2-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)乙腈 | 129681-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)乙腈
• 英文名称: 5-cyanomethyl-3-phenylisoxazole
• 英文别名: (3-Phenyl-1,2-oxazol-5-yl)acetonitrile；2-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)acetonitrile
• CAS: 129681-59-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: UPJIQZTTYXDTIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)乙腈 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以553 mg的产率得到3-phenyl-5-isoxazoleacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates 的异恶唑策略

  摘要：

  开发了一种制备2-烷基-6-芳基-、2-芳基-6-芳基和2,6-二芳基-5-芳基/杂芳基取代甲基4-氧代-1,4-二氢吡啶-的方法通过 Mo(CO) 6介导的 2-(isoxazol-5-yl)-3-oxopropanoates 甲酯的扩环生成 3-羧酸盐。合成的 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates 的高反应性提供了容易获得 2,4,6-triaryl 取代和 1,2,5,6-tetra取代的烟酸酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.74
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以39%的产率得到2-(3-苯基-1,2-恶唑-5-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Parmar, Virinder S.; Jain, Subhash C.; Jha, Amitabh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 10, p. 872 - 879

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Product selectivity of thermal Buchner reaction of methyl 2-(3-arylisoxazol-5-yl)-2-diazoacetates with benzene, naphthalene and mesitylene, and ring-opening/closing reaction of products
  作者：Anna V. Serebryannikova、Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132153

  日期：2021.5

  norcaradiene adducts. In contrast, their thermal reaction with mesitylene gave only the products of carbene insertion into C–H bond of mesitylene. According to DFT calculations, such a difference in the product selectivity of the thermal Buchner reaction of the diazoacetates with benzene, naphthalene and mesitylene is associated with the fact that the first two reactions proceed under kinetic control, and

  合成了2-（3-芳基异恶唑-5-基）-2-重氮乙酸甲酯，并研究了其热布氏反应与苯，萘和均三甲苯的产物选择性。异恶唑基取代的重氮乙酸酯与苯的反应产生了处于快速平衡的环庚三烯/降冰片烯异构体加合物的混合物。将相同的重氮化合物与萘一起加热仅能生成稳定的降丁卡汀加合物。相反，它们与均三甲苯的热反应仅使卡宾插入到均三甲苯的C–H键中。根据DFT计算，重氮乙酸酯与苯，萘和均三甲苯的热布氏反应产物选择性的这种差异与以下事实有关：前两个反应是在动力学控制下进行的，最后一个在热力学控制下。合成的异恶唑被转化为一个新的功能化烯胺酮家族，（Z）-甲基5-氨基-2,5-二芳基-3-氧代-2-苯基戊-4-烯酸酯，通过与Mo（CO）6 / H 2 O氢化试剂反应，其中Mo（CO）6也催化起始化合物的正二十碳烯基的逆布氏反应。所获得的烯胺酮是方便的3，6-二芳基-4-羟基-3-苯基吡啶-2-2（1 H）-的前体，由它们在热条件下以高收率制备。
• Kumar, Ajay; Malhotra, Sanjay; Vats, Archana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 2, p. 360 - 367
  作者：Kumar, Ajay、Malhotra, Sanjay、Vats, Archana、Himanshu、Singh, Sanjay K.、Sharma, Sunil K.、Prasad, Ashok K.、Errington, William、Olsen, Carl E.、Jain, Subhash C.、Parmar, Virinder S.

  DOI：——

  日期：——
• Formation and Reactivity of Highly Stabilized Carbanions and Enolates by Pd-Catalyzed Alkylation of Heterocyclic Compounds
  作者：Tsutomu Sakakibara、Takashi Kume、Kumiko Shimohara、Hiroshi Fujishima、Shunpei Hara、Toshifumi Shimoda

  DOI：10.3987/com-89-5117

  日期：——
• SAKAKIBARA, TSUTOMU;KUME, TAKASHI;SHIMOHARA, KUMIKO;FUJISHIMA, HIROSHI;HA+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 459-472
  作者：SAKAKIBARA, TSUTOMU、KUME, TAKASHI、SHIMOHARA, KUMIKO、FUJISHIMA, HIROSHI、HA+

  DOI：——

  日期：——