ethyl N-(4-nitrophenyl)oxamate | 5416-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(4-nitrophenyl)oxamate
• 英文别名: ethyl 2-((4-nitrophenyl)amino)-2-oxoacetate；ethyl 2-[(4-nitrophenyl)amino]-2-oxoacetate；ethyl 2-[(p-nitrophenyl)amino]-2-oxoacetate；ethyl 2-oxo-2-(p-nitrophenylamino)acetate；ethyl 2-(4-nitroanilino)-2-oxoacetate；ethyl N-p-nitrophenyloxamate；Ethyl (4-Nitrophenylamino) Oxoacetate
• CAS: 5416-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00604199
• 分子量: 238.2
• InChiKey: LZAMLGBMDVNTOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173°C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(4-nitrophenyl)oxamate 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到ethyl 2,2-dichloro-2-[(4'-nitrophenyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-(芳氨基)-2-(芳亚氨基)乙酰胺的合成

  摘要：

  2-(芳基氨基)-2-氧代乙酸酯与PCl5反应得到2-(芳基氨基)-2,2-二氯乙酸酯。这些化合物与苯胺衍生物的反应允许方便地合成多种 2-(芳基氨基)-2-(芳基亚氨基)乙酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300625
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 4-硝基苯胺 在 吡啶 作用下， 生成 ethyl N-(4-nitrophenyl)oxamate
  参考文献：
  名称：

  草酸，一系列口服活性抗过敏药。

  摘要：

  制备了大量的草酸苯甲酸酯和N-杂芳基草酰胺酸酯，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试发现具有抗过敏活性。许多草酰苯甲酸酯具有口服活性，最活泼的物种具有芳基2'-氨基甲酰基和3'-甲氧基。酯从草酰胺酯部分水解会导致口服活性下降。

  DOI：

  10.1021/jm00243a014

文献信息

• New Highlights in the Synthesis of 4-Aryl-1,4-dihydropyrazines
  作者：Jing-Yu He、Xiu-Qing Song、Hong Yan、Ru-Gang Zhong

  DOI：10.1002/jhet.989

  日期：2012.11

  The 4‐aryl‐1,4‐dihydropyrazines were prepared via the cyclization of N,N‐bisalkylated anilines with ammonium acetate. These reactions were aided by improvements in the synthesis of N,N‐bisalkylated anilines which were alkylated with anilines using ethyl 2‐diazo acetoacetate in a reaction catalyzed by rhodium acetate in the absence of oxygen. A possible mechanistic route is postulated on the basis of

  通过将N，N-双烷基化苯胺与乙酸铵环化来制备4-芳基-1,4-二氢吡嗪。这些反应得益于N，N-双烷基化苯胺的合成的改进，N2-N-双烷基化苯胺在无氧乙酸铑的催化下，使用乙酰丙酮-2-重氮乙酯与苯胺烷基化。推测可能的机理路线是基于N烷基化中间体的分离，该中间体经1 H NMR数据和X射线衍射确定为N芳基草酸酯。
• [EN] PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE PYRROLE
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2009130481A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式(I)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• Synthesis of Unsymmetrical Pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrrole-2,5-diones and Bis(quinazolin-4-on-2-yls) by Double-Anion-Capture Reactions of Unsymmetrical Oxaldi(arylimidoyl) Dichlorides
  作者：Peter Langer、Falko Helmholz、Rita Schroeder

  DOI：10.1055/s-2006-942460

  日期：2006.8

  Unsymmetrical pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-diones and bis(quinazolin-4-on-2-yls) were prepared by one-pot cyclisations of unsymmetrical oxaldi(arylimidoyl) dichlorides.

  不对称的吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮和二（喹唑啉-4-酮-2-基）是通过不对称的氧杂二（芳基）二氯化物的一锅法环化反应制备的。
• Synthesis of Unsymmetrical Pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrrole-2,5-diones
  作者：Peter Langer、Falko Helmholz、Rita Schroeder

  DOI：10.1055/s-2003-42095

  日期：——

  The first unsymmetrical oxalic acid-bis(imidoyl)dichlorides were prepared and applied to the one-pot synthesis of the first unsymmetrical pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-diones and 2,2′-bis-quinazolin-4-ones.

  首次制备了非对称草酸双（亚胺基）二氯化物，并将其应用于一步合成非对称吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮和2,2'-双喹唑啉-4-酮。
• Amides and hydrazides of oxalic acid XXXVII. Synthesis and biological activity of substituted carbamidohydroxamic acids
  作者：G. P. Petyunin、R. Erling、Kh. Naumann、D. A. Kulikova、N. V. Ostapchuk

  DOI：10.1007/bf00779057

  日期：1978.6

  L. A. Piruzyan, V. V. Avidon, A. B. Rozenblit, et al., Khim. F a r m . Zh., 5 , 35-40 (1977). V. V. Avidon, V. S. Arolovich, S. P. Kozlova, et al., Khim. F a r m . Zh., 5 , 88 (1978). R. D. Cramer , III, G. Redl, and Ch .E .Be rko f f , J . Med. Chem., 17, 533-535 (1974). V .N.Vapnik and A. Ya. Chervonenkis, T h e o r y of Recognit ion of Samples. Statist ical P rob lems of Ins t ruct ion [in Russian]

  LA Piruzyan、VV Avidon、AB Rozenblit 等人，Khim。农场 。Zh., 5, 35-40 (1977)。VV Avidon、VS Arolovich、SP Kozlova 等人，Khim。农场 。Zh., 5, 88 (1978)。RD Cramer, III, G. Redl, 和 Ch .E.Be rko ff, J. 医学。Chem., 17, 533-535 (1974)。V.N.Vapnik 和 A. Ya。Chervonenkis，样本识别理论。Ins t ruct ion [in Russian] 的统计问题，莫斯科 (1974)，p。63. KE Shennon, in: Resea r ch on the Theory of Information and Cyber​​net ics [in Russian], Moscow (1963)

表征谱图