N-(3-nitrophenyl)cyclohexanecarboxamide | 315712-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: cyclohexanecarboxylic acid-(3-nitro-anilide)；Cyclohexancarbonsaeure-(3-nitro-anilid)；Cyclohexanecarboxamide, N-(3-nitrophenyl)-
• CAS: 315712-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: NXZZAYCXUXBWPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2345

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)cyclohexanecarboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 15.0~90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 methyl 2-((3-(N-((4’-(dimethylamino)-[1,1‘-biphenyl]-4-yl)methyl)cyclohexanecarboxamido)phenyl)(methyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR X FARNÉSOÏDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了一些具有法尼索X受体激动剂作用的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与法尼索X受体活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2017049173A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 环己甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-nitrophenyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌剂作为新型秋水仙碱结合位点抑制剂的 4,6-嘧啶类似物的发现和生物学评价

  摘要：

  新型 4,6-嘧啶类似物被设计并合成为具有有效抗增殖活性的秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)。其中，化合物17j对6种人类癌细胞系的活性最强，IC 50值为1.1 nM至4.4 nM，是A549细胞中先导化合物3的76倍。与微管蛋白复合的17j的共晶结构证实了秋水仙碱结合位点的关键结合模式。此外，17j在生化测定中抑制微管蛋白聚合，解聚细胞微管，诱导 G2/M 停滞，抑制细胞迁移，促进细胞凋亡的启动。在体内，17j有效抑制原发性肿瘤生长，在 A549 异种移植模型中肿瘤生长抑制率为 42.51% (5 mg/kg) 和 65.42% (10 mg/kg)。总而言之，17j代表了有前途的新一代 CBSI。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115085

文献信息

• Base-catalyzed synthesis of aryl amides from aryl azides and aldehydes
  作者：Sheng Xie、Yang Zhang、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1039/c5sc03510d

  日期：——

  Aryl amides are efficiently synthesized from the rearrangement of triazolines, which formed in the base-catalyzed azide–aldehyde cycloaddtion.

  芳基酰胺可以通过三唑烯的重排合成，三唑烯是在碱催化的叠氮化物-醛环加成中形成的。
• Synthesis and Structure–Property Relationships of Amphiphilic Organogelators
  作者：Nils Mohmeyer、Hans-Werner Schmidt

  DOI：10.1002/chem.200601154

  日期：2007.5.25

  intermolecular interaction by incorporating a lateral substituent. The gelation behavior was investigated in p-xylene and in several polar solvents. The aim was to establish structure-property relationships and to provide organogelators capable of forming gels at low concentrations with adjustable sol-gel transition temperatures and good optical quality. For some individual compounds of the series this

  合成了一系列低分子量两亲分子，并研究了它们胶凝有机溶剂的能力。这些两亲分子由能够通过各种长度的氢键和正烷基链形成分子间缔合的头基部分组成。本文描述了最近发表的工作的延续，其中首次出现了此类胶凝剂。在此，重点系统地解决了头基部分的三种不同结构变化：1）刚性； 2）氢键形成单元的类型和强度； 3）通过结合侧基减少分子间相互作用取代基。在对二甲苯和几种极性溶剂中研究了胶凝行为。目的是建立结构-性质关系，并提供能够在低浓度下形成具有可调节溶胶-凝胶转变温度和良好光学质量的凝胶的有机胶凝剂。对于该系列的某些单独的化合物，实现了该特性曲线。对于所研究的溶剂，使用特定的化合物，可以得到具有合理浓度的胶凝剂的高于100摄氏度的溶胶-凝胶转变温度。
• Solar and visible-light active nano Ni/g-C₃N₄ photocatalyst for carbon monoxide (CO) and ligand-free carbonylation reactions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Zahra Akrami

  DOI：10.1039/d0cy01717e

  日期：——

  novel method that does not utilize ligands, bases, gaseous CO, and special conditions. This procedure is a redox reaction carried out by new economic nano Ni/g-C3N4 at room temperature and under visible light. Mo(CO)6 was used to in situ generate CO, to resolve the problems caused by the use of CO gas. This protocol has the ability to be used on a gram scale by using a continuous flow reactor.

  在这项研究中，我们研究了在不存在一氧化碳气体和配体的情况下，各种取代的芳基卤化物，苄基碘化物和碘代环己烷与不同类型的胺和醇之间的氨基和烷氧基羰基化反应。在适当的配体，化学计量的碱和气态一氧化碳的存在下，在高温下进行类似的反应，这会危害有机化学家的健康。我们提出了一种不利用配体，碱，气态CO和特殊条件的新颖方法。该步骤是在室温和可见光下通过新型经济纳米Ni / gC 3 N 4进行的氧化还原反应。Mo（CO）6用于原位产生一氧化碳，以解决由使用一氧化碳气体引起的问题。通过使用连续流动反应器，该协议具有以克为单位使用的能力。
• Farnesoid X receptor agonists and uses thereof
  申请人：Metacrine, Inc.

  公开号：US10703712B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本文描述了法尼类固醇 X 受体激动剂化合物、制造此类化合物的方法、包含此类化合物的药物组合物和药物，以及使用此类化合物治疗与法尼类固醇 X 受体活性相关的病症、疾病或紊乱的方法。
• Potent and selective inhibitors of the TASK-1 potassium channel through chemical optimization of a bis-amide scaffold
  作者：Daniel P. Flaherty、Denise S. Simpson、Melissa Miller、Brooks E. Maki、Beiyan Zou、Jie Shi、Meng Wu、Owen B. McManus、Jeffrey Aubé、Min Li、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.032

  日期：2014.8

  TASK-1 is a two-pore domain potassium channel that is important to modulating cell excitability, most notably in the context of neuronal pathways. In order to leverage TASK-1 for therapeutic benefit, its physiological role needs better characterization; however, designing selective inhibitors that avoid the closely related TASK-3 channel has been challenging. In this study, a series of bis-amide derived compounds were found to demonstrate improved TASK-1 selectivity over TASK-3 compared to reported inhibitors. Optimization of a marginally selective hit led to analog 35 which displays a TASK-1 IC50=16 nM with 62-fold selectivity over TASK-3 in an orthogonal electrophysiology assay.