1-((Z)-4-Azido-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene | 150038-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((Z)-4-Azido-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-[(Z)-4-azidobut-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 150038-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: UCRKMLVSGFDVEJ-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((Z)-4-Azido-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-(4-Methoxy-phenyl)-9-phenyl-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和酮亚胺的分子内狄尔斯-阿尔德环加成反应直接制备苯并[ f ]吲哚。

  摘要：

  酮亚胺3的分子内Diels-Alder环加成反应可通过衍生自叠氮烯烃1的亚氨基膦2与二芳基烯酮通过aza Wittig反应获得，然后对环加合物进行氧化芳构化得到苯并[ f ]吲哚5。尝试将这种方法与乙基苯基乙烯酮，5-芳基-4-戊烯叠氮化物或相关的碳二亚胺一起应用的尝试失败了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90414-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium azide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-((Z)-4-Azido-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和酮亚胺的分子内狄尔斯-阿尔德环加成反应直接制备苯并[ f ]吲哚。

  摘要：

  酮亚胺3的分子内Diels-Alder环加成反应可通过衍生自叠氮烯烃1的亚氨基膦2与二芳基烯酮通过aza Wittig反应获得，然后对环加合物进行氧化芳构化得到苯并[ f ]吲哚5。尝试将这种方法与乙基苯基乙烯酮，5-芳基-4-戊烯叠氮化物或相关的碳二亚胺一起应用的尝试失败了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90414-4

文献信息

• One-pot conversion of 4-aryl-3-butenylazides into benz[f]indoles by a consecutive staudinger reaction / aza Wittig reaction / intramolecular Diels-Alder cycloaddition process.
  作者：Pedro Molina、Carmen López-Leonardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73568-4

  日期：1993.4

  One-pot conversion of azides 1 into benz[f]indoles 5 based on the sequential treatment of azides 1 with triphenylphosphine, diphenyl ketene and further heating in the presence of activated manganese dioxide is reported.

  据报道，基于用三苯基膦，二苯基乙烯酮对叠氮化物1进行顺序处理并在活化的二氧化锰存在下进一步加热，将叠氮化物1一锅转化为苯并[f]吲哚5。
• A straightforward preparation of benz[f]indoles by an intramolecular diels-alder cycloaddition of unsaturated ketenimines.
  作者：Pedro Molina、Carmen López-Leonardo、Julián Alcántara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90414-4

  日期：1994.4

  An intramolecular Diels-Alder cycloaddition of de ketenimines 3, available by aza Wittig reaction between iminophosphoranes 2, derived from azido olefins 1, and diaryl ketenes followed by an oxidative aromatization of the cycloadduct provided benz[f]indoles 5. Attempts to apply this process either with ethylphenylketene, 5-aryl-4-pentenylazides or with the related carbodiimides failed.

  酮亚胺3的分子内Diels-Alder环加成反应可通过衍生自叠氮烯烃1的亚氨基膦2与二芳基烯酮通过aza Wittig反应获得，然后对环加合物进行氧化芳构化得到苯并[ f ]吲哚5。尝试将这种方法与乙基苯基乙烯酮，5-芳基-4-戊烯叠氮化物或相关的碳二亚胺一起应用的尝试失败了。