2,2-dimethyl-8-methylchromene | 41549-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-8-methylchromene
• 英文别名: 2,2,8-trimethyl-2H-chromene；2,2,8-Trimethyl-2H-1-benzopyran；2,2,8-Trimethylchromene
• CAS: 41549-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YSLLOUWEGMKVQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-8-methylchromene 在 (2S,4R,5R)-oxazolidinospirotetrahydropyran ketone derivative Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-dimethyl-8-methylchromene oxide 、 2,2-dimethyl-8-methylchromene oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies of Substituent Effect on Asymmetric Epoxidation of Chromenes by Chiral Dioxirane

  摘要：

  A series of 6- and 8-substituted chromenes has been investigated for asymmetric epoxidation using chiral ketone catalysts. Up to 93% ee was achieved. Higher ee's are obtained when substrates are substituted at the 6- position. The enhanced enantioselectivity is likely due to the beneficial interaction between the 6-substituent of the substrate and the N-aryl or alkyl group of the ketone catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo0604179
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以75%的产率得到2,2-dimethyl-8-methylchromene
  参考文献：
  名称：

  一种以BF 3 ·Et 2 O为催化剂，通过苯酚与1,1-二取代的炔丙醇缩合合成2，2-二取代的2 H-色烯的有效而简单的方法

  摘要：

  描述了一种以BF 3 ·Et 2 O为催化剂，通过苯酚与多种1,1-二取代的炔丙基醇的一步式环缩合反应合成2,2-二取代的2 H-色烯的有效而简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.077

文献信息

• ReCl(CO)5-catalyzed cyclocondensation of phenols with 2-methyl-3-butyn-2-ol to afford 2,2-dimethyl-2H-chromenes
  作者：Hanxiang Zeng、Jia Ju、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.093

  日期：2011.7

  A direct one-pot route for the synthesis of 2,2-dimethyl-2H-chromenes by Re(CO)5Cl-catalyzed cyclocondensation of phenols with 2-methyl-3-butyn-2-ol has been developed. The easy availability of starting materials, mild reaction conditions, high atom-efficiency, and the use of a recoverable catalyst are advantages of this procedure.

  已开发出一种直接一锅法，该方法通过Re（CO）5 Cl催化苯酚与2-甲基-3-丁炔-2-醇的环缩合反应合成2,2-二甲基-2 H-色烯。起始原料容易获得，反应条件温和，原子效率高以及可回收催化剂的使用是该方法的优势。
• A New Preparative Method of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Yoshiyuki Kawase、Seiji Yamaguchi、Hisanori Horita、Junko Takeno、Hideaki Kameyama

  DOI：10.1246/bcsj.55.1153

  日期：1982.4

  2,2-Dimethyl-2H-chromene was prepared from salicylaldehyde and ethyl 3-methyl-2-butenoate (or ethyl α-bromoisobutyrate) in one step. This new method of preparing 2,2-dimethyl-2H-chromene was studied and applied to some 2,2-dimethyl-2H-chromene derivatives.

  2,2-二甲基-2H-色烯由水杨醛和3-甲基-2-丁烯酸乙酯（或α-溴异丁酸乙酯）一步制备。研究了这种制备2,2-二甲基-2H-色烯的新方法并将其应用于一些2,2-二甲基-2H-色烯衍生物。
• NOVEL DIAZASPIROALKANES AND THEIR USE FOR TREATMENT OF CCR8 MEDIATED DISEASES
  申请人：Borjesson Lena

  公开号：US20090156575A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides compounds of general formula wherein A, B, p, w, x, y, and z are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了一般式为的化合物，其中A、B、p、w、x、y和z的定义如规范中所述，以及其制备方法、包含它们的药物组合物和它们在治疗中的应用。
• KAWASE, YOSHIYUKI;YAMAGUCHI, SEIJI;HORITA, HISANORI;TAKENO, JUNKO;KAMEYAM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1153-1155
  作者：KAWASE, YOSHIYUKI、YAMAGUCHI, SEIJI、HORITA, HISANORI、TAKENO, JUNKO、KAMEYAM+

  DOI：——

  日期：——
• An efficient and simple method for synthesis of 2,2-disubstituted-2H-chromenes by condensation of a phenol with a 1,1-disubstituted propargyl alcohol using BF3·Et2O as the catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Kondal Reddy Godala、Kishore Kumar Reddy Mallu、China Ramanaiah Beeram、Narsaiah Chinthala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.077

  日期：2012.9

  An efficient and simple method for the synthesis of 2,2-disubstituted-2H-chromenes by one-step cyclocondensation of a phenol with a variety of 1,1-disubstituted propargyl alcohols using BF3·Et2O as the catalyst is described.

  描述了一种以BF 3 ·Et 2 O为催化剂，通过苯酚与多种1,1-二取代的炔丙基醇的一步式环缩合反应合成2,2-二取代的2 H-色烯的有效而简单的方法。