methyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-(N-benzylamino)propanoate | 66031-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-(N-benzylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (3-benzylamino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate；methyl 3-benzylamino-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate；methyl 3-benzylamino-2,2-dimethyl-3-phenylpropionate；Methyl 3-(benzylamino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 66031-55-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: ALEXUPVXCZUTIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-(N-benzylamino)propanoate 、 potassium tert-butylate 、 四氢呋喃 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OJIMA I.; INABA S.; YOSHIDA K., TETRAHEDRON LETT. , 1977, NO 41, 3643-3646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 N-苄烯丁胺 在 亚磷酸三苯酯 、 [Ir(cod)₂]SbF₆ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-3-phenyl-3-(N-benzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子铱络合物是一种用于Aldol和Mannich反应的新型高效路易斯酸催化剂

  摘要：

  发现阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ] SbF 6是用于Mukaiyama aldol和Mannich反应的新型高效路易斯酸催化剂。醛在0.5摩尔％[Ir（cod）2 ] SbF 6的存在下与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，生成β-甲硅烷氧基酮。在5mol％[Ir（cod）2 ] SbF 6 / P（OPh）3的存在下，N-烷基芳基醛亚胺与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应得到β-氨基酯。在曼尼希反应完成后，将反应混合物搅拌24小时导致环化，得到β-内酰胺。N的反应苯乙二胺与芳基苯甲二胺与由苯乙酮衍生的甲硅烷基烯醇醚得到的四氢喹啉衍生物为单一的非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.015

文献信息

• Lewis acid catalysis in a supercritical carbon dioxide (scCO2)-poly(ethylene glycol) derivatives (PEGs) system: remarkable effect of PEGS as additives on reactivity of Ln(OTf)3-catalyzed Mannich and aldol reactions in scCO2
  作者：Ichiro Komoto、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b106437c

  日期：——

  Use of poly(ethylene glycol) derivatives (PEGs) as additives in supercritical carbon dioxide (scCO2) was found to be effective for Mannich and aldol reactions of silyl enolates with aldehydes and imines, and formation of emulsions was observed in these systems.

  聚乙二醇（PEG）衍生物作为添加剂在超临界二氧化碳（scCO2）中的应用，已被发现对于硅基烯醇盐与醛和亚胺的Mannich反应和aldol反应是有效的，并且在这些系统中观察到了乳液的形成。
• Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3122

  日期：1990.11

  In the presence of a catalytic amount of a transition metal compound such as [Rh(COD)Cl]2, Co(acac)2, or NiCl2, trimethylsilyl cyanide smoothly reacts with acetals to form α-methoxy carbonitriles in good yields. In the coexistence of catalytic amounts of [Rh(COD)Cl]2 and TMS-CN, silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with acetals, aldehyes, or imines to yield the corresponding coupling products in good yields under almost neutral conditions.

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。
• Tris(pentafluorophenyl)boron as an Efficient, Air Stable, and Water Tolerant Lewis Acid Catalyst
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Miyuki Funahashi、Mayumi Miyata、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1721

  日期：1995.6

  and Michael reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds or other electrophiles (trimethyl orthoformate, dimethyl acetal, and chloromethyl methyl ether), the allylation reaction of allylsilanes with aldehydes, and the Diels–Alder reaction of dienes with α,β-unsaturated aldehydes. A solution of formaldehyde in water is applicable as an electrophile. Also, the aldol-type reaction of ketene silyl

  三（五氟苯基）硼是一种高效、空气稳定且耐水的路易斯酸催化剂，用于甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物或其他亲电子试剂（原甲酸三甲酯、二甲基乙缩醛和氯甲基甲基醚）的羟醛型和迈克尔反应，烯丙基硅烷与醛的烯丙基化反应，以及二烯与 α,β-不饱和醛的 Diels-Alder 反应。甲醛水溶液可用作亲电子试剂。此外，烯酮甲硅烷基缩醛与芳香族或脂肪族亚胺的羟醛型反应也使用相同的催化剂成功进行。
• β−アミノカルボニル化合物の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2002275140A

  公开（公告）日：2002-09-25

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】 医薬中間体等の各種化成品の合成に有用なβ−アミノカルボニル化合物の工業的製造方法を提供する。\n【解決手段】液体二酸化炭素または超臨界二酸化炭素中、酸触媒およびその分子内にエーテルユニットとアルコールユニットから選ばれる２つ以上のユニットを有する化合物の存在下に、一般式１の\nシリルエノールエーテル類と一般式２の\nイミン誘導体とを反応させる一般式３の\nβ−アミノカルボニル化合物の製造方法。その一例は式１が１−メトキシ−１−トリメチルシリルオキシ−２−メチルプロペン式２がＮ−ベンジリデンベンジルアミン式３が２，２−ジメチル−３−フェニル−３−（ベンジルアミノ）プロピオン酸メチル

  (57) [摘要]（有修改）．n[主题]提供一种工业化生产β-氨基羰基化合物的方法，该化合物可用于合成各种化学产品，如医药中间体。\解决方法] 在液态二氧化碳或超临界二氧化碳中，在酸催化剂和分子中含有两个或两个以上选自醚单元和醇单元的化合物的存在下，通式 1 （n）硅烷基烯醇醚和通式 2 （n）亚胺衍生物发生反应。式 3 的Јnβ-氨基羰基化合物。其中一个例子是式 1 是 1-甲氧基-1-三甲基硅氧基-2-甲基丙烯式 2 是 N-亚苄基苄胺式 3是 2,2-二甲基-3-苯基-3-(苄基氨基)丙酸甲基
• Preparation, Characterization, and Synthetic Uses of Lanthanide(III) Catalysts Supported on Ion Exchange Resins
  作者：Libing Yu、Depu Chen、Jun Li、Peng George Wang

  DOI：10.1021/jo961933+

  日期：1997.5.1

  Lanthanide(III) catalysts supported on ion exchange resins (Ln-resins) were prepared from Dowex, Amberlite, Amberlyst, and other cation exchange resins. The amount of lanthanides on resin supports was measured through EDTA titration. The results indicated that the lanthanides in aqueous solution exchanged with almost all the cations (H+ or Na+) on the resins to form stable ionic complexes between the lanthanides(III) and the resins. The effects of resin types, resin sizes, and lanthanide salts were investigated with a reaction of indole and hexanal in aqueous solution and with an aldol reaction of benzaldehyde and silyl enol ether in organic solvents. The study found that among ion exchange resins tested Amberlyst XN-1010 and Amberlyst 15 complexed with lanthanides(III) were the most effective catalysts. In addition, the selective Ln-resins were utilized to catalyze acetalization of aldehydes, aldol reaction of formaldehyde or benzaldehyde in aqueous solution, nucleophilic addition to an imine, allylation of an aldehyde, an aza Diels-Alder (DA) reaction, and a ring-opening reaction of an epoxide. Furthermore, glycosylation of alcohol using glucosyl fluoride as a donor was also promoted with the Ln-resin. Thus, this work demonstrated potential uses of lanthanide(III) catalysts supported on ion exchange resins in routine organic reactions.