(3-nitroisoxazol-5-yl)(phenyl)methanone | 1198185-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-nitroisoxazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3-nitroisoxazol-5-yl)phenylmethanone；(3-Nitro-1,2-oxazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1198185-08-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• 分子量: 218.169
• InChiKey: KBMRPBDLYJHXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四硝基甲烷 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(3-nitroisoxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺存在下，四硝基甲烷发生意外的亲电烯烃杂环杂环化反应。3-硝基异恶唑的合成

  摘要：

  发现并研究了在三乙胺存在下四硝基甲烷（TNM）与亲电烯烃的新型反应，生成取代的3-硝基异恶唑。三乙胺增加了TNM对亲电烯烃的反应性，从而促进了它们的杂环化，并且反应以不寻常的方式进行。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯以及硝基和硫化合物都参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的3-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理。

  DOI：

  10.1021/jo100319p

文献信息

• Unusual reactions of vinyl ketones with tetranitromethane. The synthesis of 5-acyl-3-nitroisoxazoles
  作者：Yu. A. Volkova、O. A. Ivanova、E. M. Budynina、E. B. Averina、T. S. Kuznetsova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0276-4

  日期：2008.9