5,6-methylenedioxyindole-3-glyoxyl chloride | 88048-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,6-methylenedioxyindole-3-glyoxyl chloride
• 英文别名: (5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-oxo-acetyl chloride；(5H-[1,3]Dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-glyoxyloylchlorid；<5,6-Methylendioxy-indolyl-(3)>-glyoxylsaeure-chlorid；2-(5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 88048-26-4
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₄
• 分子量: 251.626
• InChiKey: BDKGOKBFYKKTMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-methylenedioxyindole-3-glyoxyl chloride 在 四氢呋喃 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5,6-Methylendioxy-tryptamin
  参考文献：
  名称：

  Adlerova,E. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 784 - 796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,β-dinitro-3,4-methylenedioxystyrene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5,6-methylenedioxyindole-3-glyoxyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5 H -1,3-二氧[4,5- f ]吲哚乙胺的合成与表征

  摘要：

  制备十二种新的N，N-二烷基化-5，6-亚甲基二氧色胺和N-环丙基-5，6-亚甲基二氧色胺，作为已知的精神活性苯基乙胺和色胺的混合物。描述了N-甲基-和N-苄基环丙胺的新颖，更方便的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200438

文献信息

• Structure-activity relationships in potentially hallucinogenic N,N-dialkyltryptamines substituted in the benzene moiety
  作者：Toni B. Kline、Frederick Benington、Richard D. Morin、John M. Beaton

  DOI：10.1021/jm00350a005

  日期：1982.8

  A series of N,N-dialkyltryptamines with methylthio or methylenedioxy substituents in the 4, 5, and 6 positions and methyl or isopropyl on the side-chain nitrogen has been synthesized. The behavioral pharmacology of these compounds showed them to possess Bovet-Gatti profiles characteristic of hallucinogens, and the 5-methylthio congener was the most potent. Binding studies at [3H]LSD and [3H]5-HT sites demonstrated that no single structural feature correlated with binding or behavioral changes and suggest a complex mode of action for these potential hallucinogenic agents.
• 5-Fluortryptamin und weitere neue Bz-substituierte Tryptamine
  作者：M. Protiva、E. Adlerová、Z. J. Vejdělek、L. Novák、M. Rajšner、I. Ernest

  DOI：10.1007/bf00632308

  日期：1959.1
• A One-Pot Tandem Pictet-Spengler-Diels-Alder Synthesis of Apoyohimbines from 3-Carbomethoxy-2-(formylmethyl)-3-sulfolene
  作者：John Leonard、Andrew B Hague、Martin F Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00547-9

  日期：1997.4

  Pictet-Spengler reactions were carried out between 3-carbomethoxy-2-(formylmethyl)-3-sulfolene and tryptamines. Without isolation, the products were converted with complete stereoselectivity into apoyohimbine derivatives, via sulfur dioxide extrusion followed by intramolecular Diels-Alder cyclisation. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• GROTJAHN, D. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1031-1036
  作者：GROTJAHN, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of 5<i>H</i>-1,3-dioxolo[4,5-<i>f</i>]indoleethylamines
  作者：Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1002/jhet.5570200438

  日期：1983.7

  Twelve new N, N-dialkylated-5, 6-methylenedioxytryptamines and N-cyclopropyl-5, 6-methylenedioxytrypt-amine were prepared as hybrids of known psychoactive phenylethylamines and tryptamines. Novel, more convenient syntheses of N-methyl- and N-benzylcyclopropylamine are described.

  制备十二种新的N，N-二烷基化-5，6-亚甲基二氧色胺和N-环丙基-5，6-亚甲基二氧色胺，作为已知的精神活性苯基乙胺和色胺的混合物。描述了N-甲基-和N-苄基环丙胺的新颖，更方便的合成。