[1-¹⁴C]bromoacetic acid | 4561-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1-¹⁴C]bromoacetic acid
• 英文别名: 14C[carboxy]bromoacetic acid；2-bromo[1-14C]acetic acid；[1-14C]bromoacetic acid；bromo[1-14C]acetic acid；bromo-[1-¹⁴C]acetic acid；2-bromoacetic acid
• CAS: 4561-21-1
• 化学式: C₂H₃BrO₂
• 分子量: 140.938
• InChiKey: KDPAWGWELVVRCH-HQMMCQRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  N,C,T,R
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50,R35
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-¹⁴C]bromoacetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 bromo[1-(14)C]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a¹⁴C-labeled FPTase inhibitorviaa Pd-catalyzed cyanation with Zn(¹⁴CN)₂andviabromo[¹⁴C]acetic acid

  摘要：

  药物代谢研究需要 14C 标记的法尼基蛋白转移酶抑制剂 1a。第一种方法是在 Pd 催化氰化反应中使用 Zn(14CN)2 合成 14C 标记的 1b。第二种方法是制备在哌嗪环上带有 14C 标记的标记 1c。 1b 中的所有代谢物均无放射性，而 1c 中的相同代谢物均具有放射性且可定量。版权所有 © 2008 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1545
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-1-14C 在 磷化氢 、 溴 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 [1-¹⁴C]bromoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  不同位置放射性碳标记的德兰环烷的合成

  摘要：

  [U- 14 C]溴苯，根据文献方法由[ 14 C]碳酸钡制备，转化（Li/二乙醚）为[ 14 C]苯基锂，后者与樟脑缩合生成[U- 14 C-苯基]冰片：2。后者在转化为其钠盐后，与二甲氨基乙基氯反应，得到[ 14 C-Ar]德环环烷，将其作为富马酸盐分离。这种由[ 14 C]BaCO 3 的8步合成得到12%的总产率。[1- 14 C]乙酸钠，通过标准的 5 步文献程序，被转化为 N,N-二甲氨基乙基-1- 14 C 氯化物 5，后者与 2-苯基冰片的钠衍生物缩合生成 [1- 14 C-侧链]Deramciclane，再次分离为富马酸盐。这种由[ 14 C]BaCO 3 的6步合成得到8％的总产率。两种合成的比放射性分别为40 mCi/mmol和21 mCi/mmol；化学和放射化学纯度均优于 98%。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199712)39:12<1011::aid-jlcr49>3.0.co;2-z

文献信息

• Interconversion and cyclization of acyclic allylic pyrophosphates in the biosynthesis of cyclic monoterpenoids in higher plants
  作者：Takayuki Suga、Toshifumi Hirata、Tadashi Aoki、Tsuyoshi Shishibori

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83738-3

  日期：1986.1

  The biosynthesis of cyclic monoterpenoids has been investigated in both intact plants and cell-free extracts of several higher plants. The participation of a non-redox process in the biosynthesis of the cyclic monoterpenoids was indicated by the retention of all the tritium labels originating from [2- 14 C,5- 3 H 2 ]mevalonic acid and [1- 14 C,1- 3 H 2 ]geranyl, neryl and linalyl pyrophosphates. The

  摘要 环状单萜类化合物的生物合成已在几种高等植物的完整植物和无细胞提取物中进行了研究。通过保留所有源自 [2- 14 C,5- 3 H 2 ] 甲羟戊酸和 [1- 14 C,1- 3 H 2 ]香叶基、橙花基和芳樟基焦磷酸酯。无细胞提取物催化香叶基、橙花基和焦磷酸芳樟基相互之间的非氧化还原相互转化。相比之下，在完整植物和无细胞提取物中，焦磷酸芳樟酯掺入环状单萜类化合物的发生优先于橙花酯和香叶基焦磷酸酯掺入。
• Synthesis of tritium and carbon-14 labelled NNC 61-4655: a potent dual-acting PPAR? and PPAR? agonist
  作者：Steen K. Johansen、Lars Martiny

  DOI：10.1002/jlcr.725

  日期：2003.8

  The synthesis of the potent dual-acting PPARα and PPARγ agonist NNC 61-4655 labelled with tritium and carbon-14 is reported. Tritium labelled NNC 61-4655 was obtained in three steps with introduction of tritium through catalytic tritium-halogen exchange of an aryl bromide precursor. This provided [3H]NNC 61-4655 in 39% overall radiochemical yield with a specific activity of 49 Ci/mmol. Carbon-14 labelled NNC 61-4655 was obtained in five steps starting from bromo[1-14C]acetic acid. The synthetic sequence, which included a Horner–Wadsworth–Emmons olefination and a Mitsunobu alkylation, provided [14C]NNC 61-4655 in 33% overall radiochemical yield with a specific activity of 57.4 mCi/mmol. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  报道了用氚和碳 14 标记的有效双作用 PPARα 和 PPARγ 激动剂 NNC 61-4655 的合成。通过芳基溴前体的催化氚-卤素交换引入氚，分三步获得了氚标记的 NNC 61-4655。这提供了 [3H]NNC 61-4655，总放射化学产率为 39%，比活性为 49 Ci/mmol。以溴[1-14C]乙酸为起始原料，分五步获得碳 14 标记的 NNC 61-4655。合成序列包括 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Mitsunobu 烷基化，以 33% 的总放射化学产率提供 [14C]NNC 61-4655，比活性为 57.4 mCi/mmol。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司
• Synthesis of carbon-14 labelled(5Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-2(5H)-furanone: a potent quorum sensing inhibitor
  作者：Tobias Persson、Steen K. Johansen、Lars Martiny、Michael Givskov、John Nielsen

  DOI：10.1002/jlcr.846

  日期：2004.9

  The potent quorum sensing inhibitor (5Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-2(5H)-[2-14C]furanone has been prepared in five steps in 7.7% overall yield starting from bromo[1-14C]acetic acid. Condensation of ethyl bromo[1-14C]acetate with ethyl acetoacetate followed by decarboxylation was accelerated by microwave heating to afford [1-14C]levulinic acid. Subsequently, bromination and oxidation gave the targeted furan-2-one with a radiochemical purity of > 97% and a specific activity of 57 mCi/mmol. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  强效的群体感应抑制剂（5Z）-4-溴-5-（溴亚甲基）-2（5H）-[2-14C]呋喃酮从溴[1-14C]乙酸出发，通过五个步骤制备而成，总收率为7.7%。溴[1-14C]乙酸乙酯与乙酰乙酸乙酯缩合，然后脱羧，通过微波加热加速反应，得到[1-14C]乙酰丙酸。随后，通过溴化和氧化得到目标产物呋喃-2-酮，其放射化学纯度大于97%，比活度为57 mCi/mmol。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of carbon-14 labeled 4-[4-[2-[2-[bis(4-chlorophenyl) methoxy]ethyl sulfonyl][1-14C]ethoxy]phenyl]-1,1,1-trifluoro-2-butanone
  作者：Douglas D. Dischino、Jacques Banville、Roger Remillard

  DOI：10.1002/jlcr.655

  日期：2003.2

  Carbon-14 labeled 4-[4-[2-[2-[bis(4-chlorophenyl)methoxyethylsulfonyl] [1-14C]ethoxy]phenyl]-1,1,1-trifluoro-2-butanone was prepared in a six step radioactive synthesis from 2-bromo[1-14C]acetic acid. The overall radiochemical yield was 2.2%. The specific activity of the final product was found to be 42μCi/mg with a radiochemical purity of >98%. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  碳-14标记的4-[4-[2-[2-[双(4-氯苯基)甲氧基乙基磺酰基][1-14C]乙氧基]苯基]-1,1,1-三氟-2-丁酮是通过六步放射性合成从2-溴[1-14C]乙酸制备的。总放射化学产率为2.2%。最终产品的比活度为42μCi/mg，放射化学纯度大于98%。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of [7-¹⁴C]bergapten
  作者：Crist N. Filer、Thomas Rodgers

  DOI：10.1002/jlcr.3172

  日期：2014.2

  Bergapten (1) is a furocoumarin natural product and currently employed to treat skin disorders. Since past attempts to radiolabel 1 with 14C were limited to only its 5‐methoxy group, a synthesis of the required ring [7‐14C]1 is now described. The literature reported precursor 4‐methoxy‐6‐hydroxybenzofuran‐5‐carboxaldehyde (3) was Wittig reacted with stabilized [carbonyl‐14C]methoxycarbonylmethylen

  Bergapten（1）是呋喃香豆素的天然产品，目前用于治疗皮肤疾病。由于过去尝试用14 C标记1的尝试仅限于其5-甲氧基，因此现在描述所需环[ 7-14 C] 1的合成。文献报道前体4-甲氧基-6-羟基苯并呋喃-5-甲醛（3）与Wittig与稳定的[羰基14 C]甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷（4）反应得到[ 7-14 C] 1，放射化学产率为47％，通过薄层色谱，HPLC，mp和质子NMR对所需产物进行表征。