3-phenyl-2-(m-tolyl)-2, 3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 957953-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-2-(m-tolyl)-2, 3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3-Methylphenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one；2-(3-methylphenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 957953-32-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: WVYYBQWWAGFAAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 苯胺 、 3-甲基苯甲醛 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-phenyl-2-(m-tolyl)-2, 3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精介导的水介质中螺吲哚衍生物的多组分合成

  摘要：

  开发了一种高效的 β-环糊精催化多组分合成方案，用于在水介质中由靛红酸酐、靛红和伯胺合成螺[吲哚啉-3,2'-喹唑啉]-2,4'(3'H)-二酮。该方法为以优异的产率合成螺吲哚喹唑啉提供了一种便捷的方法。为了扩展方案的合成效用，还合成了一些二氢喹唑啉。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22311

文献信息

• One-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nano-catalyst under ultrasonic irradiation and reflux conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Saeed Zahmatkesh、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1007/s00706-016-1832-5

  日期：2017.5

  corresponding 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives under ultrasonic irradiation or reflux conditions. This method gives notable advantages such as operational simplicity, excellent yields, short reaction times, and absence of any tedious workup or purification. In addition, the excellent catalytic performance and the easy preparation, thermal stability, and separation of the catalyst make it

  摘要Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n有效催化异戊酸酐，醛，伯胺或铵盐的缩合反应，得到相应的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在超声波辐射或回流条件下的一种衍生物。该方法具有显着的优点，例如操作简便，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，优异的催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，上述纳米催化剂可以容易地通过磁场回收，并且至少在六次后用于后续反应而不会明显降低催化活性和反应产率。 图形概要
• Tandem supramolecular synthesis of substituted 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in the presence of β-cyclodextrin in water
  作者：K. Ramesh、K. Karnakar、G. Satish、K. Harsha Vardhan Reddy、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.141

  日期：2012.11

  Substituted 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were prepared for the first time in water under neutral conditions by the reaction of aniline, isatoic anhydride, and aldehyde mediated by beta-cyclodextrin in good yields. beta-Cyclodextrin can be recovered and reused with a little loss of catalytic activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• β-Cyclodextrin Mediated Multicomponent Synthesis of Spiroindole Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Vishwa Deepak Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22311

  日期：2020.1.15

  An efficient β-cyclodextrin catalyzed multicomponent synthetic protocol has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3’H)-dione from isatoic anhydride, isatin and primary amine in aqueous medium. This methodology offers a convenient method for the synthesis of spiroindole quinazolines in excellent yields. To extend synthetic utility of protocol some dihydro quinazolines

  开发了一种高效的 β-环糊精催化多组分合成方案，用于在水介质中由靛红酸酐、靛红和伯胺合成螺[吲哚啉-3,2'-喹唑啉]-2,4'(3'H)-二酮。该方法为以优异的产率合成螺吲哚喹唑啉提供了一种便捷的方法。为了扩展方案的合成效用，还合成了一些二氢喹唑啉。