2-benzyl-6-methylphenol | 1330-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-methylphenol
• CAS: 1330-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: POAKQNVLXHHUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-methylphenol 生成 2-Hydroxy-1-methyl-3-diphenylmethyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangement of O-methyldiaryl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00826a014
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 镍 磷酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-benzyl-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide—Carbodiimide Reactions. IV.¹ Acid-Catalyzed Reactions of Phenols with Sulfoxides and Carbodiimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00976a030

文献信息

• Towards ortho-selective electrophilic substitution/addition to phenolates in anhydrous solvents
  作者：Eleana Lopušanskaja、Anni Kooli、Anne Paju、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131935

  日期：2021.3

  solution lead to a mixture of o- and p-Bn-substituted phenols together with a substantial amount of phenol Bn ether. In CPME, and especially in toluene with 1–2 equivalents of ether or alcohol additives, ortho-selective alkylation is achieved. In the case of o,o,p-tri- and o,o-di-substituted phenols dearomatization occurs affording o-Bn-substituted alkyl cyclohexadienones with yields up to 92% with an o/p

  在水溶液中用BnBr进行烷基取代的Li-苯酚盐会生成邻和对Bn-取代的苯酚与大量的苯酚Bn醚的混合物。在CPME中，尤其是在具有1-2当量的醚或醇类添加剂的甲苯中，可以实现邻位选择性烷基化。在的情况下O，O-，P-三-和ö，ø -二-取代的苯酚脱芳构化，得到发生ø -Bn取代的烷基环己二烯酮与产率高达92％，其具有ø / p比高达90/1。
• The stereochemistry of 2-benzalcyclohexanones and 2-benzalcyclopentanones
  作者：A. Hassner、T.C. Mead

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97605-7

  日期：1964.1

  trans-2-Benzal-6-methylcyclohexanone (III) and trans-2-benzal-5-methylcyclopentanone (VII) isomerize in the presence of acid to the endocyclic unsaturated isomers 2-benzyl-6-methyl-2-cyclohexenone (II) and 2-benzyl-5-methyl-2-cyclopentenone (VI) respectively. Structure proof and chemical conversions of II are described. Isomerization of III to its cis isomer IV was accomplished by light irradiation

  在存在酸的情况下，反式-2-苯并-6-甲基环己酮（III）和反式-2-苯并-5-甲基环戊酮（VII）异构化为环内不饱和异构体2-苄基-6-甲基-2-环己烯酮（II）和2-苄基-5-甲基-2-环戊烯酮（VI）。描述了II的结构证明和化学转化。通过光照射将III异构化成其顺式异构体IV。显示了如何通过UV，IR和NMR光谱区分异构的反式苯并环己酮，顺式苯并环己酮和环己烯酮。
• Synthesis of Highly Substituted Phenols and Benzenes with Complete Regiochemical Control
  作者：Xiaojie Zhang、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02157

  日期：2020.8.7

  Substituted phenols are requisite molecules for human health, agriculture, and diverse synthetic materials. We report a chemical synthesis of phenols, including penta-substituted phenols, that accommodates programmable substitution at any position. This method uses a one-step conversion of readily available hydroxypyrone and nitroalkene starting materials to give phenols with complete regiochemical

  取代的酚是人体健康，农业和多种合成材料所必需的分子。我们报告了苯酚的化学合成，包括五取代的苯酚，可在任何位置进行可编程取代。该方法使用易得的羟基吡喃酮和硝基烯烃原料的一步转化，以完全的区域化学控制和高化学收率得到苯酚。另外，苯酚可以转化为高度甚至完全取代的苯。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021174475A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are TRPM8 modulators as defined by formula (I) for achieving a cooling effect on skin and mucousa.

  揭示了按照式(I)定义的TRPM8调节剂，用于在皮肤和粘膜上产生降温效果。
• Rhenium(I)-Catalyzed Cyclization of Silyl Enol Ethers Containing a Propargyl Carboxylate Moiety: Versatile Access to Highly Substituted Phenols
  作者：Kodai Saito、Yuji Onizawa、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.200903586

  日期：2010.4.26

  containing an acyloxy substituent at the propargylic position gave highly substituted phenols in good yields (see scheme). Depending on the structure of the silyl enol ether, either nucleophilic addition of this moiety or 1,2‐acyloxy migration occurs to give two kinds of synthetically useful, substituted phenols.

  选择性迁移：在炔丙基位置含有酰氧基取代基的2-甲氧基-1-en-5-炔烃的rh催化反应可得到高取代度的苯酚，收率很高（参见方案）。取决于甲硅烷基烯醇醚的结构，该部分的亲核加成或1,2-酰氧基的迁移都会产生两种合成上有用的取代酚。