m-methyl-2-methoxyvinylbenzene | 1428905-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-methyl-2-methoxyvinylbenzene
• 英文别名: 1-(2-Methoxyethenyl)-3-methylbenzene；1-(2-methoxyethenyl)-3-methylbenzene
• CAS: 1428905-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: GEZQZLSSLCTJCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-methyl-2-methoxyvinylbenzene 在 氨 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 间甲基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  在无金属氰化物条件下通过 Wittig 反应从醛中一锅法制备 C1-同系化脂肪腈

  摘要：

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700277
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 3-甲基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 m-methyl-2-methoxyvinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下通过区域选择性 Heck 芳基化由苯乙烯基醚和芳基重氮盐合成 α-芳基苯乙酮

  摘要：

  描述了从苯乙烯基醚和芳基重氮盐制备 α-芳基苯乙酮。该反应在室温下在没有配体和碱的情况下由乙酸钯催化。所开发的方法在反应条件、底物范围、官能团耐受性和产率方面极具吸引力。本方法的合成应用通过从苯乙烯醚制备 α-芳基吲哚和 3-芳基异香豆素来证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob01503f

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Borylation of Alkenyl Methyl Ethers via C–O Bond Cleavage
  作者：Xiaodong Qiu、Yangyang Li、Li Zhou、Peishan Chen、Fan Li、Yanan Zhang、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02236

  日期：2020.8.21

  A new protocol has been developed for the borylation of conjugated alkenyl methyl ethers using B2Pin2 via C–O bond cleavage catalyzed by Ni(II). In this cross-coupling reaction, both E/Z isomers of alkenyl ethers are converted into (E)-alkenyl boronic esters with good reactivity. This transformation exhibits high chemoselectivity in the presence of competitive C–O bonds such as aryl ether, ester, amide

  已经开发了一种新的协议，用于使用B 2 Pin 2通过Ni（II）催化的C–O键断裂来使共轭烯基甲基醚硼化。在这种交叉偶联反应中，烯基醚的两个E / Z异构体都被转化为具有良好反应性的（E）-烯基硼酸酯。在竞争性的C–O键（例如芳基醚，酯，酰胺和硫醚基团）的存在下，这种转变表现出高化学选择性，从而为构建各种硼酸烯基酯提供了一种新方法。
• 一种苯乙醛衍生物合成方法
  申请人：合肥华纳生物医药科技有限公司

  公开号：CN113214054A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种苯乙醛衍生物合成方法，以苯甲醛衍生物为原料，先合成得到中间体2‑甲氧基乙烯苯基衍生物，再合成得到苯乙醛衍生物，其中苯甲醛衍生物的取代基R包括但不限于间甲基、间乙基、间腈基、对甲基、邻甲基、邻硝基、2,6‑二甲基。本发明合成过程简洁，合成条件温和，后处理相对简单，易于工业化生产；通用性较好，兼容不同官能团底物；收率可观，部分化合物几乎定量转化，符合原子经济性的要求。
• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed reductive silylation of alkenyl methyl ethers for the synthesis of alkyl silanes
  作者：Xiaodong Qiu、Li Zhou、Haoran Wang、Lingyi Lu、Yong Ling、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07238b

  日期：——

  A new one pot protocol has been developed for the reductive silylation of alkenyl methyl ethers using Et3Si–BPin and HSiEt3 with nickel(II) catalyst. Styrene type methyl ethers, multi-substituted vinyl methyl ethers, heterocycles and unconjugated vinyl ethers are all tolerated to form alkyl silanes. Mechanistic study reveals that it is a cascade of a C–O bond silylation and vinyl double bond hydrogenation

  已经开发了一种新的一锅法，用于使用 Et 3 Si-BPin 和 HSiEt 3与镍（II）催化剂进行烯基甲基醚的还原甲硅烷基化。苯乙烯类甲基醚、多取代乙烯基甲基醚、杂环和非共轭乙烯基醚都可以形成烷基硅烷。机理研究表明，它是 C-O 键甲硅烷基化和乙烯基双键加氢过程的级联过程。内部亲核取代或氧化加成途径对于 C-O 键断裂都是可接受的。获得的中间体烯基硅烷然后通过非常规还原过程进行，从而提供烷基硅烷。
• 一种由芳醛与醇制备单芳乙烯基烷基醚的方法
  申请人：长沙资材科技有限公司

  公开号：CN115536499A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种由芳醛与醇制备单芳乙烯基烷基醚的方法，该方法是在大气气氛和二甲亚砜溶剂中，芳醛与醇在碱的作用下进行一锅反应，即得单芳烯基烷基醚化合物。产物结构中，芳烯基来自原料醛，烷基来自原料醇。该方法得到的芳乙烯基烷基醚化合物的芳烯基比原来的醛原料增加了一个双键碳原子。该方法原料来源广泛易得，绿色环保，价格低廉，操作简单，有利于工业化生产。
• Pd(II)-Catalyzed Sequential C–C/C–O Bond Formations: A New Strategy to Construct Trisubstituted Furans
  作者：Meifang Zheng、Liangbin Huang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400451t

  日期：2013.4.19

  Palladium-catalyzed oxidative difunctionalization of enol ethers with 1,3-dicarbonyl compounds to construct trisubstituted furans in one step under mild conditions is described. The reaction is thought to proceed through a C-C bond formation along with a C-O bond closing the ring structure. Oxygen is the sole oxidant regenerating the Pd(II) catalyst.