1-tert-butyl-2,5-dimethoxy-4-nitro-benzene | 99758-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-2,5-dimethoxy-4-nitro-benzene
• 英文别名: 1-tert-Butyl-2,5-dimethoxy-4-nitro-benzol；1-tert-Butyl-2,5-dimethoxy-4-nitrobenzene
• CAS: 99758-88-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: JJFIHQDOWZMNSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  355.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二叔丁基对苯二酚 在 二氧化氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 1-tert-butyl-2,5-dimethoxy-4-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚与二氧化氮的选择性硝化与氧化脱烷基

  摘要：

  各种烷基取代的对二烷氧基苯（ArH）可以通过硝化（ArNO 2）或氧化脱烷基化成醌（Q）与二氯甲烷溶液中的二氧化氮（NO 2）反应。光谱瞬变指示来自二烷氧基苯自由基阳离子这些耦合过程（ARH +·形成为从disproprtionated前体电子转移常见的反应中间体）ARH，NO + ] N0 3 - 。在快速的后续步骤中。ARH +·经历均裂耦合与NO 2（这会导致芳烃硝化）和NO的亲核攻击3 -（这导致氧化脱烷基）。这样，通过溶剂极性和添加的硝酸盐可以有效地调节硝化和氧化脱烷基之间的竞争。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81329-6

文献信息

• Lurje, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 145,154
  作者：Lurje

  DOI：——

  日期：——
• NITRO MUSKS. I. ISOMERS, HOMOLOGS, AND ANALOGS OF MUSK AMBRETTE
  作者：M. S. CARPENTER、W. M. EASTER、T. F. WOOD

  DOI：10.1021/jo01144a011

  日期：1951.4
• Photochemical Nitration by Tetranitromethane. Part XXXV. A Possible Addition/Elimination Pathway in the Photochemical Reaction of 2,5-Di-tert-butyl-1,4-dimethoxybenzene and Tetranitromethane.
  作者：Jan Olof Svensson、R. G. Hazell、A. W. Hewat、Matilde Fondo、Esther Gómez-Fórneas、Charles A. McAuliffe、Stenbjörn Styring、Cecilia Tommos、Kurt Warncke、Bryan R. Wood

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-0031

  日期：——

  The photolysis of the charge transfer complex of 2,5-di-tert-butyl-1,4-dimethoxybenzene (1) and tetranitromethane gives exclusively 4-tert-butyl-2,5-dimethoxynitrobenzene (2) in both dichloromethane and acetonitrile at room temperature. Photolysis in dichloromethane in the presence of trifluoroacetic acid (0.10-1.0 mol dm(-3)), gives 2,5-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone (3) (6-25%), 5-tert-butyl-4-methoxy-1,2-benzoquinone (4) (9-25%) and 5-tert-butyl-4-methoxy-1,2-dihydroxybenzene (5) (13-25%) together with 2 (25-71%). Nitration of 1 with HNO3/acetic anhydride or a solution of nitrogen dioxide in dichloromethane gives 2 as the main product, together with products 3-5. It is suggested that 2 is formed in the photolysis by the decomposition of transient adducts, in which trinitromethyl and NO2 have been added across the aromatic ring. The protonation of trinitromethanide by trifluoroacetic acid eliminates the nucleophile and thus inhibits the formation of adducts, and the products are then formed mainly by coupling of nitrogen dioxide with the radical cation 1(.+) or 1.
• Rathore R., Bosch E., Kochi J. K., Tetrahedron, 50 (1994) N 23, S 6727- 6758
  作者：Rathore R., Bosch E., Kochi J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Selective nitration versus oxidative dealkylation of hydroquinone ethers with nitrogen dioxide
  作者：R. Rathore、E. Bosch、J.K. Kochi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81329-6

  日期：1994.1

  Various alkyl-substituted p-dialkoxybenzenes (ArH) react readily with nitrogen dioxide (NO2) in dichloromethane solution via either nitration (ArNO2) or oxidative dealkylation to quinones (Q). Spectral transients indicate that these coupled processes from the dialkoxybenzene radical cation (ArH+·) formed as the common reactive intermediate from electron-transfer in the disproprtionated precursor [ArH

  各种烷基取代的对二烷氧基苯（ArH）可以通过硝化（ArNO 2）或氧化脱烷基化成醌（Q）与二氯甲烷溶液中的二氧化氮（NO 2）反应。光谱瞬变指示来自二烷氧基苯自由基阳离子这些耦合过程（ARH +·形成为从disproprtionated前体电子转移常见的反应中间体）ARH，NO + ] N0 3 - 。在快速的后续步骤中。ARH +·经历均裂耦合与NO 2（这会导致芳烃硝化）和NO的亲核攻击3 -（这导致氧化脱烷基）。这样，通过溶剂极性和添加的硝酸盐可以有效地调节硝化和氧化脱烷基之间的竞争。