

  radiations. The β-cyanoepoxides were isolated in good to excellent yields in a short reaction time. A convenient approach for the synthesis of β-cyanoepoxides is illustrated by iodine(III)-catalyzed epoxidation of electron-deficient β-cyanostyrenes, wherein the active catalytic iodine(III) species was generated in situ. The epoxidation of β-cyanostyrenes was performed using 10 mol% PhI as precatalyst in the

  抽象的 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。
• Addition des ylures de carbonyle derives de gem-dicyanoepoxydes sur les benzylidene anilines substituees
  作者：A. Robert、J.J. Pommeret、E. Marchand、A. Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93318-6

  日期：1973.1

  The reaction of substituted benzylidene anilines with 1,1-dicyano or 1-cyano 1-ethoxycarbonyl epoxides gives oxazolidines, the structures of which is established by NMR spectroscopy. The formation of oxazolidines proceeds via regiospecific addition of epoxide derived ylid to imine. The influence of ylid substituants and imine substituants on the reaction may be interpreted by interactions of the frontier

  取代的亚苄基苯胺与1，1-二氰基或1-氰基的1-乙氧羰基环氧化物的反应得到恶唑烷，其结构通过NMR光谱法确定。恶唑烷类化合物的形成是通过将环氧化物衍生的羟基区域特异性地加成到亚胺上而进行的。羟基取代基和亚胺取代基对反应的影响可以通过边界轨道的相互作用来解释。
• Aminolyse aryl- und arylalkyl-substituierter Cyano-oxirane mit Piperidin
  作者：Peter Tinapp、Ute Groeneveld

  DOI：10.1002/ardp.19863191211

  日期：——

  Die Aminolyse der Cyano‐oxirane 1a–g führt primär überwiegend zu Ringöffnungsprodukten vom Isoserintyp 2a–e. Eine Ausnahme bilden die an C‐3‐disubstituierten Cyano‐oxirane 1f, 1g. Hier verläuft die Ringöffnung mit eindeutiger Regioselektivität zu Verbindungen vom Serintyp 5f, 5g.

  氰基 - 环氧乙烷 1a - g 的氨解主要主要导致异丝氨酸 2a - e 型的开环产物。C-3-二取代氰基-环氧乙烷1f、1g是个例外。在此开环对丝氨酸类型5f、5g的化合物具有明显的区域选择性。
• Ultrasound-assisted rapid synthesis of β-cyanoepoxides using hypervalent iodine reagents
  作者：Fateh V. Singh、Saeesh R. Mangaonkar、Priyanka B. Kole

  DOI：10.1080/00397911.2018.1479760

  日期：2018.9.2

  Abstract An elegant approach for the rapid synthesis of β-cyanoepoxides 3 by the epoxidation of β-cyanostyrenes 1 with PIDA 2a is described. The epoxidation of β-cyanostyrenes 1 was performed with 1.2 equiv. of PIDA 2a in MeCN-H2O (1:1) at room temperature in ultrasonic bath. The epoxidation reactions were completed in short reaction time and β-cyanoepoxides 3 were isolated in 69–94% yields. Graphical

  摘要描述了一种通过 PIDA 2a 环氧化 β-氰基苯乙烯 1 快速合成 β-氰基环氧化物 3 的优雅方法。β-氰基苯乙烯 1 的环氧化用 1.2 当量进行。PIDA 2a 在 MeCN-H2O (1:1) 中在室温下在超声波浴中。环氧化反应在很短的反应时间内完成，β-氰基环氧化物 3 以 69-94% 的产率分离出来。图形概要