Z-Pro-pNA | 21027-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Pro-pNA
• 英文别名: Z-Pro-p-nitroaniline；benzyl (2S)-2-[(4-nitrophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 21027-63-4
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₅
• 分子量: 369.377
• InChiKey: GLBARWHDEOMILD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Pro-pNA 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-脯氨酰对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromogenic substrates specific for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE).

  摘要：

  通过常规方法合成了多种肽苯胺，目的是获得人类脾纤维蛋白溶解酶（SFP）和人类白细胞弹性蛋白酶（LE）的特定底物，以便比较SFP和LE的底物特异性。研究发现，琥珀酰三肽对硝基苯胺（Suc-Tyr-Leu-X-pNA）中的P1 Val化合物在SFP和LE的水解反应中表现出最高的kcat/Km值，然而，四肽Suc-Ala-Tyr-Leu-Val-pNA（SFP和LE的水解反应的kcat/Km值（M-1S-1）：分别为84000和48000）是SFP和LE的首选显色底物，因为它具有在缓冲液中的高溶解性和适中的kcat/Km值。发现SFP的底物特异性与LE的相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4060
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Z-Pro-pNA
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FUSED PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS FAK/AURORA KINASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIDINE FUSIONNÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE FAK/AURORA

  摘要：

  这项发明涉及某些新颖的嘧啶衍生物，其化学公式为（I）。发明还涉及制备化学公式（I）化合物的过程，包含该化合物或使用该化合物治疗增殖性疾病（如癌症）的药物或药物组合物。

  公开号：

  WO2018019252A1

文献信息

• Proline-Based Carbamates as Cholinesterase Inhibitors
  作者：Hana Pizova、Marketa Havelkova、Pavel Bobal、Sarka Stepankova、Tereza Kauerova、Andrzej Bak、Peter Kollar、Violetta Kozik、Michal Oravec、Ales Imramovsky、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules22111969

  日期：——

  (2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate demonstrated greater selectivity to BChE. The in silico characterization of the structure–inhibitory potency for the set of proline-based carbamates considering electronic, steric and lipophilic properties was provided using comparative molecular surface analysis (CoMSA) and principal component analysis (PCA). Moreover, the systematic space inspection

  制备并完全表征了二十五个苄基 (2S)-2-(芳基氨基甲酰基)吡咯烷-1-羧酸酯系列。测试了所有化合物的体外抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的能力，并确定了化合物对单个胆碱酯酶的选择性。使用人单核细胞白血病 THP-1 细胞系对所有化合物的细胞毒性进行了筛选，这些化合物显示出微不足道的毒性。所有化合物对AChE均表现出中等程度的抑制作用；苄基 (2S)-2-[(2-氯苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸酯 (IC50 = 46.35 μM) 是最有效的药物。另一方面，苄基 (2S)-2-[(4-溴苯基)-] 和苄基 (2S)-2-[(2-溴苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸酯表达抗 BChE 活性 (IC50 = 28.21和 27。分别为 38 μM）与利凡斯的明相当。邻溴化化合物以及 (2S)-2-[(2-羟基苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸苄酯对 BChE
• Amino Acids and Peptides. XVI. Synthesis of N-Terminal Tetrapeptide Analogy of Fibrin .ALPHA.-Chain and Their Inhibitory Effects on Fibrinogen/Thrombin Clotting.
  作者：Koichi KAWASAKI、Katsuhiko HIRASE、Masanori MIYANO、Toshiki TSUJI、Masanori IWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.40.3253

  日期：——

  N-Terminal tetrapeptide analogs of fibrin α-chain were synthesized by the solution method using a new active ester, the ester of the oxime of p-nitroacetophenone, and by the solid-phase method. Their inhibitory effects on fibrinogen/thrombin clotting were examined. Of the synthetic peptides, amide analogs of Gly-Pro-Arg-Pro exhibited a more potent inhibitory effect.

  采用溶液法和固相法合成了纤维蛋白α链的N端四肽类似物，使用了一种新的活性酯，即对硝基乙酰苯酮的腙酯。考察了它们对纤维蛋白原/凝血酶凝固的抑制作用。在合成的肽中，甘氨酸-脯氨酸-精氨酸-脯氨酸的酰胺类似物表现出更强的抑制效果。
• Rational Design of Simple Organocatalysts for the HSiCl3 Enantioselective Reduction of (E)-N-(1-Phenylethylidene)aniline
  作者：María Maciá、Raúl Porcar、Vicente Martí-Centelles、Eduardo García-Verdugo、Maria Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.3390/molecules26226963

  日期：——

  well-known organocatalysts for the HSiCl3 reduction of imines; however, custom design of catalysts is based on trial-and-error experiments. In this work, we have used a combination of computational calculations and experimental work, including kinetic analyses, to properly understand this process and to design optimized catalysts for the benchmark (E)-N-(1-phenylethylidene)aniline. The best results have

  脯氨酰胺是众所周知的用于 HSiCl 3还原亚胺的有机催化剂；然而，催化剂的定制设计是基于反复试验的。在这项工作中，我们结合了计算计算和实验工作（包括动力学分析）来正确理解该过程并为基准（E） -N- （1-苯基亚乙基）苯胺设计优化的催化剂。使用由 4-甲氧基苯胺和N-新戊酰保护的脯氨酸衍生的酰胺获得了最好的结果，其催化过程比未催化过程快了近 600 倍。机理研究表明，超分子复合催化剂-HSiCl 3 -基质组分的形成，涉及氢键断裂和脯氨酰胺中昂贵的构象变化，是整个过程中的重要步骤。
• NAGATSU, TOSIXARU;SIKAKIBARA, TOSIXIRA
  作者：NAGATSU, TOSIXARU、SIKAKIBARA, TOSIXIRA

  DOI：——

  日期：——
• JPS5283738A
  申请人：——

  公开号：JPS5283738A

  公开（公告）日：1977-07-12