(R) N-benzylidene phenylglycinate de methyle | 63903-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R) N-benzylidene phenylglycinate de methyle
• 英文别名: methyl (2R)-2-(benzylideneamino)-2-phenylacetate
• CAS: 63903-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: CQQDENKZGHVZPX-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R) N-benzylidene phenylglycinate de methyle 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到N-benzyliden-α-phenyl-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过二氟卡宾对氨基酸进行对映选择性二氟甲基化

  摘要：

  二氟甲基氨基酸 (DFAA) 表现出有趣的生物学特性，使其成为农业化学和制药科学中非常理想的基序。然而，通过二氟卡宾物种直接二氟甲基转化的立体化学控制尚未得到证实。在这里，我们描述了一种有效的铜催化的不对称二氟甲基化反应，该反应系统地提供手性 DFAA 作为 PLP 依赖性氨基酸脱羧酶的合理设计的基于机制的抑制剂。该反应使用二氟一氯甲烷这种丰富的原料作为二氟卡宾物种的直接前体，使氨基酯以前所未有的方式直接转化为相应的有价值的 DFAA 产品，产率高，对映选择性优异。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02697

文献信息

• 手性多取代四氢吡咯化合物及其制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN107805216A

  公开（公告）日：2018-03-16

  本发明提供了一种式1所示化合物及其制备方法，其中R1为任选取代的苯基、卤素取代的苯基、甲基取代的苯基、环烷基、萘基、噻吩、呋喃、C1－6的直链或带有支链的烷基；R2为氢、卤代烷基；R3为硝基、氨基、C2‑6的酯基、氮杂环丁烷基；R4为苯基或其他芳基；R5为－CO2R6、CH2OH或氢，当R5为氢时，R3经由氧代氮杂环丁烷基与四氢吡咯上R5所连C原子连接形成二氮杂二环[3.2.0]庚烷；R6为C2‑6的酯基。该类化合物可用作化工和医药中间体
• Duhamel, Lucette; Plaquevent, Jean-Christophe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 1-2, p. 75 - 83
  作者：Duhamel, Lucette、Plaquevent, Jean-Christophe

  DOI：——

  日期：——
• Yuan, Chengye; Li, Shusen; Wang, Guoquan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 27 - 36
  作者：Yuan, Chengye、Li, Shusen、Wang, Guoquan、Ma, Yilin

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Enantioselective Difluoromethylation of Amino Acids via Difluorocarbene
  作者：Lingzi Peng、Hongyi Wang、Chang Guo

  DOI：10.1021/jacs.1c02697

  日期：2021.5.5

  of amino esters into corresponding valuable DFAA products in good yields with excellent enantioselectivities. This de novo synthesis creates opportunities to integrate an asymmetric catalytic platform for the preparation of diverse libraries of biologically important DFAA derivatives and will support efforts in both drug discovery and development.

  二氟甲基氨基酸 (DFAA) 表现出有趣的生物学特性，使其成为农业化学和制药科学中非常理想的基序。然而，通过二氟卡宾物种直接二氟甲基转化的立体化学控制尚未得到证实。在这里，我们描述了一种有效的铜催化的不对称二氟甲基化反应，该反应系统地提供手性 DFAA 作为 PLP 依赖性氨基酸脱羧酶的合理设计的基于机制的抑制剂。该反应使用二氟一氯甲烷这种丰富的原料作为二氟卡宾物种的直接前体，使氨基酯以前所未有的方式直接转化为相应的有价值的 DFAA 产品，产率高，对映选择性优异。