3-(3-nitroanilino)phthalide | 59742-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(3-nitroanilino)phthalide
• 英文别名: 3-(3-nitro-anilino)-3H-isobenzofuran-1-one；3-(3-nitro-anilino)-phthalide；3-(3-Nitro-anilino)-phthalid；3-<3-Nitro-anilino>-phthalid；3-<4-Nitro-anilino>-phthalid；3-(3-Nitroanilino)-phthalid；3-[(3-nitrophenyl)amino]-2-benzofuran-1(3H)-one；3-(3-nitroanilino)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 59742-48-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: YPBYESPSSCRZFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitroanilino)phthalide 反应 0.17h， 生成 3-morpholino-2-(3-nitrophenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺的新合成

  摘要：

  描述了邻苯二甲酰亚胺的新合成。3-酰氧基-2-芳基-和2-酰氨基-3-酰氧基邻苯二甲酰亚胺通过3-芳基氨基苯酞或邻甲酰基苯甲酸酰腙与乙酸或丙酸酐反应制备。研究了它们与 O-、N-、S-和 C-亲核试剂的反应。2-乙酰（氰基乙酰）氨基-3-乙酰氧基吲哚-1-one 的结构通过 X 射线衍射分析得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0347-1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 邻羧基苯甲醛 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到3-(3-nitroanilino)phthalide
  参考文献：
  名称：

  用氯化铵合成新的3-芳基氨基邻苯二甲酸酯和3-吲哚基-邻苯二甲酸酯，评估其抗分枝杆菌潜力和对接研究。

  摘要：

  目的：本研究旨在“邻苯二酚”的衍生化，并合成3-芳基氨基邻苯二甲酸酯和3-吲哚基-邻苯二甲酸酯化合物，并评估其抗结核和抗氧化活性。该研究还打算采用计算机模拟方法来鉴定分枝杆菌中可能的药物靶标，并评估合成化合物的结合亲和力。 方法：本报告简要解释了使用氯化铵合成邻苯二甲酸酯衍生物的方法。使用光谱分析对合成的化合物进行表征。使用刃天青微量滴定分析（REMA）平板方法来证明合成化合物的抗分枝杆菌活性。计算机内药效团探测方法用于分枝杆菌中的靶标鉴定。使用基于Lamarckian遗传算法的软件研究了确定的推定药物靶标与合成邻苯二甲酸酯之间的结构水平相互作用。 结果与讨论：在本研究中，我们报告了一种有效的，对环境有益的方案，可用于合成邻苯二甲酸酯衍生物。当前系列的化合物5c和5d似乎具有良好的抗分枝杆菌活性。dCTP：deaminasedUTPase被确定为分枝杆菌的推定药物靶标。对接结果清楚地表明，

  DOI：

  10.2174/1386207323666200422082754

文献信息

• Reactions of Phthalaldehydic Acid
  作者：D. D. WHEELER、D. C. YOUNG、D. S. ERLEY

  DOI：10.1021/jo01356a022

  日期：1957.5
• A new synthesis of phthalimidines
  作者：L. Yu. Ukhin、K. Yu. Suponitsky、L. V. Belousova、Zh. I. Orlova

  DOI：10.1007/s11172-009-0347-1

  日期：2009.12

  A new synthesis of phthalimidines is described. 3-Acyloxy-2-aryl- and 2-acylamino-3-acyloxyphthalimidines were prepared by the reaction of 3-arylaminophthalides or o-formylbenzoic acid acylhydrazones with acetic or propionic anhydrides. Their reactions with O-, N-, S-, and C-nucleophiles were studied. The structure of 2-acetyl(cyanoacetyl)amino-3-acetoxyindolin-1-one was confirmed by X-ray diffraction

  描述了邻苯二甲酰亚胺的新合成。3-酰氧基-2-芳基-和2-酰氨基-3-酰氧基邻苯二甲酰亚胺通过3-芳基氨基苯酞或邻甲酰基苯甲酸酰腙与乙酸或丙酸酐反应制备。研究了它们与 O-、N-、S-和 C-亲核试剂的反应。2-乙酰（氰基乙酰）氨基-3-乙酰氧基吲哚-1-one 的结构通过 X 射线衍射分析得到证实。
• Synthesis of New 3-Arylaminophthalides and 3-Indolyl-phthalides using Ammonium Chloride, Evaluation of their Anti-Mycobacterial Potential and Docking Study
  作者：Avinash Patil、Harleen Duggal、Kamini T. Bagul、Sonali Kamble、Pradeep Lokhande、Rajesh Gacche、Rohan Meshram

  DOI：10.2174/1386207323666200422082754

  日期：2020.11.2

  synthesized phthalides was studied using Lamarckian genetic algorithm-based software. Results and Discussion: In the present study, we report an effective, environmentally benign scheme for the synthesis of phthalide derivatives. Compounds 5c and 5d from the current series appear to possess good anti-mycobacterial activity. dCTP: deaminasedUTPase was identified as a putative drug target in Mycobacterium. The

  目的：本研究旨在“邻苯二酚”的衍生化，并合成3-芳基氨基邻苯二甲酸酯和3-吲哚基-邻苯二甲酸酯化合物，并评估其抗结核和抗氧化活性。该研究还打算采用计算机模拟方法来鉴定分枝杆菌中可能的药物靶标，并评估合成化合物的结合亲和力。 方法：本报告简要解释了使用氯化铵合成邻苯二甲酸酯衍生物的方法。使用光谱分析对合成的化合物进行表征。使用刃天青微量滴定分析（REMA）平板方法来证明合成化合物的抗分枝杆菌活性。计算机内药效团探测方法用于分枝杆菌中的靶标鉴定。使用基于Lamarckian遗传算法的软件研究了确定的推定药物靶标与合成邻苯二甲酸酯之间的结构水平相互作用。 结果与讨论：在本研究中，我们报告了一种有效的，对环境有益的方案，可用于合成邻苯二甲酸酯衍生物。当前系列的化合物5c和5d似乎具有良好的抗分枝杆菌活性。dCTP：deaminasedUTPase被确定为分枝杆菌的推定药物靶标。对接结果清楚地表明，