tert-butyl 3-bromo-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-1-carboxylate | 1330626-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-bromo-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-bromopyrazolo[4,3-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1330626-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 298.139
• InChiKey: WWHYDLBBHNIORM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-bromo-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-1-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(3-氯苯基)-1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIDINE, PYRAZOLOPYRAZINE, PYRAZOLOPYRIMIDINE, PYRAZOLOTHIOPHENE AND PYRAZOLOTHIAZOLE COMPOUNDS AS MGLUR4 ALLOSTERIC POTENTIATORS, COMPOUNDS, AND METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE, DE PYRAZOLOPYRAZINE, DE PYRAZOLOPYRIMIDINE, DE PYRAZOLOTHIOPHÈNE ET DE PYRAZOLOTHIAZOLE EN TANT QUE POTENTIALISATEURS ALLOSTÉRIQUES DU SOUS-TYPE 4 DU RÉCEPTEUR DU GLUTAMATE MÉTABOTROPIQUE (MGLUR4), COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D

  摘要：

  吡唑吡啶，吡唑吡嗪，吡唑嘧啶，吡唑噻吩和吡唑噻唑化合物可用作代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的别构势化剂/正别构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗神经系统和精神疾病或其他与谷氨酸功能紊乱有关的疾病状态。

  公开号：

  WO2011100607A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶-2-醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tert-butyl 3-bromo-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（3-氯-4-氟苯基）-1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-3-胺（VU0418506），一种新型的代谢型谷氨酸受体正变构调节剂，其发现，合成和临床前表征（mGlu4）。

  摘要：

  许多小组已经确定了代谢型谷氨酸受体4（mGlu4）的正变构调节剂（PAM）在帕金森氏病的临床前啮齿动物模型中的功效。在这里，我们报告一个先进的临床前表征的mGlu4 PAM，N-（3-氯-4-氟苯基）-1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-3-胺（VU0418506）。我们详细介绍了从常见的吡啶啉酰胺核心骨架开始的VU0418506的发现，并评估了导致新的吡唑并[4,3-b]吡啶头部基团的许多酰胺生物等排体。VU0418506被表征为在三种临床前安全物种中具有合适的体内药代动力学特性的有效且选择性的mGlu4 PAM。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00035

文献信息

• Pyrazolopyridine, Pyrazolopyrazine, Pyrazolopyrimidine, Pyrazolothiophene and Pyrazolothiazole Compounds as MGLUR4 Allosteric Potentiators, Compositions, and Methods of Treating Neurological Dysfunction
  申请人：Conn P. Jeffrey

  公开号：US20130065895A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Pyrazolopyridine, pyrazolopyrazine, pyrazolopyrimidine, pyrazolothiophene and pyrazolothiazole compounds which are useful as allosteric potentiators/positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds, for example, in treating neurological and psychiatric disorders or other disease state associated with glutamate dysfunction.

  Pyrazolopyridine，pyrazolopyrazine，pyrazolopyrimidine，pyrazolothiophene和pyrazolothiazole化合物，可作为代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的变构势增强剂/正变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗神经和精神障碍或与谷氨酸功能障碍相关的其他疾病状态。
• Pyrazolopyridine, pyrazolopyrazine, pyrazolopyrimidine, pyrazolothiophene and pyrazolothiazole compounds as MGLUR4 allosteric potentiators, compositions, and methods of treating neurological dysfunction
  申请人：Conn P. Jeffrey

  公开号：US09108963B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  Pyrazolopyridine, pyrazolopyrazine, pyrazolopyrimidine, pyrazolothiophene and pyrazolothiazole compounds which are useful as allosteric potentiators/positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds, for example, in treating neurological and psychiatric disorders or other disease state associated with glutamate dysfunction.

  Pyrazolopyridine，pyrazolopyrazine，pyrazolopyrimidine，pyrazolothiophene和pyrazolothiazole化合物，可用作代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的异构增强剂/正异构调节剂；制备该化合物的合成方法；包含该化合物的制药组合物；以及使用该化合物的方法，例如，用于治疗神经和精神障碍或与谷氨酸功能障碍相关的其他疾病状态。
• Pyrazolopyridine, pyrarolopyrazine, pyrazolopyrimidine, pyrazolothiophene and pyrazolothiazole compounds as MGLUR4 allosteric potentiators, compositions, and methods of treating neurological dysfunction
  申请人：Conn P. Jeffrey

  公开号：US09163015B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  Pyrazolopyridine, pyrazolopyrazine, pyrazolopyrimidine, pyrazolothiophene and pyrazolothiazole compounds which are useful as allosteric potentiators/positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds, for example, in treating neurological and psychiatric disorders or other disease state associated with glutamate dysfunction.

  这段文字描述了一些化合物和它们的用途。这些化合物包括吡唑并吡啶、吡唑并吡咯、吡唑并嘧啶、吡唑并噻吩和吡唑并噻唑，它们可以作为代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的异构增强剂/正向异构调节剂使用。此外，还提供了制备这些化合物的合成方法，以及包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。这些方法可以用于治疗神经系统和精神障碍或与谷氨酸功能异常相关的其他疾病状态。
• PYRAZOLOPYRIDINE, PYRAZOLOPYRAZINE, PYRAZOLOPYRIMIDINE, PYRAZOLOTHIOPHENE AND PYRAZOLOTHIAZOLE COMPOUNDS AS MGLUR4 ALLOSTERIC POTENTIATORS, COMPOUNDS, AND METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：EP2533639A1

  公开（公告）日：2012-12-19
• UREA, AMIDE, AND SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS FOR CBL-B INHIBITION
  申请人：Nurix Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220387395A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  Compounds of formulae (I) and (II), compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.