5-methoxycarbonyl-1,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 301319-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-1,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: Methyl 1,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 3,4-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 301319-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: XFWUIELYJLHVLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  532.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 N-甲基脲 在 yttrium(III) acetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 以80%的产率得到5-methoxycarbonyl-1,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Y(OAc)3 催化的便捷一锅 Biginelli 反应：一种改进的合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮及其硫类似物的方案

  摘要：

  醋酸钇(III)水合物催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫代)酮衍生物是通过多种醛、β-酮酯和尿素或N-甲基脲的一锅三组分缩合实现的或摩尔比为1:1:1.4的硫脲。与经典的 Biginelli 方法相比，这种催化方法具有反应时间短和产品收率提高的优点。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.863

文献信息

• A Convenient One-Pot Biginelli Reaction Catalyzed by Y(OAc)₃: An Improved Protocol for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones and Their Sulfur Analogues
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Yeon-Tae Jeong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.863

  日期：2010.4.20

  Yttrium(III) acetate hydrate-catalyzed novel synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-(thio)one derivatives was achieved through one-pot three-component condensation of diversified aldehydes, β-ketoesters and urea or N-methylurea or thiourea with a molar ratio of 1:1:1.4. In comparison to the classical Biginelli approach, this catalytic method has the advantages of short reaction time and improved product

  醋酸钇(III)水合物催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫代)酮衍生物是通过多种醛、β-酮酯和尿素或N-甲基脲的一锅三组分缩合实现的或摩尔比为1:1:1.4的硫脲。与经典的 Biginelli 方法相比，这种催化方法具有反应时间短和产品收率提高的优点。