m-chlorophenylsalicylaldimine | 886-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-chlorophenylsalicylaldimine
• 英文别名: N-<2-Hydroxy-benzyliden>-3-chlor-anilin；2-{(E)-[(3-chlorophenyl)imino]methyl}phenol；2-[(3-chlorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 886-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: LNPIEQXKHFAABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-chlorophenylsalicylaldimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-氯苯基)-2-羟基苄胺
  参考文献：
  名称：

  通过重排反应进行钯催化的区域选择性C-苄基化：获得苄基取代的苯胺

  摘要：

  据报道，钯催化了前所未有的C-苄基化重排反应。反应通过重排进行，从而直接合成对位或邻位苄基取代的N-甲基苯胺。以高区域选择性获得产物，而无需在催化过程中使用配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201603941
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 m-chlorophenylsalicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  通过重排反应进行钯催化的区域选择性C-苄基化：获得苄基取代的苯胺

  摘要：

  据报道，钯催化了前所未有的C-苄基化重排反应。反应通过重排进行，从而直接合成对位或邻位苄基取代的N-甲基苯胺。以高区域选择性获得产物，而无需在催化过程中使用配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201603941

文献信息

• Synthesis, structure and catalytic alcohol oxidation by ruthenium(III) supported by Schiff base and triphenylphosphine ligands
  作者：Li-Hua Tang、Fule Wu、Hui Lin、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2018.03.017

  日期：2018.5

  tetra-dentate Schiff bases gave corresponding ruthenium(III) complexes [RuCl(PPh3)(salen)] (3) (H2salen = N,N′-disalicylidene-1,2-ethanediamine), [RuCl(PPh3)(salipn)]·2CH2Cl2 (4) (H2salipn = N,N′-disalicylidene-1,2-(1-methyl)ethanediamine), [RuCl(PPh3)(salpn)]·CH2Cl2 (5) (H2salpn = N,N′-disalicylidene-1,2-propanediamine), [RuCl(PPh3)(salphen)]·CH2Cl2 (6) (H2salphen = N,N′-disalicylidene-1,2-phenyldiamine), [R

  用两个当量对[RuCl2（PPh3）3]进行抽象处理。双齿席夫碱N，O-LH-Cl（N，O-LH-Cl = 2 [（3-氯-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚）或N，O-LH-NO2（N，O-LH - = 2 [（（4-硝基-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚）在三乙胺的存在下提供顺式-[RuCl（PPh3）（κ2-N，OL-Cl）2]（1）和反式-[RuCl （PPh3）（κ2-N，OL- ）2]·Et2O（2）。[RuCl2（PPh3）3]与等当量的反应。四齿席夫碱得到相应的钌（III）络合物[RuCl（PPh3）（salen）]（3）（H2salen = N，N'-二水杨基-1,2-乙二胺），[RuCl（PPh3）（salipn）] ·2 （4）（H2salipn = N，N'-二水杨基-1,2-（1-甲基）乙二胺），[RuCl（PPh3）（salpn）]·CH2Cl2（5）（H2salpn
• Zirconium Borohydride - a Versatile Reducing Agent for the Reduction of Electrophilic and Nucleophilic Substrates
  作者：S. Narasimhan、R. Balakumar

  DOI：10.1080/00397910008087061

  日期：2000.12

  Abstract Zirconium borohydride, a potential reducing agent, reduces acids, esters, imines to the corresponding alcohols and secondary amines in good yield at room temperature within two hours. This facile reducing property was taken advantage off in the synthesis of pheromones and some novel chiral precursors for asymmetric synthesis.

  摘要 硼氢化锆是一种潜在的还原剂，可在室温下两小时内以良好的收率将酸、酯、亚胺还原为相应的醇和仲胺。在信息素和一些用于不对称合成的新型手性前体的合成中利用了这种简便的还原特性。
• Oxovanadium(IV) complexes containing bidentate Schiff-base ligands: synthesis and structural and spectroscopic data
  作者：Marco Pasquali、Fabio Marchetti、Carlo Floriani、Stefano Merlino

  DOI：10.1039/dt9770000139

  日期：——

  cylideneiminato]oxovanadium(IV) is monomeric in the solid state. The co-ordination polyhedron, which in the crystal has C2 symmetry, is based on a distorted trigonal bipyramid. The three oxygen and vanadium atoms are in the equatorial plane and the two nitrogen donors occupy axial positions. The vanadium–oxygen bond length (1.615 Å) is among the largest found in oxovanadium complexes.

  报道了一些含有N-取代的水杨二胺（L）的氧钒钒（IV）配合物[VOL 2 ]的合成和性质。当R = C 6 H 4 Cl-4和C 6 H 4 NO 2 -4时，观察到异常低的V O拉伸频率（<900 cm –1）。频率的降低先前归因于VO单元的聚合，但是本晶体结构分析表明，双[N-（4-氯苯基）水杨基亚胺基]氧钒（IV）为固态单体。晶体中具有C的配位多面体2对称性基于扭曲的三角双锥体。三个氧和钒原子在赤道平面上，两个氮供体占据轴向位置。钒-氧键的长度（1.615Å）是在氧钒配合物中发现的最大长度。
• Synthesis of Mesoionic Isoquinolines by Rhodium(III)-Catalyzed C−H Activation
  作者：Wei Zhang、Cheng-Qi Wang、Hui Lin、Lin Dong、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1002/chem.201504245

  日期：2016.1.18

  Hydroxyl‐substituted benzaldimines underwent a RhIII‐catalyzed C−H activation and annulation with alkynes to provide novel mesoionic isoquinoline derivatives in moderate to excellent yields using oxygen as an internal anion source. This simple and efficient approach has a broad substrate scope.

  羟基取代的苯甲二胺经过Rh III催化的CH-H活化和炔烃环化反应，使用氧作为内部阴离子源，以中等至极好的收率提供了新型的中离子异喹啉衍生物。这种简单而有效的方法具有广泛的基板范围。
• Some dichloro Schiff base complexes of molybdenum(IV)
  作者：Chi-Tat Kan

  DOI：10.1039/dt9820002309

  日期：——

  A series of molybdenum(IV) complexes of the type [MoCl2L2], where HL represents N-phenylsalicylideneimine and its derivatives, have been synthesised by reaction of [MoCl2(acac)2](acac = acetylacetonate) or [MoCl4(MeCN)2] with related Schiff bases. The spectroscopic properties of these six-co-ordinate d2 complexes are discussed.

  一系列的钼（IV类型的复合物）[代替MoCl 2大号2 ]，其中HL代表Ñ -phenylsalicylideneimine及其衍生物，已经通过的反应[代替MoCl合成2（ACAC）2 ]（ACAC =乙酰丙酮化物）或[代替MoCl 4（MeCN）2 ]和相关的席夫碱。讨论了这些六坐标d 2配合物的光谱性质。