N-(4-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine | 1446264-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine
• CAS: 1446264-37-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: CRLZKUVFBOZWPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Acetoxytetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  C ？的实验和计算研究 四氢咔唑通过氢过氧化物的H胺化机理

  摘要：

  已经通过实验和计算研究了光化学生成的四氢咔唑过氧化物与苯胺的酸催化反应，以确定潜在的反应机理。动力学数据表明在氢过氧化物中为一，在苯胺中为零的反应顺序。使用密度泛函理论的计算研究支持了实验结果，并预测了主要生成的四氢咔唑过氧化物的亚胺和烯胺亚结构之间的初始互变异构化将是速率控制步骤。烯胺互变异构体随后在质子化时失去过氧化氢，生成稳定的烯丙基碳正离子，该烯丙基碳正离子可逆地被溶剂或苯胺捕获以形成分离的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405376
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 在 氧气 、 rose bengal 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的氢过氧化物 对四氢咔唑衍生物进行好氧的CH氨基化†

  摘要：

  布朗斯台德酸通过光化学方法产生的中间过氧化物（CHIPS）催化CH的官能化，使吲哚衍生物与各种氮亲核试剂发生氧化偶联。该反应可以在一个罐中进行，仅需要可见光，元素氧，布朗斯台德酸和光敏剂。该方法可以用于一些生物活性化合物的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40919h

文献信息

• Process for preparing substituted indole derivatives
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP2690091A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  The present invention relates to a process for preparing substituted indole derivatives. More particularly, the invention refers to a new method to synthesize indole-derivatives by oxidative C-H-functionalization.

  这项发明涉及一种制备取代吲哚衍生物的方法。更具体地，该发明涉及一种通过氧化C-H官能化合成吲哚衍生物的新方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS INDOLE SUBSTITUÉS
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2014016296A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to a process for preparing substituted indole derivatives. More particularly, the invention refers to a new method to synthesize indole-derivatives by oxidative C-H-functionalization.

  这项发明涉及一种制备取代吲哚衍生物的过程。更具体地，该发明涉及一种通过氧化C-H官能化合成吲哚衍生物的新方法。