(E)-methyl 3-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)acrylate | 375390-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 375390-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FIWRLPHEQAPGOU-HUAGXHDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)acrylate 、 间硝基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 2-phenoxybenzo[d][1,3,2]dioxaborol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(4S,5S,E)-methyl 5-hydroxy-4-(3-nitrophenylamino)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  双重激活方法将乙烯基氧化物转化为vic-氨基醇和手性苯并恶嗪/喹喔啉衍生物

  摘要：

  通过使用Pd（0）和苯基-o生成的π-烯丙基钯-硼酸酯络合物的胺化反应，从乙烯基环氧化物合成1,2- syn-vic氨基醇（具有双重构型）的新方法报道了硼酸亚苯基酯（双重活化技术）。此外，这种具有广泛的官能团相容性的新方法扩展到手性苯并恶嗪和喹喔啉衍生物的一锅/两步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02304
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到(E)-methyl 3-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  双重激活方法将乙烯基氧化物转化为vic-氨基醇和手性苯并恶嗪/喹喔啉衍生物

  摘要：

  通过使用Pd（0）和苯基-o生成的π-烯丙基钯-硼酸酯络合物的胺化反应，从乙烯基环氧化物合成1,2- syn-vic氨基醇（具有双重构型）的新方法报道了硼酸亚苯基酯（双重活化技术）。此外，这种具有广泛的官能团相容性的新方法扩展到手性苯并恶嗪和喹喔啉衍生物的一锅/两步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02304

文献信息

• A Double Activation Method for the Conversion of Vinyl Epoxides into <i>vic</i>-Amino Alcohols and Chiral Benzoxazine/Quinoxaline Derivatives
  作者：Gourishetty Srikanth、Kallaganti V. S. Ramakrishna、Gangavaram V. M. Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02304

  日期：2015.9.18

  phenyl-o-phenylene borate (a double activation technique), is reported. Further, this new method with broad functional group compatibility was extended to a one-pot/two-step synthesis of chiral benzoxazine and quinoxaline derivatives.

  通过使用Pd（0）和苯基-o生成的π-烯丙基钯-硼酸酯络合物的胺化反应，从乙烯基环氧化物合成1,2- syn-vic氨基醇（具有双重构型）的新方法报道了硼酸亚苯基酯（双重活化技术）。此外，这种具有广泛的官能团相容性的新方法扩展到手性苯并恶嗪和喹喔啉衍生物的一锅/两步合成。