1-methyl-2-((1-phenylallyl) oxy) benzene | 838828-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methyl-2-((1-phenylallyl) oxy) benzene
• 英文别名: 1-methyl-2-((1-phenylallyl)oxy)benzene；1-phenyl-1-(2-methylphenoxy)-2-propene；1-Methyl-2-[(1-phenylprop-2-en-1-yl)oxy]benzene；1-methyl-2-(1-phenylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 838828-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: OFBHATWDHMSFKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 肉桂基氯 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 1-{[(4R)-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methyl}-3-mesityl-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-2-((1-phenylallyl) oxy) benzene 、 1-(cinnamyloxy)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙基取代和支链异构体交叉复分解中的咪唑鎓-恶唑啉盐

  摘要：

  咪唑鎓-恶唑啉氯化物已由氯乙腈制备，并用于生成双齿混合 NHC-恶唑啉配体，用于钌催化苯酚取代肉桂酰氯。这些与 [RuCp*(MeCN)3][PF6] 相关的配体在室温下以高区域选择性促进烯丙基取代反应，有利于产生末端烯烃的支化异构体。这些烯丙基醚与缺电子烯烃进一步进行钌催化交叉复分解反应，生成不饱和酯和醛。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000718

文献信息

• Synthesis and Reactivity of [Ru(Cp*)(L)(MeCN) ₂ ][PF ₆ ] (L = Ph ₂ POMe or Ph ₂ P‐ <i>o</i> ‐tolyl) and {Ru(Cp*)[Ph ₂ PCH ₂ C( <i>t</i> Bu)=O](MeCN)}[PF ₆ ] Complexes, Their Involvement as Catalyst Precursors for Regioselective Allylic Substitution Reactions and Related [Ru(Cp*)Cl(Ph ₂ POMe)(RCHCHCH ₂ )][PF ₆ ] η ³ ‐Allyl Ruthenium( <scp>IV</scp> ) Intermediates
  作者：Bernard Demerseman、Jean‐Luc Renaud、Loïc Toupet、Claudie Hubert、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.200501051

  日期：2006.4

  The synthesis of the new complexes [Ru(Cp*)(L)(MeCN)2][PF6] (L = Ph2POMe or Ph2P-o-tolyl) and Ru(Cp*)[Ph2PCH2C(tBu)=O](MeCN)}[PF6] (2a–c) is achieved starting from [Ru(Cp*)(MeCN)3][PF6]. The acetonitrile ligands in complexes 2a–c are labile, as emphasised by the easy formation of Ru(Cp*)(CO)2[Ph2PCH2C(=O)tBu]}[PF6] (3). The keto-phosphane is used as a tool to convert 3 into Ru(Cp*)(CO)[Ph2PCH2C(tBu)=O]}[PF6]

  新配合物 [Ru(Cp*)(L)(MeCN)2][PF6]（L = Ph2POMe 或 Ph2P-o-tolyl）和 Ru(Cp*)[Ph2PCH2C(tBu)=O]( MeCN)}[PF6] (2a–c) 从 [Ru(Cp*)(MeCN)3][PF6] 开始实现。正如 Ru(Cp*)(CO)2[Ph2PCH2C(=O)tBu]}[PF6] (3) 的容易形成所强调的那样，配合物 2a-c 中的乙腈配体是不稳定的。酮磷烷用作将 3 转化为 Ru(Cp*)(CO)[Ph2PCH2C(tBu)=O]}[PF6] (5) 的工具。配合物 5 在作为溶剂的甲醇中与 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇反应以提供乙烯基-卡宾配合物 Ru(Cp*)(CO)[=C(OMe)CH=CPh2][Ph2PCH2C(= O)tBu]}[PF6]。新的 η3-烯丙基钌 (IV) 衍生物 [Ru(Cp*)Cl(
• From precursor to catalyst: the involvement of [Ru(η5-Cp∗)Cl2]2 in highly branch selective allylic etherification of cinnamyl chlorides
  作者：Ravi Kumara Guralamatta Siddappa、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.074

  日期：2014.1

  (RuCp*Cl-2)(2), a general entry into Cp*Ru sandwich and half-sandwich chemistry was first used as a precatalyst in allylic etherification of cinnamyl chlorides with up to 98:2 regioselectivity (19 examples). Both the solvent effect and the exsiccant reaction condition are crucial to the reactivity and selectivity. Preliminary mechanism studies and the demonstration of Fluoxetine synthesis were presented in this work as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Imidazolium‐Oxazoline Salts in Ruthenium‐Catalyzed Allylic Substitution and Cross Metathesis of Formed Branched Isomers
  作者：Hamed Ben Ammar、Bechir Ben Hassine、Cédric Fischmeister、Pierre H. Dixneuf、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.201000718

  日期：2010.10

  Imidazolium-oxazoline chlorides have been prepared from chloroacetonitrile and used to generate bidentate mixed NHC-oxazoline ligands for ruthenium-catalyzed substitution of cinnamyl chloride by phenols. These ligands associated to [RuCp*(MeCN)3][PF6] promote allylic substitution reactions at room temperature with high regioselectivity in favour of the branched isomers giving terminal alkenes. These allylic ethers

  咪唑鎓-恶唑啉氯化物已由氯乙腈制备，并用于生成双齿混合 NHC-恶唑啉配体，用于钌催化苯酚取代肉桂酰氯。这些与 [RuCp*(MeCN)3][PF6] 相关的配体在室温下以高区域选择性促进烯丙基取代反应，有利于产生末端烯烃的支化异构体。这些烯丙基醚与缺电子烯烃进一步进行钌催化交叉复分解反应，生成不饱和酯和醛。