5-[(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]-1,3-dimethyl-6-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione | 1034662-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]-1,3-dimethyl-6-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]-1,3-dimethyl-6-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1034662-75-3
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 395.253
• InChiKey: RLLCIXJDPRWJJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]-1,3-dimethyl-6-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到(11Z)-8-methoxy-1,3-dimethyl-6,13-dihydro-[2]benzoxonino[4,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过9-内-trig环化模式通过钯催化的分子内Heck反应合成中等规模的杂环

  摘要：

  通过钯催化的分子内Heck反应，通过不寻常的9-内-trig 环化模式，已经开发出一种高效且高产的合成九元杂环骨架的方法。 分子内Heck反应-乙酸钯-9-内-trig -九元环-克莱森重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217395
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 、 1,3-dimethyl-6-allyl-5-hydroxyuracil 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到5-[(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]-1,3-dimethyl-6-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的 9-endo-trig-Mode 环化通过 Pd(0)-催化的分子内 Heck 反应新合成九元氧杂环

  摘要：

  应用分子内 Heck 反应合成九元氧杂杂环化合物一直很困难。在本文中，我们分别通过 9-ENDO-TRIG 环化和 8-ENDO-TRIG 环化来描述此类化合物的合成——这是文献中罕见的环化模式。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072510

文献信息

• Novel Synthesis of Nine-Membered Oxa-Heterocycles by Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction via Unusual 9-<i>endo-trig</i>-Mode Cyclization
  作者：K. Majumdar、B. Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-2008-1072510

  日期：——

  Syntheses of nine-membered oxa-heterocyclic compounds by the application of the intramolecular Heck reaction have been difficult to develop. Herein, we describe the synthesis of this class of compounds through the 9- ENDO- TRIG cyclization and 8- ENDO- TRIG cyclization, respectively - a rare mode of cyclization in the literature.

  应用分子内 Heck 反应合成九元氧杂杂环化合物一直很困难。在本文中，我们分别通过 9-ENDO-TRIG 环化和 8-ENDO-TRIG 环化来描述此类化合物的合成——这是文献中罕见的环化模式。
• Novel Synthesis of Medium-Sized Heterocycles by Palladium-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction via 9-endo-trig Mode of Cyclization
  作者：K. Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1217395

  日期：2009.7

  An efficient and high yielding method for the synthesis of nine-membered heterocyclic skeletons has been developed by palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction via an unusual 9-endo-trig mode of cyclization. intramolecular Heck reaction - palladium acetate - 9-endo-trig - nine-membered ring - Claisen rearrangement

  通过钯催化的分子内Heck反应，通过不寻常的9-内-trig 环化模式，已经开发出一种高效且高产的合成九元杂环骨架的方法。 分子内Heck反应-乙酸钯-9-内-trig -九元环-克莱森重排