2-[6-(3-chloro-phenylamino)purin-9-yl]-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-3,4-diol | 29204-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-[6-(3-chloro-phenylamino)purin-9-yl]-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-((3-chlorophenyl)amino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxy methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；N⁶-(3-chloro-phenyl)-adenosine；N⁶-m-Chlorphenyladenosin；N6-(m-Chlorophenyl)adenosine；n6-(3-Chlorophenyl)adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(3-chloroanilino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 29204-61-3
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₅O₄
• 分子量: 377.787
• InChiKey: TZNHRMFCCGYSTQ-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 、 3-氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到2-[6-(3-chloro-phenylamino)purin-9-yl]-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  发现口服 AMP 激活蛋白激酶激活剂治疗高脂血症

  摘要：

  激活 AMP 激活蛋白激酶 (AMPK) 被认为可以缓解高脂血症。以虫草素和N6-(2-羟乙基)腺苷(HEA)为先导化合物，设计、合成了一系列腺苷衍生物，并评估了其对AMPK的激活作用。最后，化合物V1被鉴定为一种有效的AMPK激活剂，具有降脂作用。分子对接和圆二色性表明V1通过与AMPK的γ亚基结合发挥其活性。 V1显着降低C57BL/6小鼠、金仓鼠和恒河猴的血清低密度脂蛋白胆固醇水平。 V1被选为临床化合物并完成1期临床试验。治疗 5 小时和 12 小时后，单剂量 V1（2000 毫克）可增加人红细胞中的 AMPK 激活。 RNA测序数据表明，V1通过激活AMPK下调参与细胞凋亡过程、脂质代谢、内质网应激和肝脏炎症反应调节的基因表达。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01267

文献信息

• Semisynthesis, Characterization and Evaluation of New Adenosine Derivatives as Antiproliferative Agents
  作者：Francisco Valdés Zurita、Nelson Brown Vega、Margarita Gutiérrez Cabrera

  DOI：10.3390/molecules23051111

  日期：——

  molecules were then evaluated for their antiproliferative activity in human gastric cancer cells expressing the A3 receptor. We found that the compounds obtained have antiproliferative activity and that new structural modifications can enhance their biological activity. The ADME (Absorption, Distribution, Metabolism and Excretion) properties of the most active compounds were also evaluated theoretically

  我们描述了腺苷衍生物的半合成和生物学效应，这些衍生物被预期用作 A3 受体的激动剂。分子对接用于选择候选化合物。通过用不同来源的胺对核苷前体 6-氯嘌呤核苷的 N6 位进行亲核取代，获得了 15 种核苷衍生物。所有化合物均通过柱色谱纯化，并通过光谱和光谱技术进一步表征，显示出中等收率。然后评估这些分子在表达 A3 受体的人胃癌细胞中的抗增殖活性。我们发现获得的化合物具有抗增殖活性，并且新的结构修饰可以增强其生物活性。ADME（吸收、分布、