2-bromo-5-(methylsulfonyl)-1,3-thiazole | 58534-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-5-(methylsulfonyl)-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-bromo-5-(methylsulfonyl)thiazole；2-Brom-5-mesyl-thiazol；2-bromo-5-methanesulfonyl-thiazole；2-bromo-5-methylsulfonyl-1,3-thiazole
• CAS: 58534-03-5
• 化学式: C₄H₄BrNO₂S₂
• 分子量: 242.117
• InChiKey: PSJYEMNLVDDYJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  392.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(methylsulfonyl)-1,3-thiazole 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BALLI H.; LOEW R., HELV. CHIM. ACTA , 1976, 59, NO 1, 155-164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基磺酰基噻唑 生成 2-bromo-5-(methylsulfonyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮盐。18.交流[1]。取代噻唑的叠氮鎓盐和三氮杂三甲菁菁

  摘要：

  通过四氟硼酸三乙基氧鎓将2-卤素（Cl，Br）-5-X-噻唑（XH，CH 3，Cl，Br，COOC 2 H 5，SO 2 CH 3，NO 2）转化为2-卤-3-乙基-5-X-噻唑四氟硼酸酯（2a-g），在甲醇中用叠氮化钠进行亲核取代，得到2-叠氮基-3-乙基-5-X-噻唑四氟硼酸酯（3a-f）。从后者，通过在非质子-偶极溶剂中的叠氮化钠获得双（6-乙基-5-X-噻唑-2）-三氮杂三甲胺-花青-四氟硼酸盐（6a-f）。这些有色盐也直接由前体2a-g形成，绕过了3a-f。讨论了6a – g的VIS光谱数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590118

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ACLARIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020223728A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates to new pyrrolopyridine compounds having the structures of Formula (I)-(IV), wherein the R groups, A, B, C, D and n are as defined in the detailed description, and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibition of JAK kinase activity in a human or animal subject are also provided for the treatment diseases such as pruritus, alopecia, androgenetic alopecia, alopecia areata, vitiligo and psoriasis.

  本发明涉及具有化学式（I）-（IV）结构的新吡咯吡啶化合物，其中R基团，A、B、C、D和n的定义如详细说明中所述，以及这些化合物及其应用作为治疗疾病的药物。还提供了用于治疗疾病如瘙痒症、脱发、雄激素性脱发、斑秃、白癜风和牛皮癣的方法，用于抑制人类或动物主体中JAK激酶活性。
• [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015017305A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and chronic kidney disease and conditions associated with excessive salt and water retention.

  本发明提供了式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾病在内的心血管疾病以及与过多盐分和水分潴留有关的疾病。
• Inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium Channel
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160207922A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and chronic kidney disease and conditions associated with excessive salt and water retention.

  本发明提供了I式化合物及其药物可接受的盐，这些化合物是ROMK(Kir1.1)通道的抑制剂。这些化合物可以用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾病在内的医疗条件以及与过度盐和水潴留有关的疾病。
• Miller Robert D., Lee Victor Y., Moylan Christopher R., Chem. Mater, 6 (1994) N 7, S 1023-1032
  作者：Miller Robert D., Lee Victor Y., Moylan Christopher R.

  DOI：——

  日期：——
• Azidiniumsalze. 18. Mitteilung [1]. Azidiniumsalze und Triazatrimethincyanine substituierter Thiazole
  作者：Heinz Balli、Richard Löw

  DOI：10.1002/hlca.19760590118

  日期：——

  2-Halogen(Cl,Br)-5-X-thiazole (X H, CH3, Cl, Br, COOC2H5, SO2CH3, NO2) werden durch Triäthyloxonium-tetrafluoroborat in 2-Halogen-3-äthyl-5-X-thiazolium-tetrafluoroborate (2a–g) übergeführt, die in Methanol mit Natriumazid eine nukleophile Substiution zu 2-Azido-3-äthyl-5-X-thiazolium-tetrafluoroboraten (3a-f) erfahren. Aus letzteren werden durch Natrium-azid in aprotisch-dipolaren Lösungsmitteln

  通过四氟硼酸三乙基氧鎓将2-卤素（Cl，Br）-5-X-噻唑（XH，CH 3，Cl，Br，COOC 2 H 5，SO 2 CH 3，NO 2）转化为2-卤-3-乙基-5-X-噻唑四氟硼酸酯（2a-g），在甲醇中用叠氮化钠进行亲核取代，得到2-叠氮基-3-乙基-5-X-噻唑四氟硼酸酯（3a-f）。从后者，通过在非质子-偶极溶剂中的叠氮化钠获得双（6-乙基-5-X-噻唑-2）-三氮杂三甲胺-花青-四氟硼酸盐（6a-f）。这些有色盐也直接由前体2a-g形成，绕过了3a-f。讨论了6a – g的VIS光谱数据。