1,4-dimethyl-2-(o-tolyloxy)benzene | 196604-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-(o-tolyloxy)benzene
• 英文别名: 2,2',5-trimethyldiphenyl ether；2,2',5-Trimethyldiphenylether；1,4-Dimethyl-2-(2-methylphenoxy)benzene
• CAS: 196604-21-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: AWXVDXHNTPVELQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苄基溴 、 邻甲酚 在 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 2-N,N-(dimethylamino)-2'-di-tert-butylphosphino-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1,4-dimethyl-2-(o-tolyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型富电子大膦配体促进钯催化制备二芳基醚

  摘要：

  描述了钯催化形成二芳基醚的一般方法。富含电子的、庞大的芳基二烷基膦配体，其中两个烷基是叔丁基或 1-金刚烷基，是转化成功的关键。使用氢化钠或磷酸钾作为碱，在 100 °C 的甲苯中，可以将各种缺电子、电子中性和富电子的芳基溴化物、氯化物和三氟甲磺酸酯与各种酚结合。膦配体庞大而碱性的性质被认为是提高二芳基醚从钯中还原消除的速率的原因。

  DOI：

  10.1021/ja990324r

文献信息

• A New Biarylphosphine Ligand for the Pd-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ethers under Mild Conditions
  作者：Luca Salvi、Nicole R. Davis、Siraj Z. Ali、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202955h

  日期：2012.1.6

  A new bulky biarylphosphine ligand (L8) has been developed that allows the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of a wide range of aryl halides and phenols under milder conditions than previously possible. A direct correlation between the size of the ligand substituents in the 2′, 4′, and 6′ positions of the nonphosphine containing ring and the reactivity of the derived catalyst system was observed. Specifically

  已经开发出一种新的庞大的联芳基膦配体 ( L8 )，它允许在比以前更温和的条件下，Pd 催化的 C-O 交叉偶联广泛的芳基卤化物和苯酚。观察到含非膦环的 2'、4' 和 6' 位置的配体取代基的大小与衍生催化剂体系的反应性之间存在直接相关性。具体而言，偶联速率随着这些取代基的大小而增加。
• An efficient catalyst system for diaryl ether synthesis from aryl chlorides
  作者：Surendra Harkal、Kamal Kumar、Dirk Michalik、Alexander Zapf、Ralf Jackstell、Franck Rataboul、Thomas Riermeier、Axel Monsees、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.033

  日期：2005.5

  The combination of 2-phosphino-substituted N-arylpyrroles or related indoles (cataCXium®P) and Pd(OAc)2 allows for efficient cross-coupling reactions of aryl chlorides and phenols to give diaryl ethers. A variety of aryl and heteroaryl chlorides can be coupled with substituted phenols showing unprecedented catalyst turnover numbers.

  的2-膦基取代的组合Ñ -arylpyrroles或相关的吲哚（CATA CX鎓® P）和Pd（OAc）2允许芳基氯化物和酚类，得到二芳基醚的有效的交叉偶联反应。各种芳基和杂芳基氯化物可与取代的苯酚偶联，显示出前所未有的催化剂周转率。
• Diaryl ether condensation reactions
  申请人：——

  公开号：US20030088128A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  One aspect of the present invention relates to novel reaction conditions that allow the efficient synthesis of diaryl ethers from arenes bearing a leaving group and arenols under relatively mild conditions. Another aspect of the present invention relates to the dramatic effects of acidic activators on Ullmann-type couplings involving electron-poor and/or relatively insoluble substrates.

  本发明的一个方面涉及新颖的反应条件，允许在相对温和的条件下从带有离去基团的芳烃和芳醇中高效合成二芳基醚。本发明的另一个方面涉及酸性活化剂对涉及电子贫乏和/或相对不溶性底物的乌尔曼型偶合反应的显著影响。
• Process for preparing polyarylene thioethers
  申请人：SEISAN KAIHATSU KAGAKU KENKYUSHO

  公开号：EP0440106A2

  公开（公告）日：1991-08-07

  Polyarylene thioethers are easily prepared by an oxidative polymerization of an aromatic compound of the formula (I) wherein R¹, R², R³ and R⁴ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, and Y is a hydrogen atom or a group of the formula (II) wherein R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group and X is -O-, -S-, a methylene group or an ethylene group with a sulfidizing agent in the presence of an acid and an oxidizing agent, or in the presence of an acid, a catalyst for oxidative polymerization and oxygen, or in the presence of a Friedel-Crafts catalyst.

  通过式 (I) 的芳香族化合物的氧化聚合可轻松制备聚芳硫醚，式 (I) 中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 各自独立地为氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基，Y 为氢原子或式 (II) 的基团，式 (II) 中 R⁵、R⁶、 R⁵、R⁶、R⁷ 和 R⁸ 各自独立地为氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基，X 为-O-、-S-、亚甲基或亚乙基，在有酸和氧化剂存在下，或在有酸、氧化聚合催化剂和氧存在下，或在有 Friedel-Crafts 催化剂存在下，加入硫化剂。
• Significantly Improved Method for the Pd-Catalyzed Coupling of Phenols with Aryl Halides: Understanding Ligand Effects
  作者：Carlos H. Burgos、Timothy E. Barder、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200601253

  日期：2006.6.26