methyl (Z)-3-benzamidoacrylate | 62183-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-benzamidoacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-benzamidoprop-2-enoate
• CAS: 62183-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: SPCFCWIDNLHCAL-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-benzamidoacrylate 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到2-苯基噁唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A rapid access to substituted oxazoles via PIFA-mediated oxidative cyclization of enamides

  摘要：

  A facile and rapid access to multi-substituted oxazoles has been achieved under mild reaction conditions in a short reaction time. Reaction of enamides 1 with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) in trifluoroethanol (TFE) at room temperature for 15 min afforded the desired oxazoles 2 in moderate to excellent yields (58-98%). A wide range of functional group tolerance has been observed for these transformations. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.027
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-天门冬氨酸 4-甲酯 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl (Z)-3-benzamidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氧基-2-氨基酸和3-乙酰氧基-3-氨基酸衍生物的电化学合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00434a015

文献信息

• Geometry Driven Intramolecular Oxidative Cyclization of Enamides: An Umpolung Annulation of Primary Benzamides with Acrylates for the Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan、Rohan A. Bhimpuria、Deepika Kathuria、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00966

  日期：2017.7.21

  A palladium-catalyzed tandem oxidative annulation of primary benzamides with acrylates via intermolecular N-alkenylation followed by intramolecular C-alkenylation yielded a stereoselective synthesis of (E)-3-methyleneisoindolin-1-ones. The study unveils, for the first time, that only E-enamides could undergo intramolecular oxidative cyclization under the optimized conditions to give isoindolinones

  通过分子间的N-烯基化作用，然后通过分子内的C-烯基化作用，钯催化的苯甲酰胺与丙烯酸酯的串联氧化环化反应产生了（E）-3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的立体选择性合成。该研究首次揭示，只有E-烯酰胺才能在优化条件下进行分子内氧化环化反应，得到异吲哚啉酮。与使用苯甲酰胺的文献方法相比，当前的策略代表了应有的策略。
• Magnetically recyclable palladium nanoparticles (Fe ₃ O ₄ ‐Pd) for oxidative coupling between amides and olefins at room temperature
  作者：Chandan Kumar Pal、Swagatika Sahu、Ranjan Kumar Sahu、Rajesh Kumar Singh、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1002/aoc.4985

  日期：2019.8

  for the synthesis of magnetically recyclable palladium nanoparticles (Fe3O4‐Pd) is described. The catalytic application of the Fe3O4‐Pd nanoparticles was explored for the first time in oxidative coupling between amides and olefins. p‐Toluenesulfonic acid plays a significant role in the oxidative amidation reaction. The reaction proceeds at room temperature, resulting in (Z)‐enamides under ambient air

  描述了一种方便的合成可磁回收钯纳米颗粒（Fe 3 O 4 -Pd）的方法。Fe 3 O 4 -Pd纳米颗粒的催化应用首次在酰胺和烯烃之间的氧化偶联中得到了探索。对甲苯磺酸在氧化酰胺化反应中起着重要作用。反应在室温下进行，在没有助催化剂和配体的情况下，在环境空气中生成（Z）酰胺。Fe 3 O 4的超顺磁性‐Pd有助于轻松，定量地从反应混合物中回收催化剂，并且可以重复使用多达三个连续周期，但催化活性会略有下降。
• Stereoselective Chlorination and Bromination of Enamides and Enamines via an Electrostatic Attraction Effect Using (1,1-Diacetoxyiodo)benzene and a Halide Source
  作者：Linlin Xing、Chunbao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01603

  日期：2015.10.16

  structure of the intermediates, the conformations of which are controlled by the electrostatic attractions between the positively charged nitrogen atoms and the oxygen atoms of the carbonyl group. This type of electrostatic effect has never been reported in olefin halogenations. For this reason, the three-membered bromonium ion is only a minor intermediate in the enamine bromination pathway. These methods

  使用NiCl 2 ·6H 2 O或四丁基铵可以实现（E）-烯胺和（Z）-酰胺直接氯化和溴化为相应的（Z）-构型的α-氯烯胺，α-溴烯胺和α-氯烯酰胺。溴化物为卤化物源，（1,1-二乙酰氧基碘）苯为氧化剂。仅产生（Z-构型可以归因于中间体的结构，其构象由带正电荷的氮原子和羰基的氧原子之间的静电引力控制。在烯烃卤化中从未报道过这种类型的静电作用。因此，三元溴离子只是烯胺溴化途径中的次要中间体。这些方法打开了制备α-氯烯胺和α-氯烯酰胺的途径，而这是目前使用的方法无法获得的。
• Jendrzejewski, Stefan; Steglich, Wolfgang, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1337 - 1342
  作者：Jendrzejewski, Stefan、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• An electrochemical synthesis of 2-acetoxy-2-amino acid and 3-acetoxy-3-amino acid derivatives
  作者：Tameo Iwasaki、Hiroshi Horikawa、Kazuo Matsumoto、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1021/jo00434a015

  日期：1977.7