N-(4-nitrophenyl)-1,3-diphenyl-2-propynylamine | 1167426-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-1,3-diphenyl-2-propynylamine
• 英文别名: N-(1,3-diphenyl-2-propynyl)-4-nitroaniline；N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-nitroaniline
• CAS: 1167426-36-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: OHTFGKGXKJZIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 4-硝基苯胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-(4-nitrophenyl)-1,3-diphenyl-2-propynylamine
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓离子液体中炔丙醇的亲电化学：芳烃的炔丙基化和金属三氟甲磺酸[Bi（OTf）3，Sc（OTf）3，Yb（OTf）3 ]，TfOH或B（C 6 F 5）3 †

  摘要：

  固定在咪唑鎓离子液体[BMIM] [BF 4 ]，[BMIM] [PF 6 ]和[BMIM] [OTf]中的金属三氟甲磺酸M（OTf）3（M = Bi，Sc，Yb）是有效的系统，炔丙醇1，3-二苯基-2-丙炔-1-醇Ia的罐反应，1-甲基-3-苯基-2-丙炔-1-醇 Ib和2-戊炔-1-醇 在温和条件下，IC具有广泛的带有活化取代基的芳烃。[BMIM] [PF 6 ] / B（C 6 F 5）3和[BMIM] [PF 6 ] / TfOH体系在与Ib和Ic的炔丙基化反应中表现优异，而与3-苯基-2-丙炔-1-醇 与活化的芳族化合物同上导致代替地形成二芳基-丙烷。炔丙基化苯甲醚用磅中号下（OTF）3个催化是高度对位选择性，但是具有三氟乙酸或作为催化剂的B（C 6 F 5）3，也形成了邻位异构体。炔丙基部分对底物选择性的立体影响反映为缺乏邻炔丙基化。苯酚 和 乙苯通过使用炔丙醇Ia，并显着形成

  DOI：

  10.1039/c0ob00872a

文献信息

• Calcium-Catalyzed Direct Amination of π-Activated Alcohols
  作者：Stefan Haubenreisser、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/adsc.201000768

  日期：2011.2.11

  A calcium-catalyzed direct amination of π-activated alcohols with different nitrogen nucleophiles under very mild reaction conditions is presented. The high reactivity of the calcium catalyst allows for an efficient conversion of secondary and tertiary benzylic and allylic as well as tertiary propargylic alcohols. Nitrogen nucleophiles such as carbamates, tosylamides and anilines are readily alkylated

  提出了在非常温和的反应条件下，用不同的氮亲核试剂对π活化的醇进行钙催化的直接胺化反应。钙催化剂的高反应性允许仲和叔苄基和烯丙基以及叔炔丙醇的有效转化。氮亲核试剂（例如氨基甲酸酯，甲苯磺酰胺和苯胺）在室温下容易烷基化。
• Direct substitution of propargylic alcohol with oxygen, nitrogen, and carbon nucleophiles catalyzed by molybdenum(VI)
  作者：Ming Zhang、Hongwei Yang、Yixiang Cheng、Yuhua Zhu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.128

  日期：2010.2

  Efficient and direct substitution of propargylic alcohol with a variety of oxygen, nitrogen, and carbon nucleophiles catalyzed by MoO2(acac)2/NH4PF6 system was developed. The functional alkynes were obtained in modest to good yields with this versatile and practical protocol.

  开发了由MoO 2（acac）2 / NH 4 PF 6催化的各种氧，氮和碳亲核试剂高效直接取代炔丙醇。通过这种通用实用的方法，可以适度获得良好的功能炔。
• Al(OTf)3: an efficient recyclable catalyst for direct nucleophilic substitution of the hydroxy group of propargylic alcohols with carbon- and heteroatom-centered nucleophiles to construct C–C, C–O, C–N and C–S bonds
  作者：Mukut Gohain、Charlene Marais、Barend C.B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.060

  日期：2012.2

  A general and highly efficient Al(OTf)3-catalyzed methodology has been developed for the direct nucleophilic substitution of the hydroxy group in propargylic alcohols with a variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles such as alcohols, aromatic compounds, amides, and thiols, leading to the construction of C–C, C–O, C–N and C–S bonds.

  已经开发了一种通用且高效的Al（OTf）3催化方法，用于用各种以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂（例如醇，芳族化合物，酰胺和硫醇）直接取代炔丙醇中的羟基，导致建立C–C，C–O，C–N和C–S键。