diethyl (2-amino-3-cyano-6-methyl-4H-chromen-4-yl)phosphonate | 1170000-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl (2-amino-3-cyano-6-methyl-4H-chromen-4-yl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl 2-amino-6-methyl-3-cyano-4h-chromen-4-yl phosphonate；2-amino-4-diethoxyphosphoryl-6-methyl-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1170000-18-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N₂O₄P
• 分子量: 322.301
• InChiKey: GNBIXPGGOMDUKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 丙二腈 、 亚磷酸三乙酯 在 magnesia 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到diethyl (2-amino-3-cyano-6-methyl-4H-chromen-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  室温下纳米镁催化磷酸酯官能化 2-氨基-3-氰基-4H-铬烯支架的一锅法合成

  摘要：

  摘要 水杨醛、丙二腈（或氰基乙酸乙酯）反应生成结构多样（2-氨基-3-氰基-4H-色烯-4-基）膦酸二乙酯的一锅三组分合成方法简便有效和在室温下在含水乙醇介质中使用碱性纳米晶 MgO 作为催化剂的亚磷酸三乙酯已被开发。纳米 MgO 已使用简单的溶胶-凝胶方法制备。干净的反应曲线、易于重复使用的 MgO 纳米催化剂、温和的反应条件、良好的收率和实际适用性是本协议的主要优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.903484

文献信息

• Simple, Efficient, and Catalyst-Free Synthesis of (2-Amino-4H-1-benzopyran-4-yl)phosphonates in Polyethylene Glycol
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Gandolla Chinna Reddy、Nayaki Salvanna

  DOI：10.1002/hlca.201000461

  日期：2011.7

  Several (2‐amino‐4H‐1‐benzopyran‐4‐yl)phosphonates were efficiently synthesized by employing a multicomponent protocol involving a salicylaldehyde, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and a trialkyl phosphite in polyethylene glycol. The latter could be recovered and re‐used. No additional solvent or catalyst was required. To the best of our knowledge, this is the first report of the one‐pot preparation

  通过使用涉及水杨醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯的多组分方案以及聚乙二醇中的亚磷酸三烷基酯，可以有效地合成几种（2-氨基-4- H -1-苯并吡喃-4-基）膦酸酯。后者可以回收再利用。不需要额外的溶剂或催化剂。据我们所知，这是一次单罐制备（2-氨基-4 H -1-苯并吡喃-4-基）膦酸二甲酯的报告。
• Inorganic base catalyzed synthesis of (2-amino-3-cyano-4H-chromene-4-yl) phosphonate derivatives via multi-component reaction under mild and efficient conditions
  作者：Peng Dai、Gaofeng Zha、Xiaoyan Lai、Wei Liu、Qianwen Gan、Yongcun Shen

  DOI：10.1039/c4ra09359c

  日期：——

  Various phosphonate derivatives were synthesized in good to excellent yields by condensation of substituted salicylaldehydes, malononitrile and phosphites using anhydrous LiOH as a catalyst under mild conditions.

  通过在温和条件下使用无水LiOH作为催化剂，通过取代的水杨醛、马来酸二腈和磷酸酯的缩合反应，合成了各种磷酸酯衍生物，收率良好至优良。
• 5-Hydroxypentylammonium acetate as a reusable ionic liquid catalyzes tandem Knoevenagel-phospha-Michael reaction of aldehydes, malononitrile and phosphites
  作者：S. Sobhani、M. Honarmand

  DOI：10.1007/s13738-012-0088-1

  日期：2012.10

  5-Hydroxypentylammonium acetate as a task-specific ionic liquid promotes efficient tandem Knoevenagel-phospha-Michael reaction of phosphite esters with aryl/heteroaryl/alkyl/salicylaldehydes and malonitrile/ethyl cyanoacetate at room temperature in short reaction times. This simple procedure allows a series of β-phosphonomalonates and 4-substituted 2-amino-4H-chromenes with phosphonic acid dialkyl esters to be synthesized in good to high yields in the presence of an ionic liquid for the first time.

  5-羟基戊基铵乙酸盐作为一种特定任务的离子液体，促进了在室温下快速反应的磷酸酯与芳基/杂芳基/烷基/水杨醛和丙二腈/乙基氰乙酸酯的高效串联Knoevenagel-磷法-迈克尔反应。这一简单的方法首次在离子液体存在下合成了一系列β-磷酸马隆酸酯和4-取代的2-氨基-4H-色烯，产率良好至高。
• Dual basic ionic liquid as a catalyst for synthesis of (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl ester and its molecular docking study
  作者：D. S. Gaikwad、K. A. Undale、A. A. Patravale、P. B. Choudhari

  DOI：10.1007/s11164-019-03981-3

  日期：2020.1

  Abstract A series of (2-amino-3-cyano-4 H -chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl ester derivatives were synthesized from salicylaldehyde, malononitrile and triethylphosphite in ethanol/water (1:1) system using a new dual basic ionic liquid, i.e., 1-[3-(dimethylamino)propyl]-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium hydroxide at ambient temperature. The attractive features of this protocol are higher yields

  摘要 以水杨醛，丙二腈和亚磷酸三乙酯在乙醇/水（1：1）体系中，采用新型双碱合成了一系列（2-氨基-3-氰基-4 H- 铬-4-基）膦酸二乙酯衍生物。离子液体，即环境温度下的1- [3-（二甲基氨基）丙基] -1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium氢氧化物。该方案的吸引人的特点是产率高（超过95％），成本低，对环境的影响减小，反应时间短，IL的可重复使用性（最多7倍）和操作方便。还通过使用分子对接研究对所有合成的化合物进行了可能的生物活性研究，并且分子可以用作抗癌剂。 图形摘要 一些新的（2-amino-3-cyano-4 通过使用新的双碱性离子液体，生成 H- 铬-4-基）膦酸二乙酯衍生物。
• Indium Trichloride Catalyzed One-Pot Synthesis of New (2-Amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) Phosphonic Acid Diethyl Ester
  作者：Paramasivan Perumal、Parthasarathy Jayashree、Gnanamani Shanthi

  DOI：10.1055/s-0028-1087960

  日期：2009.4

  A one-pot synthesis of new (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl ester was achieved in good yields by indium trichloride catalyzed three-component reaction of salicylaldehyde and malononitrile with triethyl phosphite.

  通过三氯化铟催化水杨醛和丙二腈与亚磷酸三乙酯的三组分反应，以良好的收率实现了新型 (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) 膦酸二乙酯的一锅法合成。