3-Formyl-2-phenyl-1-indolizincarbonsaeure-ethylester | 89021-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Formyl-2-phenyl-1-indolizincarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 3-formyl-2-phenylindolizine-1-carboxylate；1-Indolizinecarboxylic acid, 3-formyl-2-phenyl-, ethyl ester
• CAS: 89021-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: FFXVJCCWJHEROX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Formyl-2-phenyl-1-indolizincarbonsaeure-ethylester 、 4-氟苯胺 、 亚磷酸三乙酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到ethyl 3-((diethoxyphosphoryl)((4-fluorophenyl)amino)methyl)-2-phenylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented functionalization of indolizines at the C3 position via multicomponent Kabachnik-Fields reaction

  摘要：

  A diversity-oriented approach to new indolizines highly functionalized at the C3 position was achieved by using the Kabachnik-Fields three-component reaction. Some of the synthesized compounds exhibited a significant gap junction inhibitory activity. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.017
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 220.0h， 生成 3-Formyl-2-phenyl-1-indolizincarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Oehler, Elisabeth; El-Badawi, Mahmoud; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4099 - 4130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Indolizines via Reaction of 2-Substitued Azaarenes with Enals by an Amine-NHC Relay Catalysis
  作者：Hongxian Li、Xiangmin Li、Yang Yu、Jianjun Li、Yuan Liu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00566

  日期：2017.4.21

  A metal-free catalytic strategy for the facile synthesis of biologically relevant molecular architectures indolizines and imidazopyridines has been developed. The process is promoted by amine and N-heterocyclic carbene (NHC) relay catalysis via Michael addition-[3 + 2] fusion of simple azaarenes and α,β-unsaturated aldehydes. The preparative power is demonstrated in the synthesis of anxiolytic drug

  已经开发了一种无金属催化策略，用于轻松合成生物学相关的分子结构吲哚嗪和咪唑并吡啶。胺和N-杂环卡宾（NHC）中继催化通过简单的氮杂芳烃和α，β-不饱和醛的Michael加成-[3 + 2]融合促进了该过程。通过两次简单的一锅操作合成抗焦虑药物沙立肽，证明了制备能力，总收率达45％。
• A novel and versatile synthesis of heterocyclic aldehydes using dialkyl 3-oxo-1-alkenyl-phosphonates.
  作者：Elisabeth Öhler、Erich Zbiral、Mahmoud El-Badawi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94151-0

  日期：1983.1
• OEHLER, E.;ZBIRAL, E.;EL-BADAWI, MAHMOUD, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 50, 5599-5602
  作者：OEHLER, E.、ZBIRAL, E.、EL-BADAWI, MAHMOUD

  DOI：——

  日期：——
• OEHLER, E.;EL-BADAWI, MAHMOUD;ZBIRAL, E., CHEM. BER., 1985, 118, N 10, 4099-4130
  作者：OEHLER, E.、EL-BADAWI, MAHMOUD、ZBIRAL, E.

  DOI：——

  日期：——
• Oehler, Elisabeth; El-Badawi, Mahmoud; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4099 - 4130
  作者：Oehler, Elisabeth、El-Badawi, Mahmoud、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——