N-benzyl-2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-amine | 1035954-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-amine
• 英文别名: N-Benzyl-alpha-(trifluoromethyl)benzylamine；N-benzyl-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanamine
• CAS: 1035954-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃N
• 分子量: 265.278
• InChiKey: ANAWBCUAWUEOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenyl-2,2,2-trifluoroisopropylidene)benzylamine 在 borane dimethyl sulphide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以144 mg的产率得到N-benzyl-2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  方便的三甲基铝促进的一锅合成功能杂芳族和碳环三氟乙胺

  摘要：

  作为酰胺键模拟物的三氟乙胺的合成是当前研究中一个有趣的话题。它们是制药和农用化学工业中众所周知的工具。文献中描述的其他方法通常仅限于很少的基材。我们在此报告了针对此类物质的一种新的合成方法。首先，研究了由三甲基铝促进由相应的三氟甲基酮和苯胺衍生物生成三氟甲基酮亚胺。接下来，通过简单地添加硼烷-甲基硫醚络合物，在一锅反应中将酮亚胺转化为三氟乙胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000188

文献信息

• Nucleophilic Trifluoromethylation of Imines under Acidic Conditions
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200800820

  日期：2008.11

  A general method for the trifluoromethylation of imines by using Me3SiCF3 under acidic conditions is described. The reaction is promoted by hydrofluoric acid generated in situ from KHF2 and either TFA or TfOH. A new chemoselectivity pattern was achieved, as the C=N bond was found to be more reactivate than the carbonyl group. The trifluoromethylation reaction is believed to proceed by concerted transfer

  描述了在酸性条件下使用 Me3SiCF3 对亚胺进行三氟甲基化的一般方法。该反应由由 KHF2 和 TFA 或 TfOH 原位生成的氢氟酸促进。实现了新的化学选择性模式，因为发现 C=N 键比羰基更容易重新活化。据信，三氟甲基化反应是通过 CF3 基团从硅原子到亚胺鎓亲电试剂的协同转移而进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Enantioselective Synthesis of α-Trifluoromethyl Arylmethylamines by Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Xiaoyang Dai、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201301115

  日期：2014.4.14

  A simple combination of dichloro(para‐cymene)ruthenium(II) dimer, a chiral amino alcohol and isopropyl alcohol allowed for in‐situ generation of the bifunctional catalyst responsible for the transfer hydrogenation reaction of trifluoromethyl ketimines in excellent yields with high enantioselectivities (up to 93% ee). Herein, we describe the optimization, scope, limitations, and applications of the

  通过简单地将二氯（对-异丙基）钌（II）二聚体，手性氨基醇和异丙醇组合，可原位生成双功能催化剂，该双功能催化剂可实现高收率和高对映选择性的三氟甲基酮亚胺的转移加氢反应。到93％ee）。在此，我们描述了该方法的优化，范围，局限性和应用。
• Monotrifluoroacetoxyborane-amines: chemoselective reagents for challenging reductive aminations
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Shivani Choudhary

  DOI：10.1039/d2cc04173a

  日期：——

  Borane-amines undergo exclusive monoacetoxylation to trifluoroacetoxyborane-amines (TFAB-amines), which serve as chemoselective reagents for direct reductive amination of aldehydes and ketones. TFAB-NEt3 has been established as mild and highly selective compared to widely-used NaBH3CN and Na(AcO)3BH, even at higher temperatures with challenging substrates. A mechanism involving polyaminoborane formed

  硼烷胺经过独家的单乙酰氧基化反应生成三氟乙酰氧基硼烷胺 (TFAB-amines)，作为醛和酮的直接还原胺化的化学选择性试剂。与广泛使用的 NaBH 3 CN 和 Na(AcO) 3 BH 相比， TFAB - NEt 3已被证实具有温和性和高选择性，即使在具有挑战性底物的较高温度下也是如此。已经描述了涉及通过TFAB - NH 3的脱氢乙酰氧基化形成的聚氨基硼烷的机理。
• Expedient Trimethylaluminium-Promoted One-Pot Synthesis of Functional Heteroaromatic and Carbocyclic Trifluoroethylamines
  作者：Nadine Allendörfer、Alexander Sudau、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201000188

  日期：2010.11.2

  The synthesis of trifluoroethylamines as amide bond mimics is an interesting topic in current research. They are well known tools in pharmaceutical and agrochemical industry. Other methods described in literature are often restricted to few substrates. We herein report a new synthetic approach towards this class of substances. First, the trimethylaluminium-promoted generation of a trifluoromethyl-ketimine

  作为酰胺键模拟物的三氟乙胺的合成是当前研究中一个有趣的话题。它们是制药和农用化学工业中众所周知的工具。文献中描述的其他方法通常仅限于很少的基材。我们在此报告了针对此类物质的一种新的合成方法。首先，研究了由三甲基铝促进由相应的三氟甲基酮和苯胺衍生物生成三氟甲基酮亚胺。接下来，通过简单地添加硼烷-甲基硫醚络合物，在一锅反应中将酮亚胺转化为三氟乙胺。